S-2-диизопропиламиноэтиловый, О-этиловый эфир метилтиофосфоновой кислоты Сокращения VX, ЕА 1701 Химическая формула C 11 H 26 NO 2 PS Физические свойства Молярная масса 267,36566 г/моль Плотность 1.00083 г/см³ Термические свойства Температура плавления -50 °C Температура кипения 298 °C Классификация Рег. номер CAS 50782-69-9 SMILES O=P(C)(OCC)SCCN(C(C)C)C(C)C

Другие обозначения: вещество группы F (Швеция), вещество группы А (Франция), BRN 1949015, CCRIS 3351, (±)-S-(2-(бис(1-метилэтил)амино)этил) O-этил метилфосфонотиоат, HSDB 6459, Tx 60.

Создание

Химические свойства

Химически устойчив. Период полугидролиза при pH=7 и температуре 25 °C составляет 350 суток. Нуклеофильные реакции сильно замедлены по сравнению с зарином . С кислотами и галогеналкилами образует твердые ядовитые соли аммония, растворимые в воде, но не обладающие кожно-резорбтивными свойствами.

Физико-химические свойства

Химическое название: S-(2-NN-Диизопропиламиноэтил)-O-этил метилфосфонотиолат(S-(2-NN-Diisopropylaminoethyl)-O-ethyl methylphosphonothiolate). Брутто-формула: C 11 H 26 NO 2 PS. Молекулярная масса 267,37. Бесцветная густая жидкость (технический продукт имеет окраску от жёлтой до темно-коричневой). T пл = −39 °C, высококипящее соединение, не перегоняется при атмосферном давлении T кип = 95-98 °C (1 мм рт. ст.), d4 (25 °C) = 1,0083. Летучесть 0,0105 мг/л (25 °C). Давление паров при 25 °C = 0,0007 мм рт. ст. Гигроскопичен, ограниченно растворим в воде (около 5 % при 20 °C), хорошо - в органических растворителях.

Токсикологические свойства

Отравляющее вещество нервно-паралитического действия.

Симптомы поражения: 1-2 минуты - сужение зрачков; 2-4 минуты - потливость , слюноотделение ; 5-10 минут - судороги , параличи , спазмы ; 10-15 минут - смерть.

При действии через кожу картина поражения в основном аналогична ингаляционной. Отличие в том, что симптомы проявляются через некоторое время (от нескольких минут до нескольких часов). При этом появляется мышечное подергивание в месте попадания ОВ, затем судороги, мышечная слабость и паралич.

Заражает открытые водоемы на очень длительный период - до 6 мес. Основное боевое состояние - грубодисперсный аэрозоль. Аэрозоли VХ заражают приземные слои воздуха и распространяются по направлению ветра на глубину от 5 до 20 км, поражают живую силу через органы дыхания, открытые участки кожи и обычное армейское обмундирование, а также заражают местность, вооружение, военную технику и открытые водоёмы. VХ применяется артиллерией, авиацией (кассеты и выливные авиационные приборы), а также с помощью химических фугасов. Вооружение и военная техника, зараженные каплями VХ, представляют опасность летом в течение 1-3 сут, зимой - 30-60 сут.

Стойкость VХ на местности (кожно-резорбтивное действие): летом - от 7 до 15 сут., зимой - на весь период до наступления тепла. Защита от VХ: противогаз , общевойсковой защитный комплект , герметизированные объекты боевой техники и убежища.

Первая помощь

В первую очередь необходимо удалить капельножидкий агент с поражённых участков, а затем эвакуировать пострадавшего в незаражённую зону. После эвакуации необходимо удалить остатки загрязнения с кожи, снять заражённую одежду и провести дегазацию. По возможности эти действия необходимо осуществить до всех прочих методов лечения.

В зоне поражения пострадавшему необходимо надеть противогаз . При попадании аэрозоля или капельножидкого ОВ на кожу лица противогаз надевается только после обработки лица жидкостью из ИПП .

При попадании ОВ на кожу необходимо немедленно обработать заражённые места с помощью ИПП-8 или ИПП-10. При отсутствии таковых, смыть ОВ можно с помощью бытового отбеливателя и промыть чистой водой. Также возможно использование других, аналогичных военным, средств дегазации.

При попадании ОВ в желудок необходимо вызвать рвоту и по возможности промыть желудок 1% раствором питьевой соды или чистой водой.

Поражённые глаза промыть 2% раствором питьевой соды или чистой водой.

После удаления ОВ с поражённых участков, необходимо немедленно ввести антидот . В качестве антидота используются: атропин , пралидоксим или диазепам . Антидот вводится с помощью шприц-тюбика с красным колпачком из индивидуальной аптечки (АИ-2). Если в течение 10 мин судороги не сняты, антидот вводится повторно. Максимально допустимо введение 2-х доз антидота. При превышении этого лимита смерть наступает от антидота. В случае остановки дыхания произвести искусственное дыхание.

После необходимо эвакуировать пострадавшего из зоны заражения. Поражённый личный состав доставляется по этапу медицинской эвакуации в подразделения медицинской службы в зависимости от тяжести поражения.

Газ дегазируется сильными окислителями (гипохлориты). Для дегазации обмундирования, оружия и техники применяется дихлорэтан .

VX в культуре

  • В сериале «Spooks» (пятая серия второго сезона) фигурирует теракт с применением VX на лондонской площади Parliament Square.
  • В фильме «Саранча» газ VX использовали для борьбы с новым видом саранчи, устойчивым к другим ядам.
  • В пятом сезоне сериала «24 часа» ряд террористических атак был проведен с применением VX.
  • В третьем сезоне сериала «Lost» («Остаться в живых») со станции Буря этим газом были убиты все сотрудники Dharma Initiative.
  • В 12 серии четвёртого сезона сериала «Морские дьяволы» группа «Тайфун» расследовала заражение этим веществом заповедного озера.
  • В фильме «Скала » ракеты с газом VX были захвачены группой военных для террора Сан-Франциско. Газ VX показан в виде яркозеленого маслянистого вещества в стеклянных шариках, в отличие от реального, газ в фильме обладает также кожнонарывным действием.

Примечания

См. также

Ссылки

C 11 H 26 NO 2 PS Физические свойства Молярная масса 267,36566 г/моль Плотность 1,00083 г/см³ Термические свойства Температура плавления -50 °C кипения 298 °C Классификация Рег. номер CAS 50782-69-9 PubChem SMILES InChI RTECS TB1090000 ChemSpider Безопасность NFPA 704 Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. Медиафайлы на Викискладе

ВИ-газ , Ви-Экс , Ви-Икс (от англ. VX ), EA 1701 - фосфорорганическое боевое отравляющее вещество нервно-паралитического действия, О-этил-S-β-диизопропиламиноэтилметилфосфонат, представитель V-серии агентов , до появления информации о веществах типа «Фолиант » (А-230 - А-234) - самое токсичное из когда-либо искусственно полученных с целью применения в химическом оружии веществ (LD 50 , перорально - 70 мкг/кг) .

Создан в 1955 году в Великобритании на основе амитона , изначально разрабатывавшегося как пестицид , однако из-за своей крайней токсичности не нашедшего применения в сельском хозяйстве. Впоследствии был запрещён. В настоящее время имеется только в арсеналах США (армейская маркировка - три зелёных кольца с надписью VX-GAS).

Только Россия и США признают, что имеют или имели запасы V-газов, однако, предположительно, другие страны тоже обладают некоторым количеством этого яда. Синди Вестергаард, эксперт по химическому оружию и старший научный сотрудник центра Стимсона, говорит, что Ирак «совершенно точно производил VX» в 1980-х годах, но доказательств его применения нет . 27 сентября 2017 года российские СМИ сообщили о полном уничтожении в России запасов химического оружия, включая VX .

Другие обозначения: вещество группы F (Швеция), вещество группы А (Франция), BRN 1949015, CCRIS 3351, (±)-S-(2-(бис(1-метилэтил)амино)этил) O-этил метилфосфонотиоат, HSDB 6459, Tx 60.

В 1952 году над изучением класса сложных органофосфатов одновременно работали несколько исследователей. Доктор Ларс-Эрик Таммелин работал по этой теме для Шведского национального исследовательского института обороны, и по понятным причинам его работы широко не публиковались.

Дж. Ф. Ньюман и Ранажит Гош, химики исследовательской лаборатории защиты полей компании Imperial Chemical Industries , также работали в этом направлении и обнаружили высокую эффективность в качестве пестицидов веществ класса сложных органофосфатов.

В 1954 году одно из веществ этого класса компания ICI выпустила на рынок под торговым названием «Amiton», но продукт был тут же отозван по причине высокой токсичности. Токсичность Амитона не осталась не замеченной военными, и образцы веществ были отправлены в военный исследовательский парк Портон-Даун . По завершении исследования ряд веществ этого класса составили новую группу нервно-паралитических отравляющих веществ - V-агенты , а Амитон получил обозначение .

В 1955 году, всего через год после начала исследований, был разработан VX. Полученный газ оказался в 300 раз токсичнее фосгена (СОСl 2), использовавшегося в Первой мировой войне . Впрочем, такое сравнение не совсем корректно, так как вещества относятся к разным группам ОВ. Вскоре VX был продан США . Причины такого решения остаются неясными.

Заявки на патент VX были поданы в 1962 году, а опубликованы только в феврале 1974 года.

Химические свойства

Химически устойчив. Период полугидролиза при pH=7 и температуре +25 °C составляет 350 суток. Нуклеофильные реакции сильно замедлены по сравнению с зарином . С кислотами и галогеналкилами образует твёрдые ядовитые соли аммония, растворимые в воде, но не обладающие кожно-резорбтивными свойствами.

Физико-химические свойства

Прозрачная маслянистая жидкость янтарного цвета, без вкуса и запаха . Химическое название: S-(2-NN-Диизопропиламиноэтил)-O-этил метилфосфонотиолат(S-(2-NN-Diisopropylaminoethyl)-O-ethyl methylphosphonothiolate). Брутто-формула: C 11 H 26 NO 2 PS. Молекулярная масса 267,37. Бесцветная густая жидкость (технический продукт имеет окраску от жёлтой до тёмно-коричневой). T пл = −39 °C, высококипящее соединение, не перегоняется при атмосферном давлении T кип = 95−98 °C (1 мм рт. ст.), d4 (+25 °C) = 1,0083. Летучесть 0,0105 мг/л (+25 °C). Давление паров при +25 °C = 0,0007 мм рт. ст. Гигроскопичен, ограниченно растворим в воде (около 5 % при +20 °C), хорошо - в органических растворителях.

Синтез

Существует несколько вариантов синтеза VX, например при помощи тион-тиольной изомеризации:

Данный способ описан в патенте US3911059A и включает в себя несколько шагов:

  1. Получение О-диэтил метилфосфонита из дихлорметилфосфина.
  2. Смешанного эфира - О-этил-О-диизопропиламиноэтил метилфосфонита (вещество QL) из О-диэтил метилфосфонита и диизопропиламиноэтанола.
  3. Реакция QL с серой и последующей тион-тиольной перегруппировкой.

Другой вариант синтеза первоначально разработанный в Великобритании (патент GB1346409A) предусматривал синтез VX в одну стадию - реакцией серы, О-этил метилфосфонита и диизопропиламиноэтилхлорида в растворе бензола при мягких условиях.

Токсикологические свойства

Отравляющее вещество нервно-паралитического действия.

Симптомы поражения: 1-2 минуты - сужение зрачков; 2-4 минуты - потливость , слюноотделение ; 5-10 минут - судороги , параличи , спазмы ; 10-15 минут - смерть.

При действии через кожу картина поражения в основном аналогична ингаляционной. Отличие в том, что симптомы проявляются через некоторое время (от нескольких минут до нескольких часов). При этом появляется мышечное подергивание в месте попадания ОВ, затем судороги, мышечная слабость и паралич.

Заражает открытые водоёмы на очень длительный период - до 6 месяцев. Основное боевое состояние - грубодисперсный аэрозоль. Аэрозоли VХ заражают приземные слои воздуха и распространяются по направлению ветра на глубину от 5 до 20 км, поражают живую силу через органы дыхания, открытые участки кожи и обычное армейское обмундирование, а также заражают местность, вооружение, военную технику и открытые водоёмы. VХ применяется артиллерией, авиацией (кассеты и выливные авиационные приборы), а также с помощью химических фугасов. Вооружение и военная техника, заражённые каплями VХ, представляют опасность летом в течение 1-3 суток, зимой - 30-60 суток.

Стойкость VХ на местности (кожно-резорбтивное действие): летом - от 7 до 15 суток, зимой - на весь период до наступления тепла. Защита от VХ: противогаз , общевойсковой защитный комплект , герметизированные объекты боевой техники и убежища.

Первая помощь

В первую очередь необходимо удалить капельножидкий агент с поражённых участков, а затем эвакуировать пострадавшего в незаражённую зону. После эвакуации необходимо вырезать остатки загрязнения с кожи, снять заражённую одежду и провести дегазацию. По возможности эти действия необходимо осуществить до всех прочих методов лечения.

В зоне поражения пострадавшему необходимо надеть противогаз . При попадании аэрозоля или капельножидкого ОВ на кожу лица противогаз надевается только после обработки лица жидкостью из ИПП .

При попадании ОВ на кожу необходимо немедленно обработать заражённые места с помощью ИПП-8 или ИПП-10 . При отсутствии таковых, смыть ОВ можно с помощью бытового отбеливателя и промыть чистой водой. Также возможно использование других, аналогичных военным, средств дегазации.

При попадании ОВ в желудок необходимо вызвать рвоту и по возможности промыть желудок 1 % раствором питьевой соды или чистой водой.

Поражённые глаза промыть 2 % раствором питьевой соды или чистой водой.

После удаления ОВ с поражённых участков, необходимо немедленно ввести антидот . В качестве антидота используются: атропин , пралидоксим или диазепам . Антидот вводится с помощью шприц-тюбика с красным колпачком из индивидуальной аптечки (например, АИ-2). Если в течение 10 минут судороги не сняты, антидот вводится повторно. Максимально допустимо введение 2-х доз антидота. При превышении этого лимита смерть наступает от антидота [ ] .

В случае остановки дыхания произвести искусственное дыхание.

После необходимо эвакуировать пострадавшего из зоны заражения. Поражённый личный состав доставляется по этапу медицинской эвакуации в подразделения медицинской службы в зависимости от тяжести поражения.

Газ дегазируется сильными окислителями (гипохлориты). Для дегазации обмундирования, оружия и техники применяется 1,2-дихлорэтан .

Известные случаи применения

  • В декабре 1994 и январе 1995 года Масами Цутия, член японской религиозной секты «Аум Синрикё » по приказу лидера секты Сёко Асахары синтезировал от 100 до 200 граммов VX, который был использован для покушения на трех человек. Двое были отравлены, но не умерли. Один из отравленных, 28-летний мужчина, погиб, став первой жертвой VX, когда-либо зарегистрированной в мире. Человек, которого Асахара заподозрил в предательстве, был атакован в 7:00 12 декабря 1994 года на улице в Осаке. Нападавшие брызнули жидким VX на шею жертвы. Отравленный преследовал их около 100 метров, прежде чем упасть; он умер через 10 дней, не выходя из глубокой комы. Врачи сначала подозревали, что он был отравлен каким-то


Яд любого происхождения, химического, пищевого или естественного, всегда был предметом интереса со стороны средств массовой информации, химической безопасности и популярных писателей. Человечеству известны сотни смертоносных ядов, многие из которых были практически применены, как средство убийства, геноцида и актов терроризма. Некоторые из них представлены в нашем обзоре.


Хорошо известный цианид является смертельным ядом, который действует на центральную нервную систему и на сердце. Даже маленькая доза, попадая в кровь, связывает молекулы железа и блокирует подачу кислорода к жизненно важным органам, в результате чего за считанные минуты наступает смерть. Существуют разные формы цианида, например, цианистый водород, который считается самым ядовитым. Этот газ убивает человека примерно за 10 минут. Газ использовался во время Первой мировой войны, как химическое оружие и был запрещен Женевской Конвенцией. Сегодня цианид используют как средство убийства, самоубийства и в сюжетах книг.


Это главный герой событий сентября 2011 года, когда сообщения о том, что люди в конвертах получали споры сибирской язвы, появлялись в новостях чуть ли не каждый день. В результате пятеро человек умерли, а 17 пострадали от воздействия яда, что стало причиной панического настроения у граждан США. Этот страх можно понять, так как споры сибирской язвы легко передаются воздушным путем. После инфицирования наступает оцепенение органов дыхания и человек начинает задыхаться. Из 10 человек 9 умирают через неделю после инфицирования.

Зарин рассматривают как средство массовых убийств, который вызывает смерть в результате асфиксии через 60 секунд. Минута страшных мучений и человек умирает. С 1993 года это вещество запрещено производить, но, несмотря на это, в 1995 году в Японии был совершен массовый террористический акт в метро, а также в Ираке и Сирии, в результате чего умерло от 330 до 1800 человек.


Аматоксин – вещество, обнаруженное в самых смертельных грибах в мире. Когда он попадает в кровь, то поражает клетки почек и печени, в результате органы отказывают через несколько дней. Аматоксин также поражает сердце. Если не ввести большую дозу пенициллина, то человек может впасть в кому или умереть от сердечной и печеночной недостаточности.


Стрихнин использовали как пестицид, чтобы убивать вредителей, но он также способен убить и человека. Его обнаружили в Азии, он содержался в особых сортах деревьев, но его также можно получить и в лаборатории (тот, кому удалось это сделать, получил Нобелевскую премию). Попасть в организм стрихнин может разными путями: укол, вдыхание и впитывание. После попадания в организм начинаются мышечные конвульсии и спазмы, приводящие к асфиксии. После укола человек умирает через полчаса.

Еще в школе всех предупреждали осторожно обходиться с градусником. И это не просто так, а из-за тяжелого металла по названию ртуть. Это неимоверно токсический металл, который проникает в организм либо при вдыхании, либо при соприкосновении с кожей. При попадании на кожу ртуть вызывает зуд, ожег, и кожа может даже слезть. Ртуть может вызвать потерю памяти, зрения, почечную недостаточность и разрушение клеток мозга. В результате наступает смерть.


Печально известный яд, который содержится в рыбе фугу, популярной среди ценителей суши, которые готовы заплатить приличную цену в надежде, что рыба приготовлена правильно. Первые симптомы появляются уже спустя 30 минут после употребления ядовитой рыбы. Сначала человек чувствует, как парализовало рот, становится трудно глотать. Вскоре отмечается нарушение координации движений и речи. Начинаются приступы, конвульсии, в результате человек может впасть в кому и умереть. Смерть наступает примерно через 6 часов, но известны случаи смертельного исхода спустя 17 минут. Этот яд считается одним из самых смертельных на земле.

Рицин – это еще один яд, который стал популярным, как и сибирская язва, в связи с рассылкой его по почте. Актриса, которая снималась в фильме “Walking Dead”, была осуждена именно за такое преступление. Рицин был найден в семенах клещевины обыкновенной. Рицин неимоверно смертельный яд, он связывает белок в организме, что приводит к летальному исходу. Он рассматривался в качестве химического оружия военными США и членами Аль-Каиды.


Самый опасный нервнопаралитический газ на планете, в прошлом пестицид, стал отличной мишенью для военных по всему миру, несмотря на запрет использования оружия массового поражения. Другого применения у газа нет, кроме как во время войны. Газ настолько ядовитый, что одна его капля, попавшая на кожу, убивает человека. При вдыхании первые симптомы отравления похожи на начало заболевания гриппом, затем происходит парализация органов дыхания, что приводит к летальному исходу.


Это самый смертельный яд на Земле. Чашка токсина может убить сотни тысяч людей, вызвав болезнь ботулизм, болезнь, которая влияет на ЦНС. Удивительно, но этот яд имеет важное практическое применение - от процедур уколов ботокса до лечения мигреней. Известно, что некоторые пациенты после процедур с применением ботулотоксина умирали. Из пострадавших в результате отравления этим ядом 50% умирают без оказания медицинской помощи, а те, кто выживают, страдают от серьезных осложнений многие годы. Из-за неустойчивости состояния и легкой доступности в природе, ботулотоксин является самым смертельным ядом в мире. Впрочем, косметическая индустрия часто использует в качестве ингредиентов

ВИ-газ , Ви-Экс , Ви-Икс (от англ. VX ), EA 1701 - фосфорорганическое боевое отравляющее вещество нервно-паралитического действия, О-этил-S-β-диизопропиламиноэтилметилфосфонат, представитель V-серии агентов , до появления информации о веществах типа «Фолиант» (А-230 - А-234) [ ] - самое токсичное из когда-либо искусственно синтезировавшихся веществ, применяемых в химическом оружии (LD 50 , перорально - 70 мкг/кг) .

Только Россия и США признают, что имеют запасы V-газов, однако, предположительно, другие страны тоже обладают некоторым количеством этого яда. Синди Вестергаард, эксперт по химическому оружию и старший научный сотрудник центра Стимсона, говорит, что Ирак «совершенно точно производил VX» в 1980-х годах, но доказательств его применения нет .

Другие обозначения: вещество группы F (Швеция), вещество группы А (Франция), BRN 1949015, CCRIS 3351, (±)-S-(2-(бис(1-метилэтил)амино)этил) O-этил метилфосфонотиоат, HSDB 6459, Tx 60.

Энциклопедичный YouTube

  • 1 / 5

    Химически устойчив. Период полугидролиза при pH=7 и температуре 25 °C составляет 350 суток. Нуклеофильные реакции сильно замедлены по сравнению с зарином . С кислотами и галогеналкилами образует твердые ядовитые соли аммония, растворимые в воде, но не обладающие кожно-резорбтивными свойствами.

    Физико-химические свойства

    Прозрачная маслянистая жидкость янтарного цвета, без вкуса и запаха . Химическое название: S-(2-NN-Диизопропиламиноэтил)-O-этил метилфосфонотиолат(S-(2-NN-Diisopropylaminoethyl)-O-ethyl methylphosphonothiolate). Брутто-формула: C 11 H 26 NO 2 PS. Молекулярная масса 267,37. Бесцветная густая жидкость (технический продукт имеет окраску от жёлтой до темно-коричневой). T пл = −39 °C, высококипящее соединение, не перегоняется при атмосферном давлении T кип = 95-98 °C (1 мм рт. ст.), d4 (25 °C) = 1,0083. Летучесть 0,0105 мг/л (25 °C). Давление паров при 25 °C = 0,0007 мм рт. ст. Гигроскопичен, ограниченно растворим в воде (около 5 % при 20 °C), хорошо - в органических растворителях.

    Синтез

    Существует несколько вариантов синтеза VX, например при помощи тион-тиольной изомеризации:

    Заражает открытые водоёмы на очень длительный период - до 6 мес. Основное боевое состояние - грубодисперсный аэрозоль. Аэрозоли VХ заражают приземные слои воздуха и распространяются по направлению ветра на глубину от 5 до 20 км, поражают живую силу через органы дыхания, открытые участки кожи и обычное армейское обмундирование, а также заражают местность, вооружение, военную технику и открытые водоёмы. VХ применяется артиллерией, авиацией (кассеты и выливные авиационные приборы), а также с помощью химических фугасов. Вооружение и военная техника, зараженные каплями VХ, представляют опасность летом в течение 1-3 сут., зимой - 30-60 сут.

    Стойкость VХ на местности (кожно-резорбтивное действие): летом - от 7 до 15 сут., зимой - на весь период до наступления тепла. Защита от VХ: противогаз , общевойсковой защитный комплект , герметизированные объекты боевой техники и убежища.

    Первая помощь

    В первую очередь необходимо удалить капельножидкий агент с поражённых участков, а затем эвакуировать пострадавшего в незаражённую зону. После эвакуации необходимо удалить остатки загрязнения с кожи, снять заражённую одежду и провести дегазацию. По возможности эти действия необходимо осуществить до всех прочих методов лечения.

    В зоне поражения пострадавшему необходимо надеть противогаз . При попадании аэрозоля или капельножидкого ОВ на кожу лица противогаз надевается только после обработки лица жидкостью из ИПП .

    При попадании ОВ на кожу необходимо немедленно обработать заражённые места с помощью ИПП-8 или ИПП-10 . При отсутствии таковых, смыть ОВ можно с помощью бытового отбеливателя и промыть чистой водой. Также возможно использование других, аналогичных военным, средств дегазации.