I en kjemisirkel, hvis du har en liten lysbueovn, samt den nødvendige strømkilden, kan du få litt kalsiumkarbid. I en liten grafittdigel eller i en fordypning uthulet i en tykk karbonelektrode, plasser en blanding av like (vektmessig) mengder kalsiumoksid (quicklime) og biter av koks på størrelse med et knappenålshode. Overflødig kull vil brenne når det utsettes for atmosfærisk oksygen. Forsøksskjemaet er vist i figuren.
Vi bringer den øvre elektroden i kontakt med blandingen, og skaper en elektrisk lysbue. Blandingen leder strøm takket være kullbitene. La lysbuen brenne i 20-30 minutter ved høyest mulig strøm. Øyne bør beskyttes mot sterkt lys med briller med svært mørke linser (sveisebriller).
Etter avkjøling blir blandingen til en smelte, som, hvis eksperimentet var vellykket, inneholder små biter av karbid. For å kontrollere dette, plasser den resulterende massen i vann og samle de resulterende gassboblene i et reagensrør snudd opp ned og fylt med vann.
Hvis det ikke er en elektrisk lysbueovn i laboratoriet, kan gass enkelt fås fra kommersielt tilgjengelig kalsiumkarbid. La oss fylle flere reagensrør med gass - helt, halvparten, en tredjedel osv. Det er umulig å fylle bredere kar, som glass, med gass, fordi det vil strømme vann ut av dem, og glassene vil inneholde blandinger av gass og luft. Når de antennes, oppstår som regel en sterk eksplosjon.
Kalsiumkarbid interagerer med vann i henhold til ligningen:
CaC2 + 2H2O = Ca(OH)2 + C2H2
Sammen med kalsiumhydroksid (lesket kalk) fører denne reaksjonen til dannelsen av etyn, et umettet hydrokarbon med en trippelbinding. Takket være denne bindingen, viser etylen høy reaktivitet.
Etyn forskning
La oss bevise tilstedeværelsen av en umettet binding i etyn (acetylen) ved å bruke Bayers reagens eller bromvann. For å gjøre dette, plasser reagenset i et reagensglass og passer etyn gjennom det. Vi skal få den i et annet reagensglass fra flere stykker kalsiumkarbid. Vi lukker dette reagensrøret med en gummipropp med to hull. Vi vil sette inn et glassrør med en buet ende i en av dem på forhånd - det skal senkes ned i et reagensrør med reagenset. Sett inn en drypptrakt i det andre hullet og lukk først kranen. M 
Du kan ta en enkel glasstrakt i stedet, og erstatte kranen med en klemme, som når du produserer metan. Hell vann i trakten, og åpne kranen forsiktig, sakte, dråpe for dråpe, tilsett det til karbiden. På grunn av etylens eksplosive natur vil vi gjennomføre eksperimentet nær et åpent vindu eller i et avtrekksskap. Det skal ikke under noen omstendigheter være åpne flammer eller slått på varmeapparater rundt.
Etin er i sin rene tilstand en gass med en lett berusende lukt. Etin oppnådd fra teknisk karbid er alltid forurenset med ubehagelig luktende giftige urenheter av hydrogenfosfor (fosfin) og arsenhydrogen (arsin). Blandinger av etylen med luft som inneholder fra 3 til 70 % etylen er eksplosive. Etyn løses veldig lett i aceton. I form av en slik løsning kan den lagres og transporteres i stålsylindere (Ren etylen har nesten ingen lukt. Dens blandinger med luft eksploderer fra en gnist i et bredere spekter av etylenkonsentrasjoner - fra 2,3 til 80,7%. - Merk oversettelse).
Etin kan omdannes til en lang rekke forbindelser, som spesielt har blitt viktige for produksjon av plast, syntetisk gummi, medikamenter og løsemidler. For eksempel, når hydrogenklorid tilsettes til etyn, dannes vinylklorid (vinylklorid) - utgangsmaterialet for produksjon av polyvinylklorid (PVC) og plast basert på det. Etanal er hentet fra etyn, som vi vil bli kjent med senere, og fra det oppnås mange andre produkter.
I DDR er den største produsenten og samtidig forbrukeren av etylen det syntetiske butadiengummianlegget i Schkopau. Nesten 90 % av gigantbedriftens 400 produkter kommer helt eller delvis fra etylen. I tillegg produseres store mengder kalsiumkarbid ved nitrogenanlegget i Pisteritsa og det elektrokjemiske anlegget i Hirschfeld. I 1936 ble det produsert 206 000 tonn karbid i det som nå er DDR. I 1946 gikk produksjonen ned til 30 000 tonn, men allerede i 1951 økte den til 678 000 tonn, og i 1955 passerte den 800 000 tonn. Siden 1972 er det kun det nevnte syntetiske gummianlegget som har mottatt mer enn 1 million tonn karbid årlig.
Disse tallene indikerer den enorme betydningen av kalsiumkarbid og relaterte prosesser.
I fremtiden vil karbidbasert teknologi i økende grad bli erstattet av den mer lønnsomme petrokjemiske produksjonen etablert i DDR i Schwedt og Leun 2. Den største ulempen med karbidmetoden for å produsere etyn er det ekstremt høye energiforbruket. Faktisk, ved Szczkopau-anlegget, bruker bare en moderne karbidovn fra 35 til 50 megawatt. Men det er hele batterier av slike ovner som jobber der! Mer enn 10 % av all produsert elektrisitet brukes på produksjon av kalsiumkarbid i DDR.
NOEN AV DE 800 000 TILKOBLET
I 1828 oppnådde en ung tysk kjemiker, professor Friedrich Wöhler, først en organisk forbindelse - urea - ved syntese fra uorganiske utgangsstoffer. I midten av forrige århundre syntetiserte den svenske kjemikeren Jacob Berzelius mer enn 100 forskjellige organiske forbindelser. (Det er umulig å ikke nevne her andre grunnleggere av organisk syntese. I 1842 syntetiserte den russiske kjemikeren N. N. Zinin anilin, som tidligere kun ble oppnådd fra plantematerialer. I 1845 syntetiserte den tyske kjemikeren Kolbe eddiksyre, i 1854 den franske Bertlog- fats, i 1861 av A. M. Butlerov - et sukkerholdig stoff. Interessant informasjon om livet og arbeidet til disse forskerne finnes, spesielt i boken av K. Manolov "Great Chemists." Vol. 1 og 2. Oversatt fra Bulgarsk (M., Forlag "Mir", 1976), - Merk oversettelse)
Siden den gang har tusenvis av kjemikere i alle land, gjennom iherdig og hardt arbeid, skapt eller isolert mange nye organiske stoffer fra naturlige kilder. De undersøkte egenskapene deres og publiserte resultatene av arbeidet deres i vitenskapelige tidsskrifter.
Ved begynnelsen av det 20. århundre. Rundt 50 000 forskjellige organiske forbindelser er allerede studert, for det meste oppnådd ved syntese. I 1930 var antallet steget til 300 000, og i dag ser antallet rene og sporfrie organiske forbindelser ut til å være godt over 800 000. Mulighetene er imidlertid langt fra uttømt. Hver dag blir flere og flere nye stoffer funnet og studert over hele verden.
De fleste organiske forbindelser har ikke funnet praktisk anvendelse. Mange av dem er kjent fra personlig erfaring bare for en veldig smal krets av kjemikere. Til tross for dette var arbeidskraften som ble brukt på ingen måte forgjeves, siden noen stoffer viste seg å være verdifulle fargestoffer, medisiner eller nye typer materialer. Det hender ofte at et stoff som har vært kjent i flere tiår og lenge har vært beskrevet i vitenskapelig litteratur, plutselig får stor praktisk betydning. For eksempel er aktiviteten til noen komplekse forbindelser mot skadeinsekter nylig blitt oppdaget. Det er sannsynlig at andre forbindelser som fortsatt bare er nevnt i gamle, støvdekkede vitenskapelige tidsskrifter snart vil finne bruk som fargestoffer, medisiner eller på et annet felt. Det er til og med mulig at de vil få eksepsjonell betydning i den nasjonale økonomien.
Nå skal vi selvstendig skaffe og studere flere stoffer som er spesielt viktige i industrien.
VINALKOHOL OG DETS SLEKTINGER
System først! Når du går inn i verden av organisk kjemi, kan du umiddelbart gå deg vill hvis du ikke først gjør deg kjent med klassene av organiske forbindelser og det grunnleggende om språket i organisk kjemi. Faktisk kan de fleste organiske stoffer deles inn i grupper med lignende strukturer og lignende egenskaper. Kjemikere, som brukte latinske og greske røtter, og i tillegg i stor grad oppfant gobbledygook, skapte et så gjennomtenkt navnesystem som umiddelbart forteller en spesialist hvilken klasse visse stoffer skal klassifiseres i. Ett problem: sammen med navnene i henhold til de ensartede reglene i internasjonal nomenklatur, for mange forbindelser brukes fortsatt deres egne navn, relatert til opprinnelsen til disse forbindelsene, deres mest bemerkelsesverdige egenskaper eller andre faktorer. Derfor vil mange forbindelser i denne boken ha flere navn.
Vi er allerede kjent med mettede og umettede hydrokarboner.Mettede hydrokarboner kalles alkaner, umettede med dobbeltbinding kalles alkener, og de med trippelbinding kalles alkyner. Vi vet at disse hydrokarbonene, hvis de er ordnet i rekkefølge etter økende antall karbonatomer, danner homologe serier.
Sammen med hydrokarboner er organiske forbindelser som også inneholder oksygen av stor betydning. La oss først vurdere tre serier med oksygenholdige organiske forbindelser:
alkanoler(alkoholer)
alkanali(aldehyder)
alkansyrer(tidligere kjent som karboksylsyrer)
Metanderivater er følgende forbindelser:
CH3-OH H-CHO H-COOH
metanol metanal metansyre
(metylalkohol) (formaldehyd, (maursyre)
mauraldehyd)
Etanderivater er følgende representanter for disse tre klassene av forbindelser:
CH3-CH2-OH CH3-CHO CH3-COOH
etanol etanal etansyre
(etylalkohol) (acetaldehyd, (eddiksyre)
acetaldehyd)
Likeledes er beslektede eller oksygenholdige forbindelser kjent for alle etterfølgende hydrokarboner. Generelt tilsvarer derivater av alle hydrokarboner følgende formler:
R-OHR-CHO R-COOH
alkanol alkanal alkansyre
(alkohol) (aldehyd) (karboksylsyre)
Antall mulige forbindelser av disse tre klassene vil øke kraftig hvis vi tar i betraktning at i høyere hydrokarboner danner hver isomer forskjellige oksygenforbindelser.Dermed tilsvarer butan og isobutan forskjellige alkoholer - butyl og isobutyl:
CH3-CH2-CH2-CH3CH3-CH2-CH2-OH
butanbutanol-1
(butylalkohol)
CH3-CH(CH3)-CH3CH3-CH(CH3)-CH2-OH
2-metylpropan 2-metylpropanol-1
(isobutan) (isobutylalkohol)
I tillegg oppstår ytterligere isomerer på grunn av at karakteristiske oksygenholdige grupper, for eksempel alkoholgruppen OH, kan bindes enten til kjedeendene eller til et av de mellomliggende karbonatomene. Eksempler inkluderer propyl- og isopropylalkoholer:
CH3-CH2-CH3CH3-CH2-CH2-OH CH3-CH(OH)-CH3,
propan propanol-1 propanol-2
(propylalkohol) (isopropylalkohol)
Grupper som er karakteristiske for klasser av forbindelser kalles funksjonelle grupper. Disse gruppene inkluderer for eksempel hydroksylgruppen OH i alkanoler og karboksylgruppen COOH i karboksylsyrer. Senere skal vi se på noen eksempler på funksjonelle grupper som inneholder andre grunnstoffer enn oksygen. Å endre funksjonelle grupper og introdusere dem i molekyler av organiske stoffer er som regel hovedoppgaven for organisk syntese.
Selvfølgelig kan det i ett molekyl være flere identiske eller forskjellige grupper samtidig. Vi vil lære om flere representanter for denne serien av stoffer - forbindelser med flere funksjoner.
Men nok teori! La oss til slutt gå videre til eksperimentene - vi vil få tak i de ovennevnte oksygenholdige derivatene av metan og etan, utføre deres transformasjoner og studere deres egenskaper. Disse forbindelsene, hvis navn lenge har vært kjent for oss, er svært viktige for kjemisk teknologi. La dem hjelpe oss med å bli kjent med det grunnleggende om industriell organisk syntese, selv om vi ikke vil være i stand til å reprodusere den industrielle produksjonsmetoden direkte. De vil også gi oss innsikt i de viktigste egenskapene til sammensatte klasser.
Metanolforskning
Ved tørrdestillering av tre har vi allerede fått noen dråper råmetanol (metylalkohol). For tiden oppnås det store flertallet av metanol ved syntese fra vanngass:
CO + 2H2 = CH3OH
Bestanddelene av vanngass kombineres for å danne metanol. I tillegg dannes det også høyere alkoholer i små mengder. Denne prosessen krever en temperatur på 400 °C, et trykk på 200 atm og akselereres i nærvær av oksidkatalysatorer.
Metanol fungerer som løsningsmiddel og mellomprodukt i produksjonen av fargestoffer. Men hovedforbrukeren er produksjon av plast, som krever store mengder metanal (formaldehyd). Metanal produseres ved oksidasjon av metanol med atmosfærisk oksygen. I industrien føres en blanding av metanoldamp og luft ved 400 °C over en kobber- eller sølvkatalysator.
For å simulere denne prosessen, bøy et stykke kobbertråd med en diameter på 0,5-1 mm til en spiral og bruk en tang for å bringe den inn i den ikke-lysende sonen til Bunsen-brennerflammen. Tråden varmes opp og belegges med et lag kobber(II)oksid. La oss plassere metanolen vi fikk tidligere (10 dråper) i et ganske bredt reagensrør og senke en varm kobberspiral ned i det. Som et resultat av oppvarming fordamper metanol og, under påvirkning av en katalysator - kobber - kombineres med oksygen for å danne metanal (vi kjenner det igjen på den karakteristiske skarpe lukten). I dette tilfellet gjenopprettes overflaten av kobbertråden. Reaksjonen skjer med frigjøring av varme. Med store mengder metanoldamp og luft forblir kobberet oppvarmet til reaksjonen er fullført. Vær oppmerksom på at metanol er svært giftig! Derfor vil vi ikke gjennomføre forsøk med store mengder.
Selv en liten slurk metanol kan forårsake fullstendig synstap og noen ganger død. Derfor bør metanol alltid oppbevares på en slik måte at ingen kan drikke det ved en feil. Imidlertid er metanol, sammen med andre forbindelser, spesielt tilsatt i små mengder til alkoholen som brukes til forbrenning for å denaturere den. Derfor er denaturert alkohol også giftig!
Eksperimenter med metanal
Vi vil utføre følgende eksperimenter med kommersielt formaldehyd. Formalin er en 35-40% løsning av metanal (formaldehyd) i vann. Vanligvis inneholder den fortsatt en liten mengde ureagert giftig metanol. Metanal i seg selv forårsaker koagulering av proteiner og er derfor også en gift.
La oss utføre en rekke enkle eksperimenter. Fordamp noen milliliter formaldehyd i et reagensrør eller en liten kolbe. Resultatet blir en hvit, lite løselig masse, en prøve som vi så varmes opp i et annet reagensrør. Samtidig vil det fordampe, og på lukten kan man kjenne at det har dannet seg metanal igjen. I sin rene tilstand er metanal en gass som blir til væske ved normalt trykk og –19 °C. Allerede i kulde og enda mer med lett oppvarming eller i nærvær av syrer, begynner metanal å polymerisere. Samtidig forbinder mange av molekylene med hverandre og danner lange kjeder av paraform:
CH2-O-CH2-O-CH2-O-CH2-O...
Sterk oppvarming fører til omvendt konvertering av paraform til metanal.
Polymerisasjon er karakteristisk for mange alkanaler og indikerer tilstedeværelsen av en umettet binding i dem. Polymerisasjonsreaksjoner ligger til grunn for produksjonen av mange plaster. Metanal polymeriserer gradvis i løsning med dannelse av stadig lengre kjedemolekyler. Slik polymerisert formaldehyd kan regenereres ved å varme paraformen og absorbere metandampen som frigjøres av vann.
Metanal og andre alkanaler (aldehyder) gir en karakteristisk fargereaksjon med det såkalte Schiff-reagenset, som kan tjene til gjenkjenning. La oss forberede reagenset ved å ta litt fuchsin-fargestoff på spissen av en skalpell og løse det opp i noen få milliliter varmt destillert vann. Til denne løsningen vil vi tilsette en vandig løsning av svovelsyre i porsjoner til den blir misfarget. Hell noen milliliter av reagenset oppnådd på denne måten i et reagensrør, tilsett noen dråper metanalløsning og bland. En lilla farge vil snart vises. Etter å ha utført en rekke eksperimenter med stadig mer fortynnet metanalløsning, kan vi verifisere følsomheten til denne kvalitative reaksjonen.
La oss helle noen få milliliter av Fehlings reagens i et reagensrør, som kan tilberedes ved å blande like mengder av følgende stamløsninger:
Fehlings stamløsning nr. 1: 7 g kobber(II)sulfat i 100 ml destillert vann
Fehlings stamløsning nr. 2: 37 g Rochelle-salt og 10 g natriumhydroksid i 100 ml destillert vann
Fehlings reagens i seg selv er svært ustabil, og de originale løsningene kan lagres. Disse løsningene kan noen ganger kjøpes i ferdig form på apotek.
Tilsett nå ca. 1 ml metanalløsning til den ferdige Fehlings reagens og varm den opp til koking. I dette tilfellet frigjøres elementært kobber, som danner et vakkert speilbelegg på veggene i reagensrøret (kobberspeil). Du trenger bare først å avfette reagensrøret med en kromblanding. Andre alkanaler danner et mursteinsrødt bunnfall av kobber(I)oksid.
I stedet for Fehlings reagens kan en ammoniakkløsning av sølvsalt brukes. Vi vil gradvis tilsette en fortynnet vandig løsning av ammoniakk til en fortynnet (ca. 2%) løsning av sølvnitrat - nøyaktig til bunnfallet som først ble dannet, løser seg opp igjen. I et reagensrør, grundig vasket med en kromblanding og skylt flere ganger med destillert vann, hell 2 ml av den tilberedte sølvsaltløsningen og 5-8 ml metanalløsning og varm denne blandingen forsiktig opp, fortrinnsvis i et vannbad. Et tydelig speil dannes på veggene i reagensrøret, og løsningen, takket være de små sølvpartiklene som faller ut, får en intens svart farge.
Alkanaler (aldehyder) oksideres veldig lett, noe som resulterer i dannelsen som regel av alkansyrer (karboksylsyrer). I forhold til oksidasjonsmidler oppfører de seg således som reduksjonsmidler. For eksempel reduserer alkanaler kobbersalt til kobber(I)oksid eller til og med elementært kobber. De reduserer en ammoniakkløsning av sølvsalt for å frigjøre metallisk sølv. Disse reaksjonene er felles for alkanaler og andre reduksjonsmidler, for eksempel druesukker, som vi skal diskutere senere.
Under påvirkning av andre oksidasjonsmidler oksideres alkanaler også for å danne alkansyrer, og noen ganger til og med til karbondioksid og vann. I et reagensrør, tilsett forsiktig en 10 % løsning av hydrogenperoksid (peroksid) til flere milliliter metanalløsning. Varm deretter opp blandingen og hold fuktet blått lakmuspapir i dampen over reagensrøret. Rødheten indikerer at det har dannet seg metan (maur) i reagensrøret.
Vi studerer metansyre
Metan (maur) syre er den enkleste organiske syren. I teknologi oppnås det ved å tilsette karbonmonoksid til natriumhydroksid under trykk. I følge Eq.
NaOH + CO = HCOONa
i dette tilfellet dannes natriumsaltet av maursyre - natriummetat eller natriumformiat. Det fungerer som et mellomprodukt i produksjonen av andre forbindelser og brukes i tekstil- og lærproduksjon. Metansyre har en sterk desinfiserende og konserverende effekt, så den brukes til å beskytte matvarer og ensilasje mot ødeleggelse. Noen preparater som brukes til ensilering er hovedsakelig en løsning av metansyre.
Vi vil gjennomføre følgende forsøk med metansyre kjøpt i butikken. (Forsiktig! Konsentrert metansyre er giftig og etsende for huden!)
Hell 5 ml fortynnet svovelsyre i et reagensrør og tilsett en løsning av kaliumpermanganat - nok til at væsken får sterk farge. Etter dette, tilsett ytterligere 5 ml ca. 80 % metansyre. Ved oppvarming blir blandingen misfarget på grunn av reduksjonen av permanganat til mangan(II)sulfat. I dette tilfellet oksideres metansyre til karbondioksid og vann.
I påfølgende prøverørsforsøk vil vi sjekke om magnesium, sink, jern og nikkel er oppløst i 60 % metansyre. Aktive metaller reagerer med metan og andre organiske syrer for å danne salter og frigjøre hydrogen. Dermed oppfører organiske syrer seg ganske likt uorganiske, men som regel er de svakere.
Konsentrert svovelsyre og noen katalysatorer bryter ned metansyre til karbonmonoksid CO og vann. Varm 1 ml vannfri metansyre med et overskudd av konsentrert svovelsyre i et reagensglass lukket med en gummipropp som et glassrør er satt inn i. Gass slipper ut av dette røret og brenner med en lyseblå flamme når det antennes. Dette er det giftige karbonmonoksidet (karbonmonoksid) som vi allerede er kjent med. På grunn av faren som er involvert, bør forsøket utføres i avtrekksskap eller utendørs.
Avslutningsvis bør det også bemerkes at metansyre og dens salter ofte finnes i naturen. Som man kan se av dets andre navn (maur), er denne syren en del av maurens giftige sekresjoner. I tillegg finnes det i sekretet til bier, i brennesle, etc.
Eksperimenter med etanol
Så vi ble kjent med metanol, metanal og metansyre. Forbindelser som disse, som inneholder to karbonatomer, er av størst betydning innen teknologi.
Etanol (etylalkohol), ofte referert til som alkohol, produseres ved det som er kjent som alkoholisk gjæring. Mange typer sukker, samt forsukringsproduktet av stivelse i nærvær av malt, brytes ned av mikroskopisk små gjærsopp for å danne alkohol og karbondioksid. Alle som noen gang har sett fruktjuice gjære har observert den intense frigjøringen av karbondioksid fra utløpsrøret. Og det faktum at den resulterende vinen faktisk inneholder alkohol kan lett sees av oppførselen til personen som drikker denne vinen.
Siden alkoholisk gjæring kan skje spontant, har fortynnet alkohol vært kjent for folk siden antikken som en stimulerende drikk. Det er knapt nødvendig å snakke om de katastrofale konsekvensene av fyll. Spesielt unge mennesker bør helt avstå fra å drikke alkoholholdige drikker.
Alkoholinnholdet under gjæring av sukkerløsninger og fruktjuicer varierer mye. Men siden gjær ikke kan eksistere ved høye alkoholkonsentrasjoner, kan ikke mer enn 15 % alkohol oppnås gjennom gjæring. Vodka og mer konsentrert alkohol oppnås fra fortynnede løsninger ved destillasjon. Slik destillasjon er lovlig bare tillatt ved statseide destillerier. Mottak av selv den minste mengde alkohol av privatpersoner, selv for kjemiske eksperimenter, er strengt forbudt ved lov.
Spiselig alkohol og alkohol for kosmetiske formål produseres kun av korn (potetstivelse brukes også til dette formålet. – Merk oversettelse). Stivelse omdannes først til sukker, som deretter fermenteres til alkohol. Industriell alkohol oppnås i store mengder som et resultat av gjæring av sulfittlut, det vil si fra papirmasse- og papirproduksjonsavfall. En stadig større del av industriell alkohol - et uunnværlig løsningsmiddel og utgangsmateriale i organisk syntese - produseres i dag syntetisk fra kalsiumkarbid gjennom etylen og etanal (den mest avanserte metoden for å produsere etanol er syntesen fra etylen (etylen) ved å tilsette vann til den i nærvær av en katalysator. Merk oversettelse).
Ren alkohol selges under navnet rektifisert alkohol. Den inneholder 4-6% vann. Siden retting er dyrt, bruker vi det kun i noen få forsøk. I tilfeller hvor dette ikke er spesifisert, vil vi nøye oss med mye billigere denaturert alkohol, som som kjent brukes som drivstoff. Dette er også 95 % alkohol, men for at den ikke skal være egnet til å drikke, tilsettes stoffer som er giftige og har en ubehagelig smak eller lukt (metanol, pyridin, ftalsyreester).
Siden vi fortsatt har en lang rekke eksperimenter med alkohol foran oss, vil vi foreløpig begrense oss til bare to. For det første kan vi enkelt bevise tilstedeværelsen av vann i det rektifiserte produktet. Varm opp flere krystaller av kobbersulfat i en digel til det dannes et fargeløst vannfritt salt. Tilsett deretter en klype av det resulterende saltet til alkoholprøven og rist. Tilstedeværelsen av vann oppdages av den blå fargen på løsningen. Vannfri alkohol, også kalt absolutt alkohol, kan kun oppnås ved bearbeiding med spesielle tørkemidler.
Denaturert alkohol fungerer som et godt drivstoff for spritlamper og turistovner. Nylig har det til og med blitt brukt som rakettdrivstoff. Riktignok blir det på campingplasser gradvis erstattet av propan, som leveres i små stålsylindere.
Det gjøres også mange forsøk på å produsere såkalt "tørr alkohol". Dens forskjellige varianter inneholder som regel ikke alkohol i det hele tatt. Vi kan også omdanne alkohol til en halvfast tilstand ved å løse opp ca 5 g såpespon i 20 ml denaturert alkohol under omrøring. Resultatet er en gelatinøs masse som kan kuttes i biter. Som flytende alkohol brenner den med en lyseblå flamme.
Å få etanal
Oksydasjonen av etanol produserer etanal (eddikaldehyd) og deretter etansyre (eddiksyre). Sterke oksidasjonsmidler omdanner umiddelbart etanal til eddiksyre. Oksidasjon av luftoksygen under påvirkning av bakterier fører også til samme resultat. Vi kan enkelt verifisere dette hvis vi fortynner alkoholen litt og lar den ligge i en åpen kopp en stund, for så å sjekke reaksjonen med lakmus. For å få tak i bordeddik bruker de fortsatt hovedsakelig eddiksyregjæring av alkohol eller lavkvalitetsviner (vineddik). For å gjøre dette føres alkoholløsningen sakte gjennom sagflis fra bøketre under intensiv lufttilførsel. 5 % eller 10 % bordeddik eller den såkalte eddikessensen som inneholder 40 % eddiksyre selges (I USSR er konsentrasjonen av mateddikessens levert til detaljkjeden 80 %, og konsentrasjonen av bordeddik er 9 %.- Merk oversettelse). For de fleste eksperimenter vil det passe oss. Bare i noen tilfeller vil du trenge vannfri (is)eddik, som er klassifisert som en gift. Du kan kjøpe det på et apotek eller en kjemikaliebutikk. Allerede ved 16,6 °C stivner den til en krystallinsk masse som ligner på is. Syntetisk oppnås eddiksyre fra etyn gjennom etanal.
Det gjentatte nevnte ethanal, eller acetaldehyd, er det viktigste mellomproduktet innen kjemisk teknologi basert på bruk av kalsiumkarbid. Det kan omdannes til eddiksyre, alkohol eller butadien, utgangsmaterialet for syntetisk gummi. Ethanal i seg selv produseres industrielt ved å tilsette vann til etyn. I DDR, ved fabrikken for syntetisk butadiengummi i Schkopau, utføres denne prosessen i kraftige kontinuerlige reaktorer. Essensen av prosessen er at etin introduseres i oppvarmet fortynnet svovelsyre, der katalysatorer - kvikksølvsalter og andre stoffer - er oppløst (Denne reaksjonen ble oppdaget av den russiske forskeren M. G. Kucherov i 1881 - Merk oversettelse). Siden kvikksølvsalter er svært giftige, vil vi ikke syntetisere etanal fra etyn selv. La oss velge en enklere metode - forsiktig oksidasjon av etanol.
Hell 2 ml alkohol (denaturert alkohol) i et reagensrør og tilsett 5 ml 20 % svovelsyre og 3 g finmalt kaliumdikromat. Lukk deretter reagensrøret raskt med en gummipropp som et buet glassrør er satt inn i. Varm blandingen til kokepunktet over lav flamme og før de resulterende dampene gjennom isvann. Den resulterende etanal oppløses i vann og kan påvises med 
Essensen av reaksjonene beskrevet ovenfor for bestemmelse av alkanaler. I tillegg oppviser løsningen en sur reaksjon fordi oksidasjonen lett fortsetter videre med dannelsen av eddiksyre.
For å få etanal i større mengder og mer ren, vil vi sette sammen, veiledet av tegningen, en mer kompleks installasjon. Dette eksperimentet kan imidlertid bare utføres i en sirkel eller hvis leseren har lang erfaring. Ethanal er giftig og veldig flyktig!
Venstre side av installasjonen er designet for å passere en strøm av karbondioksid (karbondioksid). Sistnevnte er nødvendig for å fjerne den utviklede etanal fra reaksjonssfæren før den oksideres videre til eddiksyre. La oss legge biter av marmor i en kolbe og tilsette fortynnet saltsyre til dem i små porsjoner. For å gjøre dette trenger du en drypptrakt med et langt utløpsrør (minst 25 cm). Du kan feste et slikt rør tett til en vanlig drypptrakt ved hjelp av en gummislange. Dette røret må fylles med syre til enhver tid slik at karbondioksid kan overvinne den overflødige motstanden i den påfølgende delen av installasjonen og ikke unnslipper i motsatt retning (Du kan også bruke en dropptrakt uten et langt utløpsrør. I denne etui må du sette inn et kort glassrør til. Vi setter det samme røret inn i proppen som lukker falltrakten, og kobler begge rørene med en gummislange. Det er enda mer praktisk å bruke Kipp-apparatet. - Merk oversettelse).
Hvordan sikre utjevning av trykk i gassutløseren er vist i figuren på side 45.
Hell først 20 ml denaturert alkohol i et annet kar som fungerer som en reaktor - en 250 ml rundbunnet kolbe. Løs deretter opp 40 g finmalt kalium- eller natriumdikromat (Gift!) i 100 ml fortynnet svovelsyre (Tilsett 20 ml konsentrert svovelsyre til 80 ml vann.) På grunn av den høyere tettheten av svovelsyre er det viktig å legg det til vann, og ikke omvendt. Svovelsyre tilsettes alltid gradvis og kun mens du bruker vernebriller. Du bør ikke under noen omstendigheter helle vann i svovelsyre!
Vi legger umiddelbart en tredjedel av den tilberedte løsningen i reaktoren, og resten i en dråpetrakt koblet til reaktoren. La oss sette inn et rørutløp i reaktoren som kobler det til en enhet for å frigjøre karbondioksid. Dette røret må dyppes i væske.
Til slutt fortjener kjølesystemet spesiell oppmerksomhet. I et rør som strekker seg oppover fra reaktoren i en vinkel, bør damper av alkohol og eddiksyre kondensere. Det er best å avkjøle dette røret ved å bruke en ekstern blyspiral som rennende vann gjennom den. I ekstreme tilfeller kan vi klare oss uten kjøling, men da får vi et mer skittent produkt. For å kondensere etanal, som allerede koker ved 20,2 °C, bruker vi et direkte kjøleskap. Det er selvfølgelig lurt å ta et effektivt kjøleskap - spiral, kule eller med innvendig kjøling. I ekstreme tilfeller vil et ikke for kort Liebig-kjøleskap duge. Uansett må kjølevannet være veldig kaldt. Kranvann er kun egnet til dette om vinteren. På andre tider av året kan du passere isvann fra en stor tank installert i tilstrekkelig høyde. Vi avkjøler mottakerne - to reagensrør koblet til hverandre - ved å dyppe dem i en avkjølende blanding av like store mengder (etter vekt) knust is eller snø og bordsalt. Til tross for alle disse forholdsreglene, slipper etanaldamp fortsatt delvis ut. Siden ethanal har en ubehagelig, stikkende lukt og er giftig, må forsøket utføres i avtrekksskap eller i friluft.
Først nå, når installasjonen er ladet og montert, vil vi begynne eksperimentet. Først, la oss sjekke driften av gassfrigjøringsanordningen ved å tilsette en liten mengde saltsyre til marmoren. I dette tilfellet blir installasjonen umiddelbart fylt med karbondioksid. Hvis det sikkert går gjennom reaktoren og ingen lekkasjer oppdages, vil vi gå videre til selve produksjonen av etanal.Vi vil stoppe gassutviklingen, slå på hele kjølesystemet og varme opp innholdet i reaktoren til en koking. Siden oksidering av alkohol nå frigjør varme, kan brenneren fjernes. Etter dette vil vi igjen gradvis tilsette saltsyre slik at en moderat strøm av karbondioksid går gjennom reaksjonsblandingen hele tiden. Samtidig skal den gjenværende dikromatløsningen strømme sakte fra dråpetrakten inn i reaktoren.
På slutten av reaksjonen inneholder hver av de to mottakerne flere milliliter nesten ren etanal. Vi plugger reagensrørene med bomullsull og lagrer dem kaldt for de neste forsøkene. Langtidsoppbevaring av etanal er upraktisk og farlig, siden det fordamper for lett og når det er i en flaske med en nedskrudd propp, kan det slå ut proppen med kraft. Ethanal selges kun i forseglede tykkveggede glassampuller.
Eksperimenter med ethanal
I tillegg til de kvalitative reaksjonene beskrevet ovenfor, kan vi utføre en rekke andre eksperimenter med små mengder etanal,
I et reagensrør, tilsett forsiktig 1 dråpe konsentrert svovelsyre til 1-2 ml etanal (med vernebriller og på avstand fra deg) ved hjelp av en glassstang. En voldsom reaksjon begynner. Så snart det avtar, fortynn reaksjonsblandingen med vann og rist reagensrøret. Det frigjøres en væske som, i motsetning til ethanal, ikke blandes med vann og bare koker ved 124 °C. Det oppnås ved å kombinere tre etanalmolekyler for å danne en ring:
E 
at etanalpolymer kalles paraldehyd. Når det destilleres med fortynnede syrer, blir det tilbake til etanal. Paraldehyd brukes i medisin som sovemiddel.
I neste forsøk varmer vi forsiktig opp en liten mengde etanal med en konsentrert løsning av natriumhydroksid. En gul "aldehydharpiks" frigjøres. Det oppstår også på grunn av tilsetning av etanalmolekyler til hverandre. Imidlertid, i motsetning til paraldehyd, er molekylene til denne harpiksen bygget av et stort antall etanalmolekyler.
Et annet fast polymerisasjonsprodukt, metalldehyd, dannes når etanal kaldbehandles med hydrogenkloridgass. Tidligere fant den en viss bruk som fast brensel ("tørr alkohol").
Fortynn ca. 0,5 ml etanal med 2 ml vann. Tilsett 1 ml av en fortynnet løsning av natriumhydroksid eller brus og varm opp i flere minutter. Vi vil lukte en usedvanlig skarp lukt av krotonaldehyd. (Gjør eksperimentet i avtrekksskap eller i friluft!).
Fra ethanal, som et resultat av tilsetningen av to av dets molekyler til hverandre, dannes først en aldol, som også er et mellomprodukt i produksjonen av butadien. Den inneholder både alkanal og alkanol funksjonelle grupper.
Ved å eliminere vann, blir aldolen til krotonaldehyd:
LØSNINGSMIDLER I HUSHOLDNING OG TEKNOLOGI
I disse dager kan organiske løsemidler finnes i ethvert hjem. Hvem har ikke brukt en flekkfjerner for å fjerne fett- eller tjæreflekker fra klær? All lakk og mange lim, som gummi, inneholder også ulike organiske løsemidler. Hvis du har litt erfaring, kan du allerede se på lukten hvilket stoff som fungerer som løsemiddel i disse blandingene.
Organiske løsemidler kreves i nesten enhver produksjon. Fett og oljer utvinnes fra planter ved hjelp av løsemidler. Plast-, tekstil- og malingsindustrien bruker enorme mengder løsemidler. Situasjonen er den samme i produksjonen av medisiner og kosmetikk, og i mange andre sektorer av økonomien.
Mange har sikkert støtt på noen av de viktigste løsningsmidlene, som bensin og alkohol. Mange faktorer spiller inn når man vurderer et løsemiddel. Først av alt er det selvfølgelig viktig hvilke stoffer som løser seg godt i den. Dermed løses mange harpikser, medisiner og kosmetikk godt opp i alkohol, mens fett og parafin løses svært dårlig opp i det. I tillegg, når man sammenligner løsemidler, spiller deres brennbarhet, kokepunkt, toksisitet og sist men ikke minst kostnad en betydelig rolle.
Vi skal utføre følgende forsøk med flere forbindelser som spesielt ofte brukes som løsemidler.
Karbontetraklorid er et ikke-brennbart løsemiddel
Hvis alle fire hydrogenatomene i metan erstattes med klor, får du karbontetraklorid (karbontetraklorid). Karbontetraklorid er en væske som koker ved 76 °C og har en tetthet på 1,593 g/cm 3 . Dermed er det mye tyngre enn vann og nesten ikke blandbart med det. Karbontetraklorid løser utmerket harpiks, fett osv. og har en stor fordel fremfor andre løsemidler: det brenner ikke. Imot! Dens tunge damp undertrykker flammer, og det er derfor den brukes i brannslukningsapparater.
La oss helle litt bensin, alkohol eller aceton i en kopp og forsiktig sette fyr på denne brennbare væsken i friluft. Hvis vi nå tilsetter noen milliliter karbontetraklorid, vil brannen slukke. Det bør tas i betraktning at ved slukking med karbondioksid kan det dannes en svært giftig gass, fosgen COCl 2. Derfor bør dette brannslukningsmidlet kun brukes i lukkede rom med passende forholdsregler. Nylig har brannslukningsapparater ladet med karbontetraklorid gått ut av bruk. I stedet bruker brannslukningsapparater nå blandet brom-klor eller fluor-klor-derivater av hydrokarboner.
I neste forsøk blander du 2 ml karbontetraklorid med 1,5 g sinkstøv. Sistnevnte er et veldig fint pulver, som oppnås ved kondensering av sinkdamp. Tilsett mer brent magnesia eller sinkoksyd til blandingen for å danne en pasta med middels viskositet. Legg den på et stykke jernplate eller i en jerndigel og varm den opp i friluft over bar ild til 200 °C. I dette tilfellet begynner en voldsom reaksjon som fører til en økning i temperaturen på blandingen over 1000 °C. Samtidig slippes tykk røyk ut. Karbontetraklorid og sink reagerer og danner sinkklorid:
2Zn + CCl4 = 2ZnCl2 + C
Sinkklorid fordamper ved høye temperaturer og danner en tåke som trekker til seg vann fra luften.
Andre metaller, spesielt jern, reagerer også sakte med karbontetraklorid. Derfor fremmer det korrosjon og er ikke egnet som løsemiddel for metalllakker og lignende formål.
Karbontetraklorid er ganske giftig. Innånding av dampene i små doser har en narkotisk effekt, og i store doser eller ved såkalt kronisk forgiftning fører det til alvorlig leverskade. Derfor er det nødvendig med forsiktighet ved arbeid med karbontetraklorid! Pålitelig ventilasjon vil forhindre akkumulering av karbontetrakloriddamper i luften.
Propanon løser opp fett
Den neste viktige representanten for løsningsmiddelgruppen er propanon (aceton).
Ved tørr destillasjon av tre fikk vi kalsiumsaltet av eddiksyre - "grå treeddikpulver." Alle som ikke har utført dette eksperimentet kan enkelt tilberede det angitte saltet ved å nøytralisere en fortynnet løsning av eddiksyre (bordseddik) med kalsiumkarbonat eller kalsiumhydroksid.
For å få aceton, plasser noen gram treeddikpulver i et reagensglass laget av ildfast glass. Vi lukker reagensrøret med en gummipropp, inn i hullet som et buet glassrør er satt inn. La oss avkjøle dette røret med en blyspole. Mottakeren kan være et reagensrør nedsenket i isvann. På grunn av produktets brennbarhet bør ikke utløpsrøret være for kort slik at avstanden mellom flammen og mottakeren blir så stor som mulig. I tillegg tar vi hensyn til at forsøket kun kan gjennomføres i avtrekksskap eller i friluft.
Varm opp reagensrøret med pulver kraftig med en bunsenbrenner. Damper frigjøres, og en mobil væske kondenserer i mottakeren, som, avhengig av renhetsgraden til det originale saltet, har en farge fra gul til brunaktig. Den består hovedsakelig av aceton, brukt som et fettløsningsmiddel:
De utmerkede egenskapene til dette løsemidlet kan enkelt verifiseres ved å løse opp små mengder fett, voks, lakk og andre organiske stoffer. Mange plaster løses også opp i aceton eller sveller i det minste i det. Prøv å bruke den på et stykke celluloid, polystyren eller annen plast. Det er unødvendig å si at det er et utmerket løsningsmiddel, og i motsetning til karbontetraklorid forårsaker det ikke korrosjon. Men det er veldig brannfarlig. For å være sikker på dette, hell litt i en kopp og sett den i brann, og bring brannkilden forsiktig nærmere.
I sin rene tilstand er aceton (propanon) en fargeløs væske som koker allerede ved 56,2 °C og har en særegen, ikke ubehagelig lukt. Tidligere ble det hovedsakelig oppnådd ved tørr destillasjon av grått treeddikpulver, og i dag produseres det ved forskjellige metoder, inkludert fra eddiksyre ved å føre dampen over en katalysator, oksidasjon av isopropylalkohol og gjæring av stivelse under påvirkning av passende bakterier . De siste årene har aceton blitt produsert samtidig med fenol på en rundvei - gjennom kumendannelsesstadiet - fra gasser fra petrokjemisk produksjon.
Når det gjelder dens kjemiske struktur, er aceton den enkleste representanten for alkanoner (ketoner), relatert til alkanaler (aldehyder). Mens alkanaler, slik som metanal eller etanal, inneholder en C=O-gruppe ved enden av molekylet, er en slik gruppe i alkanoner lokalisert ved det "indre", dvs. ikke ved det ytterste karbonatomet i kjeden. Alkanoner viser mindre umettethet enn alkanaler og blir derfor ikke oppdaget av de kvalitative reaksjonene som er karakteristiske for alkanaler. (Kryss av!)
Og til slutt, sendingen
Avslutningsvis, la oss se på eter, som i tillegg til bruken i medisin for anestesi, er et utmerket løsemiddel for fett og mange andre stoffer.
Strengt tatt er det forskjellige etere, som i likhet med alkanaler eller alkanoner danner en klasse forbindelser med lignende egenskaper. Vanlig eter bør strengt tatt kalles dietyleter. Det dannes fra to molekyler etanol ved eliminering av vann, vanligvis med konsentrert svovelsyre:
Vi får en liten mengde eter. For å gjøre dette, hell omtrent 2 ml denaturert alkohol og 1,5 ml konsentrert svovelsyre i et reagensrør. La oss velge en propp med to hull for reagensrøret. I en av dem setter vi inn en liten falltrakt eller bare en liten trakt med et langstrakt rør, hvor utgangen først vil bli lukket med et stykke gummislange og en klemme. Ved hjelp av det andre hullet i proppen fester vi en dampkjøleanordning til reagensrøret - det samme som når vi produserer etanal. Mottakeren må avkjøles med is og vann, fordi eter allerede koker ved 34,6 °C! På grunn av dets uvanlig lett antennelighet, bør kjøleskapet være så langt som mulig (minst 80 cm) slik at det er tilstrekkelig avstand mellom brannkilden og mottakeren. Av samme grunn vil vi gjennomføre forsøket vekk fra brennbare gjenstander, i friluft eller i avtrekksskap. Hell ca. 5 ml denaturert alkohol til i trakten og varm forsiktig opp reagensrøret på et asbestgitter med en bunsenbrenner til ca. 140 ° C (temperaturen bør ikke overstige 145 0 C, siden ved en høyere temperatur (ca. 170 0 C) ) dannes eten. Selv ved arbeid med lavt skal mengden eter alltid ta hensyn til brannfaren. Derfor anbefaler vi å bytte ut brenneren med en lukket elektrisk komfyr og installere en beskyttelsesskjerm mellom varmekilden og mottakeren. bruk en falltrakt, smør og kontroller kranen forsiktig. Som mottaker er det best å ta et reagensrør tett festet til kjøleskapet med sideuttak, som du kan sette på en gummislange for å øke avstanden mellom eteren som slipper ut. damp og varmekilden. Det er bedre å avkjøle mottakeren med en blanding av is og salt - Merk oversettelse). Et svært flyktig destillat kondenserer i mottakeren, og i tilfelle utilstrekkelig avkjøling vil vi lukte den karakteristiske lukten av eter. Åpne klemmen forsiktig, vi vil gradvis legge til alkohol i små porsjoner. Ved slutten av reaksjonen fortynnes svovelsyren i økende grad med det resulterende vannet, som et resultat av at dannelsen av eter stopper og alkoholen destilleres.
Hvis forsøket utføres nøye, får vi ca 4 ml av en svært mobil, gjennomsiktig væske, som hovedsakelig består av eter. Hvis du legger noen dråper av det på fingeren, vil du føle en sterk forkjølelse. Faktum er at eteren raskt fordamper, og fordampningsvarmen blir tatt bort fra miljøet.
Ved kjemiske anlegg og på sykehus skjedde det svært sterke eksplosjoner ved arbeid med eter. Ved langvarig kontakt med atmosfærisk oksygen og under påvirkning av sollys dannes det lett eksplosive peroksider i eteren. Derfor vil vi under ingen omstendigheter lagre mer eter. Vi vil ikke trenge det i noen av eksperimentene som er anbefalt i denne boken. Vi trenger bare eter i en blanding med to deler alkohol som løsningsmiddel for kollodium. Derfor vil vi umiddelbart fortynne resten av eteren med dobbel mengde alkohol og lagre den bare i form av denne trygge blandingen i en forsvarlig lukket mørkebrun glassflaske.
Langvarig innånding av eterdamp forårsaker tap av bevissthet, som først ble brukt i 1846 av Jackson og Morton for anestesi (For dette formålet ble eter under en kirurgisk operasjon først brukt av Long (USA) i 1842, men dette eksperimentet ble ikke publisert. - Merk oversettelse). Grundig renset eter brukes fortsatt til dette formålet. Man kan imidlertid håpe at leserne av denne boken er til å stole på, og at de selvfølgelig ikke vil gjennomføre farlige, uansvarlige og kategorisk uakseptable egne eksperimenter relatert til anestesi.
Avslutningsvis i denne delen om løsemidler, bør det understrekes at vi i de følgende delene av boken også vil gjøre oss kjent med andre viktige løsemidler, for eksempel benzen og estere, som er utmerkede løsemidler av lakk og plast.
BENZEN-DERIVATER
Karbonskjelettet til de organiske forbindelsene vi har sett på så langt har vært rette eller forgrenede kjeder. Den tyske kjemikeren August Kekule oppdaget først at molekylene til mange andre organiske forbindelser er bygget som en ring. Den viktigste ringen (syklisk karbonforbindelse) - benzen - er inneholdt i en mengde på 1-2% i kulltjære, som den er oppnådd fra.
Benzen er en fargeløs væske som koker ved 80,2 °C og stivner ved 5,5 °C. For de som oppbevarer reagensene sine i et uoppvarmet rom, er frysing av benzen et tegn på at det er på tide å finne et varmere sted for flaskene med vandige løsninger slik at de ikke går i stykker når vannet begynner å fryse.
Benzen er svært brannfarlig! Legg noen dråper av det på et urglass og hold forsiktig en brennende fyrstikk. Benzen vil antennes før flammen kommer i kontakt med væsken. Det brenner med en røykfylt flamme, noe som indikerer et høyt karboninnhold. Bruttoformelen for benzen er C 6 H 6. Dermed har den samme forhold mellom karbon og hydrogen som etylen. Faktisk dannes benzen fra tre etynmolekyler når sistnevnte føres gjennom et varmt jern- eller kvartsrør. Men under ingen omstendigheter vil vi utføre denne reaksjonen selv på grunn av faren for en eksplosjon som vil oppstå hvis luft kommer inn i røret.
Til tross for likheten i sammensetningen av benzen og etylen, er deres kjemiske egenskaper helt forskjellige. Ved å bruke bromvann eller Bayers reagens kan vi enkelt bevise at benzen ikke gjennomgår reaksjoner som er typiske for umettede forbindelser. Dette er åpenbart på grunn av dens spesielle struktur. Kekule foreslo en formel for benzen som inneholder tre dobbeltbindinger i en seks-leddet ring. Imidlertid, ifølge nye ideer, er den stabile strukturen til benzen bedre forklart av det faktum at de "overskytende" valenselektronene, som vist i formelen gitt i midten, tilhører hele ringen, og danner en enkelt "elektronsky":
Benzenderivater, som det nå er kjent flere hundre tusen av, dannes ved å introdusere funksjonelle grupper i ringen, samt som et resultat av tillegg av ytterligere ringer eller karbonsidekjeder til benzenringen. I de følgende eksperimentene skal vi skaffe og studere noen av de enkleste og samtidig viktigste benzenderivatene innen teknologi.
Nitrobenzen fra benzen
I motsetning til åpenkjedede hydrokarboner, som dette er veldig vanskelig for, i aromatiske hydrokarboner du kan enkelt introdusere nitrogruppen NO 2.
For å få nitrobenzen trenger vi først 15 ml benzen, 20 ml konsentrert 
svovelsyre og 15 ml konsentrert salpetersyre, og på slutten av eksperimentet - vann og fortynnet natriumhydroksid. Benzen er veldig giftig; Under ingen omstendigheter bør du puste inn dampene.
Først av alt, la oss forberede alt nødvendig utstyr. La oss velge en Erlenmeyer-kolbe med en kapasitet på 125 ml med en gummipropp, inn i hullet som et ikke for tynt glassrør på ca. 50 cm langt er satt inn i. Vi trenger også en skilletrakt (kapasitet 150 ml), et vannbad og et termometer med en skala opp til 100 ° C. La oss forberede ytterligere to panner - en med isvann, og den andre med vann oppvarmet til 60 °C.
På grunn av faren for sprut i øynene kan dette forsøket – som alltid ved arbeid med konsentrerte syrer – kun utføres med vernebriller!
Plasser først konsentrert svovelsyre i en Erlenmeyer-kolbe og tilsett deretter salpetersyre i små porsjoner, mens du rister litt i kolben. Avkjøl den oppvarmede nitreringsblandingen ved å dyppe kolben i kaldt vann. Sett deretter et termometer inn i kolben og begynn å gradvis tilsette benzen, mens væsken i kolben røres kontinuerlig med en glassstang. Temperaturen bør ikke overstige 50-60 °C. Hvis den stiger høyere, er det nødvendig å bløtlegge kolben i isvann før du legger til neste porsjon benzen. Når all benzen er tilsatt, vil vi holde kolben med et vertikalt innsatt rør i en stund til i et bad med varmt vann, hvis temperatur opprettholdes fra 50 til 60 ° C, og tilsett varmere vann om nødvendig.
Etter dette overfører du innholdet i kolben til en skilletrakt. Vi vil finne to lag: det øverste laget inneholder nitrobenzen, og det nederste inneholder overflødig nitreringsblanding. La oss salte denne blandingen av syrer, tilsette ca. 30 ml vann til skilletrakten, riste kraftig og separere nitrobenzenet, som nå, på grunn av sin høye tetthet, danner det nedre laget. For videre rengjøring må den vaskes på samme måte med en sterkt fortynnet løsning av kaustisk soda og til slutt igjen med vann.
Nitrobenzen er en blekgul væske med et kokepunkt på 210 °C og en tetthet på 1,203 g/cm 3 ved 20 °C. Hvis vi under forsøket tillater en overdreven temperaturøkning, vil nitrobenzenet være mer farget på grunn av innblandingen av dinitrobenzen. Nitrobenzen er veldig giftig (Hvis nitrobenzen kommer på huden, bør det berørte området vaskes med alkohol og deretter med varmt vann og såpe. – Merk oversettelse). Du bør også passe deg for å inhalere dens skadelige dampen, som har en karakteristisk sterk lukt av bitre mandler. Selv om en slik aroma er nødvendig i parfymeri, er bruk av nitrobenzen for dette strengt forbudt på grunn av toksisiteten. Vanligvis brukes trygt benzaldehyd, som har samme lukt, til samme formål.
Anilin - grunnleggeren av fargestoffer
N 
itrobenzen for oss - akkurat som for kjemisk industri - er kun et mellomprodukt. Vi vil også gå videre og oppnå fra det ved reduksjon anilin - stamfaren til syntetiske fargestoffer (Denne reaksjonen kalles Zinin-reaksjonen. Den russiske kjemikeren N.N. Zinin i 1842 utførte først reduksjonen av nitrobenzen til anilin under påvirkning av ammoniumsulfid. - Merk oversettelse).
For å få aminogruppen NH 2 må vi erstatte oksygen med hydrogen i nitrogruppen. I industrien reduseres nitrobenzen for tiden vanligvis i gassfasen ved å føre dampen i en blanding med hydrogen over en kobberkatalysator. Vi, som jobber med små mengder, vil foretrekke den eldre metoden, der reduksjon utføres i væskefasen med hydrogen ved separasjonstidspunktet - på latin er dette in statu nascendi. For å gjøre dette får vi hydrogen ved virkningen av saltsyre på jernspon eller, bedre, på granulert sink eller tinn.
La oss utføre eksperimentet som følger. I en Erlenmeyer-kolbe - det samme som når du får nitrobenzen - legg 10 g nitrobenzen og 15 g jernspon eller granulert sink. Tilsett først 5 ml konsentrert saltsyre og lukk straks kolben med en propp der et glassrør er satt inn vertikalt. Med forsiktig risting vil en voldsom reaksjon begynne. Samtidig varmes kolben opp, og den må avkjøles med moderat kaldt vann – slik at reaksjonen ikke stopper helt. Fra tid til annen vil vi fjerne pluggen med røret og tilsette ytterligere 5-8 ml saltsyre. Når vi tilsetter bare 50 ml saltsyre, venter vi til reaksjonen avtar, og i et avtrekkshette eller i friluft varmer vi opp kolben med samme glassrør i vannbad i 30 minutter til en time.
Fortynn til slutt reaksjonsblandingen med vann, og for å nøytralisere syren, tilsett en løsning av soda eller natron (natriumbikarbonat) til en alkalisk reaksjon. For å gjøre dette, overfør blandingen fra kolben til et begerglass og tilsett først vann, og deretter den spesifiserte løsningen. En brun væske med en særegen lukt vil bli frigjort. Dette er anilin, som kan separeres ved forsiktig dekantering. Det er bedre, selv om det er mer plagsomt, å isolere det ved dampdestillasjon.
Merk følgende! Anilin er en veldig sterk gift, som kun skal oppbevares lukket og merket "gift". Når du arbeider med anilin, må du være forsiktig så du ikke inhalerer dampene. Det er best - akkurat som dietyleter - å lagre anilin kun i form av en fortynnet alkoholløsning.
Anilin fungerte som utgangsmateriale for produksjonen av de første syntetiske organiske fargestoffene. For lenge siden oppdaget Runge det første anilinfargestoffet, som fortsatt brukes til å påvise anilin.
Bland noen dråper anilin med 10 ml vann og tilsett en filtrert vandig løsning av blekemiddel. Den intense fiolette fargen forklares av dannelsen av et fargestoff, hvis komplekse struktur var et vanskelig puslespill selv for kjemikere på 1900-tallet. La oss spare anilin til de neste eksperimentene og konkludere med at de fleste fargestoffer i disse dager ikke er hentet fra anilin, men fra andre forbindelser.
Andre representanter for den aromatiske serien
Av de andre benzenderivatene nevner vi her bare fenol, toluen og naftalen. Fenol var også inne 
først oppdaget av Runge i kulltjære. Det er en aromatisk forbindelse med en hydroksylgruppe og ligner derfor på alkanoler. Men i motsetning til alkanoler, har fenol en svakt sur reaksjon og reagerer lett med alkalier for å danne fenolater. Derfor kan det oppløses i alkalier. Vi har allerede skaffet beslektede kresoler fra tørrdestillasjon av tre og halvkoksing av brunkull. Dette kan bevises ved å tilsette en løsning av jern(III)klorid til ekstraktet av tretjære eller brunkulltjære og tjærevann. Fenol og beslektede stoffer gir en farge fra blå til blåfiolett. Sant nok, for ekstrakter av harpiks og tjære, kan denne fargen maskeres av sin egen brune farge.
Ren fenol er et fast stoff som smelter ved 40,8 °C og koker ved 182,2 °C. Ved 16 °C løses den i 12 deler vann, og den resulterende løsningen blir lakmuspapirrød. (Sjekk!) På sin side løser fenol også opp litt vann i seg selv og blir flytende, selv når bare 5 % vann er oppløst i det! Hvis vi tilsetter vann til fast fenol, får vi først en flytende løsning av vann i fenol, og ved ytterligere tilsetning av vann, en løsning av fenol i vann.
På grunn av veksten i plastproduksjonen har fenol blitt et av de viktigste mellomproduktene i kjemisk industri. Verdensproduksjonen ser nå ut til å nå nesten 200 000 tonn per år. I DDR oppnås en betydelig mengde fenol fra halvkoksing av brunkull. I tillegg produseres mer og mer fenol gjennom syntese.
Når to eller tre OH-grupper innføres i benzenringen, dannes det flerverdige fenoler. De er sterke reduksjonsmidler og brukes derfor som fremkallere innen fotografering, for eksempel hydrokinon. Triatomisk fenol - pyrogallol - absorberer lett selv atmosfærisk oksygen.
Toluen er et benzenderivat der ett hydrogenatom er erstattet med en metylgruppe. Denne væsken ligner benzen i egenskaper; det brukes som løsemiddel og også til produksjon i 
eksplosiver. Med introduksjonen av tre nitrogrupper omdannes toluen til trinitrotoluen, et av de kraftigste eksplosivene. Kresoler, dannet i store mengder under halvkoksing, er også toluenderivater som inneholder en OH-gruppe. De tilsvarer altså fenol.
U 
La oss huske naftalen - dette er den enkleste representanten for hydrokarboner med flere ringer. I den deler begge benzenringene to karbonatomer. Slike stoffer kalles kondenserte aromatiske forbindelser.
Kulltjære inneholder nesten 64 % naftalen. Den danner skinnende krystallinske plater som smelter ved 80°C og koker ved 218°C. Til tross for dette fordamper naftalen raskt selv ved romtemperatur. Hvis du lar naftalenkrystaller stå åpne i flere dager, vil de krympe merkbart og en skarp lukt av naftalen vil dukke opp i rommet. Naftalen pleide å være en del av de fleste anti-møll-produkter. Nå, for dette formålet, blir det i økende grad erstattet av andre stoffer som har en mindre påtrengende lukt.
I industrien produseres store mengder ftalsyre fra naftalen - utgangsmaterialet for produksjon av verdifulle fargestoffer. Senere skal vi lage noen fargestoffer selv.
I 
Avslutningsvis, la oss gi et annet eksempel heterosyklisk forbindelse. Heterosykliske er stoffer som inneholder i ringen ikke bare karbonatomer, men også atomer av andre elementer (ett eller flere oksygen-, nitrogen- eller svovelatomer). Dette uvanlig brede spekteret av forbindelser inkluderer viktige naturlige stoffer som indigo og morfin, samt fragmenter av visse aminosyremolekyler.
La oss se på furfural. Vi ser at molekylet inneholder en femleddet ring med fire karbonatomer og ett oksygenatom. Etter sidekjeden å dømme kan furfural sies å være en heterosyklisk alkanal.
La oss få furfural fra kli
Plasser 50 g kli i en konisk eller rundbunnet kolbe og bland den med 150 ml 10-15 % svovelsyreløsning. Destiller omtrent 100 ml væske fra kolben. Den inneholder ca. 1 g oppløst furfural. La oss trekke det ut av destillatet med eter eller karbontetraklorid og fordampe det organiske løsningsmidlet i et avtrekksskap. Deretter vil vi utføre bare to enkle kvalitative reaksjoner.
I det første forsøket tilsetter vi noen dråper saltsyre og litt anilin til en prøve av den resulterende løsningen. Allerede i kulden vises en lys rød farge.
I neste forsøk vil vi igjen tilsette saltsyre og noen få korn av floroglucinol (dette er en triatomisk fenol) til løsningen som studeres. Ved koking vil en kirsebærrød farge vises.
Når de kokes med fortynnede syrer, danner visse typer sukker - pentoser - furfural. Pentoser finnes i kli, halm osv. og kan påvises ved metodene ovenfor.
Med disse få (av 800 000!) eksemplene vil vi avslutte vår korte reise inn i verden av organiske forbindelser. I de følgende kapitlene skal vi se på noen av de viktigste anvendelsene av organisk kjemi.
5. Materialer for enhver smak
PLAST I GÅR, I DAG OG I MORGEN
Foreliggende oppfinnelse vedrører en fremgangsmåte for fremstilling av absolutt etylalkohol, som kan brukes i kjemisk, elektronikk og farmasøytisk industri. Metoden innebærer å tilføre rå alkohol eller en vandig alkoholløsning til en foreløpig absolutiseringskolonne som opererer under vakuum for å oppnå et destillat, som sendes til en siste absolutiseringskolonne som opererer ved overtrykk, hvorfra den absolutte alkoholen samles opp i form av bunn. væske, og destillatet i form av returstrøm sendes til den foreløpige absolutiseringskolonnen. I dette tilfellet utføres rektifiseringsprosessen på den foreløpige absolutiseringskolonnen ved et absolutt trykk på 8,0-13,3 kPa for å oppnå et destillat med et alkoholinnhold på 98,2-98,9 vol.%, og rektifiseringsprosessen på den endelige absolutiseringskolonnen er utføres ved et absolutt trykk på 0,1-0,5 MPa og alkoholinnholdet i returstrømmen er 96,5-97,2 vol.%. Den foreslåtte metoden gjør det mulig å oppnå et målprodukt av høy kvalitet ved hjelp av et forbedret teknologisk prosessflytskjema. 1 tab., 1 ill., 2 pr.
Oppfinnelsen vedrører alkoholindustrien, nemlig produksjon av dehydrert (absolutt) etylalkohol, og kan brukes i kjemisk, elektronikk og farmasøytisk industri.
Det er kjente metoder for dehydrering av etylalkohol, basert både på bruk av kjemiske metoder og ulike prosesser, som ekstraksjon, adsorpsjon, azeotropisk og ekstraktiv rektifisering, pervaporering.
En av måtene å oppnå absolutt etylalkohol på er å oppnå dehydrert etylalkohol ved å separere blandinger i et kompleks av destillasjonskolonner som opererer under forskjellige trykk. Denne metoden er basert på å endre innholdet av etylalkohol i en azeotrop blanding av etanol - vann avhengig av trykk.
For å oppnå dehydrert etylalkohol, presenteres et mulig teknologisk opplegg for en to-kolonne installasjon (S.V. Lvov. Noen spørsmål om retting av binære og multikomponentblandinger. M.: Publishing House of the USSR Academy of Sciences, 1960, s. 13) . I den første kolonnen, som opererer under atmosfærisk trykk, fra den opprinnelige etanolfattige blandingen, oppnås vann som et nedre produkt og en blanding som i sammensetning ligner på en azeotrop, oppnås som et øvre produkt, dvs. 90 mol.% etylalkohol og 10 mol.% vann. Sistnevnte pumpes inn i den andre destillasjonskolonnen som arbeider under et trykk på 75 atm (7,6 MPa), hvor en blanding som i sammensetning ligner på en azeotrop blanding som inneholder 70 mol.% etylalkohol og 30 mol.% vann vil bli destillert av som øvre produkt, som igjen sendes for anrikning til første kolonne, og praktisk talt dehydrert alkohol vil bli oppnådd som bunnprodukt.
Det er et kjent teknologisk opplegg for produksjon av bioetanol brukt som drivstoffetanol, inkludert et dehydreringsopplegg som består av to kolonner (N.Arifeen, R.Wang, I.K.Kookos, S.Webb, A.A.Koutinas. Prosessdesign og optimalisering av ny hvete - basert kontinuerlig bioetanolproduksjonssystem. Biotechnol. Prog. 2007, 23, 1394-1403). Den første kolonnen, som opererer under et trykk på 1 bar (0,1 MPa), er forsynt med en startblanding som inneholder 40 mol.% etylalkohol, hvor et destillat som inneholder 89.75 mol.% etylalkohol velges, og bunnvæsken er vann inneholdende etylalkohol, alkohol 1,09 mol.%. Destillatet fra den første kolonnen sendes til den andre kolonnen, som arbeider under et trykk på 10 bar (1,0 MPa), hvorfra dehydrert etanol inneholdende 99,0 mol.% etylalkohol og et destillat inneholdende 84,95%) samles opp som bunnvæske. etylalkohol, som returneres til den første kolonnen.
Det er en kjent metode for dehydrering av alkohol (US patent nr. 1676700, B01D, publisert 10. juli 1928), som inkluderer konsentrering av en vandig løsning av etylalkohol som inneholder mindre enn 95,6 % etanol ved fraksjonert destillasjon ved et absolutt trykk på ikke mer enn 6 tommer Hg (20,3 kPa) ved å velge et destillat som inneholder mer enn 95,6 % etanol, og fraksjonelt destillere dette destillatet ved et trykk på minst 100 psi (0,69 MPa), etterfulgt av fjerning av den tørre resten for å oppnå et destillat som inneholder mindre enn 95,6 % etanol, som med en vandig løsning av etylalkohol tilføres for destillasjon under vakuum.
Det er en kjent fremgangsmåte for fremstilling av dehydrert alkohol fra fermentert vørter som inneholder 8-10 vol.% alkohol (fransk patent nr. 2461751, B01D 3/00, publ. 02/06/1981). Den fermenterte vørteren, forvarmet i en varmeveksler, mates til den første destillasjonskolonnen som opererer under et resttrykk på 190 mm Hg (25,3 kPa) ved toppen. Alkohol med en konsentrasjon på 97,4 vekt% velges og sendes ved hjelp av en pumpe gjennom en rekuperator inn i en destillasjonskolonne, som opererer ved et trykk på 7 bar (0,7 MPa). Ved et gitt trykk er alkoholinnholdet i alkohol-vann azeotropen 93,6 vekt%, så tilførselen til denne kolonnen kan betraktes som en pseudo-binær blanding bestående av 40,6 vekt% azeotrop blanding (lettere del) og 59,4 vekt % vannfri alkohol (tung del). Absolutt alkohol tas fra bunnen av den andre kolonnen og avkjøles. Den azeotropiske blandingen med 10 % absolutt alkohol fjernes fra toppen av den andre kolonnen og returneres til den første kolonnen. Dampene som frigjøres ved toppen av den andre kolonnen komprimeres til 7-8 bar (0,7-0,8 MPa) av en kompressor drevet av en dampturbin. Den komprimerte alkoholdampen kondenserer i en varmeveksler, og varmer opp den andre kolonnen. Utbyttet av dehydrert alkohol er ca. 97 % basert på alkoholen i råstoffet.
De teknologiske ordningene diskutert ovenfor for produksjon av dehydrert etylalkohol ved bruk av destillasjonskolonner som opererer under trykk krever bruk av høytrykksdamp eller andre høytemperaturkjølevæsker for å sikre de spesifiserte parametrene for rektifiseringsprosessen på høytrykkskolonner, noe som øker forbruk av varme og energiressurser, samt opprettelse av separasjonskomplekser ved hjelp av enheter forskjellige funksjonelle handlinger, noe som kompliserer den teknologiske produksjonsordningen.
Formålet med den foreliggende oppfinnelse er å forbedre metoden for alkoholdehydrering og forbedre kvaliteten på målproduktet.
Dette målet oppnås ved at metoden for å produsere absolutt etylalkohol involverer tilførsel av rå alkohol eller en vandig alkoholløsning til en foreløpig absolutiseringskolonne som opererer under vakuum for å produsere et destillat, som sendes til en endelig absolutiseringskolonne som opererer ved overtrykk , hvorfra absolutt alkohol samles opp i form av bunnvæske, og destillatet i form av en returstrøm sendes til den foreløpige absolutiseringskolonnen. I dette tilfellet utføres rektifiseringsprosessen på den foreløpige absolutiseringskolonnen ved et absolutt trykk på 8,0-13,3 kPa for å oppnå et destillat med et alkoholinnhold på 98,2-98,9 vol.%, og rektifiseringsprosessen på den endelige absolutiseringskolonnen er utføres ved et absolutt trykk på 0,1-0,5 MPa og alkoholinnholdet i returstrømmen er 96,5-97,2 vol.%.
Den foreslåtte metoden gjør det mulig å betydelig forenkle det teknologiske systemet for alkoholdehydrering, nemlig å forlate komplekst utstyr for mekanisk damprekompresjon. Prosessen utføres ved et lavere trykk, noe som reduserer kravene til kjølevæskens egenskaper, gjør det enkelt å implementere denne metoden i alkoholfabrikker som bruker 0,6 MPa vanndamp i industrisyklusen, og garanterer produksjon av absolutt etylalkohol med en styrke på 99,5-99,95 vol.%.
Fremgangsmåten for å produsere absolutt etylalkohol utføres i en installasjon, hvis diagram er vist på tegningen, som følger.
Råstoffet (alkohol med en styrke på 95 vol.% eller en vandig-alkoholløsning med en styrke på 40 vol.%) tas inn i samling 1. Fra samling 1 føres råstoffet gjennom linje 2 inn i kolonne 3 til toppen av den første eller andre (regnet fra bunnen) side av kolonne 3 på grunn av trykkforskjeller i kollektor 1 (atmosfærisk) og i kolonne 3 (vakuum). På kolonne 3 utføres foreløpig absolutisering av alkohol under vakuum ved et absolutt trykk på 8,0-13,3 kPa. Kolonne 3 har 5 skuffer fylt med en vanlig pakning laget av metallnett, utstyrt med en tilbakeløpskondensator 4 og en kondensator 5, avkjølt med vann ved en temperatur på 5-7°C. Kolonne 3 varmes opp gjennom en ekstern kjele 6 med vanndamp. Dampene som kommer fra kolonne 3 kondenseres i tilbakeløpskondensatoren 4 og kondensatoren 5, og i form av tilbakeløp gjennom tilbakeløpsoppsamleren 7 føres tilbake til den øvre rammen av kolonne 3. Ikke-kondenserende damper og gasser fra kondensatoren 5 kommer inn i vakuumkollektoren (ikke vist i diagrammet). Destillatet, som er delvis dehydrert alkohol med en styrke på 98,2-98,9 vol.%, tas fra tilbakeløpsoppsamleren 7 gjennom et barometrisk rør 8 inn i samlingen 9, som er under atmosfæretrykk. Bunnvæsken i kolonne 3 (Luthervann) slippes ut i en evakuert oppsamler 10.
Fra samling 9 tilføres delvis dehydrert alkohol av pumpe 11 via ledning 12 gjennom varmeapparat 13 til kolonne 14 til toppen av den andre eller tredje (regnet fra bunnen) skuff av kolonne 14. I varmeapparatet 13, som varmes opp med damp, delvis dehydrert alkohol varmes opp til en temperatur på 95-100° MED. På kolonne 14 utføres den endelige absolutiseringen av alkohol ved et absolutt trykk på 0,1-0,5 MPa. Kolonne 14 har 5 skuffer fylt med en vanlig pakning laget av metallnett og er utstyrt med en tilbakeløpskondensator 15, avkjølt med vann. Kolonnen 14 varmes opp gjennom en ekstern kjele 16 med vanndamp. Dampene som kommer fra kolonne 14 kondenseres i tilbakeløpskondensatoren 15 og i form av tilbakeløp gjennom tilbakeløpsoppsamleren 17 føres tilbake til den øvre rammen av kolonne 14. Luftledningen 18 fra tilbakeløpskondensatoren 15 er utstyrt med en sikkerhetsventil ( ikke vist i diagrammet). Destillatet fra kolonne 14, som er returalkohol med en styrke på 96,5-97,2 vol.%, tas fra tilbakeløpsoppsamleren 17 og sendes gjennom kjøleskapet 19, hvor det avkjøles med vann til 30°C, langs linje 20 inn i kolonne 3 til toppen av den andre (tellebunnen) av bunnen av kolonne 3 på grunn av trykkforskjellen i kolonne 3 og 14. Bunnvæsken i kolonne 14, som er absolutt alkohol med en styrke på 99,5-99,95 vol. %, slippes ut gjennom et kjøleskap 21, avkjølt med vann, til en samling 22 på grunn av trykkforskjellen i kolonnen 14 (overskudd) og i samlingen 22 (atmosfærisk).
Driftsmåtene for destillasjonskolonner og kvaliteten på den resulterende absolutte etylalkoholen i henhold til den foreslåtte metoden er presentert i tabellen.
| Kolonne driftsmodus | Eksempel 1 | Eksempel 2 |
| Forbruk av råstoff, kg/time | 100 | 100 |
| Alkoholinnhold i råstoffet, vol.% | 40 | 95 |
| Pre-absolutiseringskolonne | ||
| Trykk, kPa | 13,3 | 8.0 |
| 34,3 | 25,2 | |
| Temperatur på kolonnekuben, °C | 56,8 | 48,7 |
| Alkoholinnhold i destillat, vol.% | 98,2 | 98,9 |
| Alkoholinnhold i den fortsatt væske, vol.% | 0,1 | 0,5 |
| Destillatforbruk, kg/time | 77,8 | 135,7 |
| Bunnvæskeforbruk, kg/time | 66,5 | 7,5 |
| Kolonne for endelig absolutisering | ||
| Trykk, MPa | 0,1 | 0,5 |
| Kolonnetopptemperatur, °C | 78,1 | 125,1 |
| Temperatur på kolonnekuben, °C | 79,2 | 126,0 |
| Alkoholinnhold i destillat (returstrøm), vol.% | 97,2 | 96,5 |
| Alkoholinnhold i den stillestående væsken (absolutt alkohol), vol.% | 99.5 | 99,95 |
| Destillatforbruk (returstrøm), kg/time | 44,3 | 43,2 |
| Forbruk av bunnvæske (absolutt alkohol), kg/time | 33,5 | 92,5 |
En fremgangsmåte for å produsere absolutt etylalkohol, inkludert tilførsel av rå alkohol eller en vandig alkoholløsning til en foreløpig absolutiseringskolonne som opererer under vakuum for å produsere et destillat, som sendes til en endelig absolutiseringskolonne som opererer ved overtrykk, hvorfra absolutt alkohol samles opp i form av en destillasjonsvæske, og destillatet i form av en returstrøm sendes til en foreløpig absolutiseringskolonne, karakterisert ved at rektifiseringsprosessen i den foreløpige absolutiseringskolonnen utføres ved et absolutt trykk på 8,0-13,3 kPa til oppnå et destillat med et alkoholinnhold på 98,2-98,9 vol.%, og rektifiseringsprosessen på den endelige absolutiseringskolonnen utføres ved et absolutt trykk på 0,1-0,5 MPa og et alkoholinnhold i returstrømmen på 96,5-97,2 vol. %.
- Hvert av de fire stoffene, hvorav tre er enkle stoffer, og det fjerde er et oksid av et element, er i stand til å samhandle med de tre andre. Foreslå mulige formler for slike stoffer og gi likninger for de tilsvarende kjemiske reaksjonene.
- Kalsiumkarbid og vann kan bli råvarer for produksjon av slike kjemiske forbindelser som: a) etan, b) eddiksyre, c) etylen og polyetylen, d) vinylklorid og polyvinylklorid, e) benzen. Skriv reaksjonsligningene for produksjonen av disse forbindelsene, og ha kalsiumkarbid, vann og andre uorganiske stoffer til din disposisjon.
- Fra hvilket stoff, som et resultat av sekvensielle reaksjoner av oksidasjon, utveksling og substitusjon, kan 3-nitrobenzosyre oppnås uten å bruke andre organiske stoffer? Skriv reaksjonsligningene og angi betingelsene for at de oppstår.
- For å avfarge like store mengder bromvann med lik konsentrasjon, kreves det forskjellige mengder av de to isomerene. Gi eksempler på to par slike isomerer, skriv likningene for de tilsvarende reaksjonene.
- Et volum på 10 ml hydrokarbongass blandes med 70 ml oksygen. Den resulterende blandingen ble satt i brann. Ved slutten av reaksjonen og etter kondensering av vanndamp var volumet av gassblandingen 65 ml. Når den resulterende gassblandingen ble ført gjennom en natriumhydroksidløsning tatt i overskudd, ble volumet redusert til 45 ml. Bestem molekylformelen til et hydrokarbon, forutsatt at volumene av gasser måles under standardforhold.
- Brev fra D.I. Mendeleev.
"Deres Majestet! Tillat meg å gi deg et opptrykk av meldingen, hvorav det følger at jeg har oppdaget et nytt element……. Først var jeg av den oppfatning at dette elementet fyller gapet mellom antimon og vismut i ditt bemerkelsesverdig innsiktsfullt konstruerte periodiske system, og at dette elementet sammenfaller med ekaantimonet ditt, men alt tyder på det faktum at her har vi å gjøre med eka……. Jeg håper å fortelle deg snart mer om dette interessante stoffet; i dag begrenser jeg meg bare til å varsle deg om den meget sannsynlige triumfen av din geniale forskning og vitne til deg om min respekt og dype respekt.
Hengiven ………………………….
Freiberg, Sachsen.
26. februar 1886."Hvem skrev brevet til D.I. Mendeleev?
Et av få mineraler som danner det som er nevnt i D.I.s brev. Et periodisk grunnstoff som også inneholder svovel og sølv. Massefraksjonene av svovel og sølv i mineralet er henholdsvis 17,06 % og 76,50 %. Etabler formelen til mineralet og gi navnet. Gi en ligning for reaksjonen av fusjon av et mineral med brus i nærvær av kaliumnitrat. Hvordan kan man isolere det enkle stoffet som er omtalt i brevet fra den resulterende legeringen? Hvor brukes den?
Hvilke metoder finnes for å rense dette enkle stoffet?
LABORATORIEARBEID nr. 1
Erfaring 1. Produksjon av metan og eksperimenter med det
Utstyr og reagenser: Rundbunnet reagensrør, spritlampe, stativ, stativfot, propp med gassutløpsglass og gummirør, rør med trukket ende, to U-formede rør, fyrstikker, porselensmorter og stamper, natriumacetat, bromløsning i vann, kalsiumoksid, natriumhydroksid, kaliumpermanganatløsning, aktivert kull, elektrisk komfyr, glassstang.
Fremgangsmåte: Natriumacetat dehydreres før forsøket. Salt CH 3 COONa. 3H 2 O legges i en porselenskopp og varmes opp under omrøring med en glassstav. Natriumacetat løses først opp i krystallisasjonsvannet, og deretter, etter at vannet har fordampet, frigjøres det i fast form. Når det stivnede saltet har smeltet igjen, får det avkjøles i en eksikkator og knuses i en morter og stamper.
Kalsiumoksid kalsineres før bruk, avkjøles i ekssikkator og knuses.
Kalsiumoksid tilsettes kaustisk soda, tidligere knust i en porselensmørtel, i et volumforhold på 2:1 av pulver. Den resulterende blandingen kalles soda lime. Kalsiumoksid er nødvendig for å eliminere hygroskopisiteten til kaustisk soda.
Et rundbunnet reaksjonsrør fylles 3/4 fullt med en blanding av natriumacetat og sodakalk i et pulvervolumforhold på 1:3 eller 1:2. Blandingen blandes grundig i en porselensmørtel. Sett sammen enheten i henhold til fig. 1.
Ris. 1. Produksjon av metan og eksperimenter med det.
Reaksjonsrøret er koblet til et system av to U-formede rør. Høyre albue av det andre røret er lukket med en propp med et glassrør som har en forlenget ende. Røret er fylt med aktivt kull. En svak løsning av kaliumpermanganat helles i det ene U-formet rør, og bromvann i det andre. Reaktorrøret varmes opp. Overoppheting unngås, noe som fører til sidereaksjoner og produksjon av uønskede produkter - aceton, umettede hydrokarboner, karbondioksid, etc. For å fange opp disse stoffene, bruk et glassrør med aktivt karbon, som kobles til gassutløpsrøret før gasser kommer inn i det første U-formede håndsettet.
Metan oppnådd under reaksjonen passerer gjennom løsninger av KMnO 4 og Br 2, ingen misfarging av løsningene observeres (installasjonen er forseglet dersom gassbobling skjer synkront i begge løsningene). På slutten av eksperimentet bringer du flammen til en fyrstikk eller splint til hullet i røret med enden trukket ut. Metanforbrenning observeres. Skriv ned ligningene for kjemiske reaksjoner.
Sikkerhetstiltak: Tenn metan etter å ha etablert en stabil synkron bobling av gass i løsninger, men ikke i de første minuttene av metanpassasje. Følg oppvarmingsreglene og ikke hold alkohollampen med hendene.
Avhending. Gjenbruk KMnO 4-løsning og bromvann. Overfør reaksjonsproduktet - natriumkarbonat med en blanding av natriumacetat og sodakalk - fullstendig til en nøytralisatorbeholder. Vask U-formede rør under en hette med en svak alkalisk løsning av kalsiumhydroksid.
Forsøk 2. Produksjon av etylen og forsøk med det.
Utstyr og reagenser: Reaksjonsrør, gassutløpsrør, to U-formede rør, glassrør med aktivert kull (med trukket ende), alkohollampe, stativer med ben, kjeler, kalsiumkloridrør, etylalkohol, konsentrert svovelsyre, brom vann, permanganatløsning kalium, aktivert kull.
Fremgangsmåte: En forhåndstilberedt og avkjølt blanding (6 ml) av en del alkohol med tre deler konsentrert svovelsyre helles i en tørr reaktor (fig. 2). Flere kjeler er plassert i reagensrøret for å sikre jevn koking av reaksjonsblandingen. Reagensrøret festes i et stativ. Koble reaktorrøret til de U-formede rørene ved hjelp av gummislanger (se installasjonsfigur) som inneholder KMnO 4-løsningen og bromvann. Høyre albue til det andre U-formede røret er lukket med en propp med et innsatt glassrør som har en forlenget ende. Røret er fylt med forhåndsaktivert karbon.
Siden i prosessen med oppvarming av alkohol og svovelsyre, i tillegg til etylen, oppnås andre stoffer (SO 2, dietyleter, CO 2, etc.), hvorav noen også kan misfarge KMnO 4-løsningen og bromvannet, deretter på veien til gassblandingen fra reagensrør-reaktoren før det første U-formede røret, bør du
Ris. 2. Produksjon av etylen og forsøk med det.
plasser et kalsiumkloridrør med aktivt kull.
Varm opp reaktorrøret til en jevn oppkoking. Observer den jevne synkrone boblingen av luft og deretter etylen gjennom KMnO 4-løsningen og bromvann. Fargen på løsningene forsvinner gradvis. Etter at løsningene er fullstendig misfarget, bring flammen til en fyrstikk eller en brennende splint til røret med enden trukket ut og tenn etylenet. Skriv reaksjonslikninger og forklar de observerte fenomenene.
Sikkerhetstiltak. Antenn etylen etter fullstendig avfarging av KMnO 4-løsningen og bromvannet. Enheten må være forseglet, noe som bestemmes av synkron bobling av gass gjennom løsninger av KMnO 4 og bromvann.
Avhending. På grunn av oksidasjonen av alkohol forblir en forkullet blanding av usikker sammensetning i reaktorrøret, som blir fullstendig overført til en nøytralisatorbeholder. Tilsett litt sterkt surgjort H 2 SO 4 KMnO 4-løsning til løsningen som er igjen etter bleking av kaliumpermanganat og kok den. Alle eksisterende organiske forbindelser oksideres til karbondioksid og vann:
C x H y O z + KMnO 4 + H 2 SO 4 → MnSO 4 + K 2 SO 4 + CO 2 + H 2 O.
KMnO 4-løsning kan brukes gjentatte ganger. For utnyttelse av den resulterende MnSO 4 (etter å ha arbeidet av løsningen), se: Klasse VIII, emne "Halogener". Tilsett en liten porsjon jernpulver og noen dråper middels konsentrasjon saltsyre til løsningen som gjenstår etter bleking av bromvann:
Fe + HCI = FeCl2 + 2H.
Etter en tid vil bromderivater reduseres av atomært hydrogen til hydrokarboner og bromidioner, for eksempel i henhold til skjemaet:
Den resulterende løsningen er en gulbrun farge av bromvann, som kan brukes til å bestemme umettede hydrokarboner og demonstrere de oksiderende egenskapene til brom. Deretter separeres jernpulveret ved filtrering, som vaskes, tørkes og brukes igjen.
LABORATORIEARBEID nr. 2
Forsøk 1. Produksjon av etylen ved dehydrering av etanol over aluminiumoksid
Erfaringen beskrevet ovenfor med å produsere etylen ved dehydrering av etanol i nærvær av H 2 SO 4 (kons.) fører til dannelse av store mengder svoveloksid (IV) og mange andre giftige forbindelser som er skadelige for miljøet. Svovel(IV)oksid misfarger veldig raskt KMnO 4-løsningen og bromvannet, noe som gjør det beskrevne eksperimentet feil for pedagogiske demonstrasjonsformål: C 2 H 5 OH + 2H 2 SO 4 = 2C + 2SO 2 + 5H 2 O, deretter:
C + 2H 2 SO 4 = CO 2 + 2SO 2 + 2H 2 O (ved oppvarming)
5SO 2 + 2KMnO 4 + 2H 2 O = K 2 SO 4 + 2MnSO 4 + 2H 2 SO 4
SO2+Br2+2H2O = H2SO4+2HBr
Et enklere og mer miljøvennlig alternativ for å produsere etylen er basert på å føre alkoholdamp over en oppvarmet fast aluminiumoksidkatalysator.
Utstyr og reagenser: Demonstrasjonsreagensrør med rund bunn, gassutløpsrør av glass og gummi, to U-formede rør, reagensrør, glassrør med forlenget ende, stativ, stativfot, spritlampe, splint, etanol, vasket og kalsinert sand , leirekatalysator blandet med aluminiumoksid, destillert vann.
Arbeidsfremgang: Forbered katalysatoren. For å gjøre dette, dagen før timen, bland leire med aluminiumoksid i forholdet 2:1, fukt den med vann, bland godt og rull ut erter, som lufttørkes.
Tørr sand (3-4 cm høy) helles i demonstrasjonsrøret (1) og dynkes i alkohol. Katalysatoren plasseres på toppen av sanden nesten til kanten av reagensrøret. Reaktorrøret er festet i benet på stativet med en liten helling (bunnen er høyere enn hullet) og koblet til to U-formede rør (fig. 3). Katalysatoren varmes grundig opp, deretter varmes sanden dynket i alkohol opp med en annen alkohollampe slik at det alltid er alkoholdamp i beholderen (ikke overopphetes!). Under disse forholdene kan det i tillegg til etylen også produseres butadien, noe som sår tvil om forsøkets riktighet. For å absorbere butadien helles etanol i det første U-formede røret (2). Løseligheten av butadien i alkohol er 15 ml per 100 ml løsemiddel. Alt butadien forblir i alkohol, siden gassblandingen som forlater det første U-formede røret ikke gir en rosa farge med en løsning av et høykvalitetsreagens for butadien - kinon.
Ris. 3. Fremstilling av etylen ved dehydrering av etanol over en fast katalysator.
Et annet U-formet rør (3) fylles med alkohol eller vann for å produsere en etylenløsning. Løseligheten av etylen i vann og alkohol er henholdsvis 25,6 og 360 ml per 100 ml løsningsmiddel. Dermed er det mulig å oppnå en løsning av etylen i vann og alkohol, som brukes til bestemmelse av umettede organiske stoffer.
Forlengelsen av det siste U-formede røret er koblet til et gassutløpsrør, som plasseres i et reagensrør (4) først med bromvann og deretter med en løsning av kaliumpermanganat. Misfarging av løsningene observeres. Før slutten av forsøket festes et glassrør med forlenget ende til gassutløpsrøret. Etylen settes i brann med en splintflamme. Observer forbrenningen av etylen med en lysende flamme. Skriv reaksjonslikningene.
Sikkerhetstiltak. 1. Demonstrasjonsreaktorrøret varmes jevnt opp for å hindre sprekkdannelse og forbrenning av gassformige stoffer som dannes i reagensrøret. 2. Legg en bakeplate med sand under det oppvarmede reagensrøret. 3. Installasjonen må være forseglet.
Avhending. En løsning av butadien og etylen i alkohol bør brukes i alkohollamper, samt for å demonstrere deres umettede natur Kast den avfargede løsningen av KMnO 4 og bromvann i henhold til instruksjonene i forrige forsøk.
Erfaring 2. Fremstilling av acetylen og forsøk med det
Utstyr og reagenser: Wurtz demonstrasjonsrør, glass- og gummigassrør, to U-formede rør, et rør med forlenget ende fylt med aktivt karbon, stativer, stativarmer, sprøyte, sprøytenål, gummipropper, pinsett, splinter, fyrstikker, kalsiumkarbid, mettet natriumkloridløsning, KMnO 4-løsning, bromvann.
Fremgangsmåte: Plasser forsiktig flere stykker kalsiumkarbid i Wurtz-røret (4). Åpningen på reagensrøret lukkes med en propp (5). Koble deretter reaktorrøret med U-formede rør i henhold til fig. 4.
Arbeidet utføres på et demonstrasjonsbord, siden biproduktene fra reaksjonen av teknisk kalsiumkarbid med vann er fullstendig absorbert av adsorbenten - aktivert karbon. Det er viktig å sikre tettheten til installasjonen, noe som oppnås ved å feste pluggene og gummirørene tett til glassreagensrørene og glassrørene.
Ris. 4. Fremstilling av acetylen og eksperimenter med det.
Høyre albue på det andre U-formede røret er lukket med en propp som inneholder et glassrør fylt med aktivt kull. En fortynnet løsning av KMnO 4 og bromvann helles i U-formede rør. Bruk en lang sprøytenål, stikk hull i gummislangen som kobler reaktoren til det første U-formede røret, og legg sakte en mettet løsning av natriumklorid inn i reaktorreagensrøret med kalsiumkarbid, og juster mengden løsning som tilsettes til intensiteten av acetylen. utgivelse.
Misfarging av løsninger av KMnO 4 og bromvann er observert. Etter at løsningene har avfarget, bring flammen til en splint til et rør med aktivt karbon og observer den røykfylte flammen til brennende acetylen. Skriv likninger for kjemiske prosesser og forklar de observerte fenomenene.
Sikkerhetstiltak. Ikke ta opp biter av kalsiumkarbid med hendene. Tilsett en vandig løsning av natriumklorid til kalsiumkarbid i små porsjoner. Bruk opp all kalsiumkarbiden. Kontroller tettheten til installasjonen: det skal være synkron bobling av gassbobler gjennom begge løsningene i de U-formede rørene.
Avhending. Hell en sterk KMnO 4-løsning fra en sprøyte inn i reaktorrøret og bland innholdet. Acetylen og andre hydrolyseprodukter (H 2 S, PH 3, etc.) oksideres, luften forblir ren. Etter en tid åpner du reagensrøret og hell den resulterende suspensjonen av kompleks sammensetning i en nøytralisatorbeholder med en alkalisk løsning.
Avhending av den blekede KMnO 4-løsningen og bromvannet utføres i henhold til instruksjonene i forsøk nr. 2.
Laster inn...
