Методи за производство на естри
Најважен метод за производство на естри е реакцијата на естерификација - киселина + алкохол.
Користејќи го методот на означени атоми, докажано е дека при естерификација, хидроксилот се отстранува од молекулата на киселината, а водородот се отстранува од молекулата на алкохолот.
Хемиски својства на естерите
1. Реакција на естерификација
Главното хемиско својство е естерската хидролиза - разградувањето на естерите под влијание на водата. Оваа реакција е обратна од реакцијата на естерификација. Реакцијата се јавува и во кисела средина (катализатори на реакција се H + протони) и во алкална средина (катализатори на реакција се јони на хидроксид OH –).
Во присуство на алкали, реакцијата е неповратна, бидејќи Се јавува сапонификација - формирање на соли на карбоксилни киселини.
Во растворите на разредени минерални киселини, солите на карбоксилните киселини се претвораат назад во оригиналната карбоксилна киселина:
2CH 3 COONa + H 2 SO 4 дил. → 2CH 3 COOH + Na 2 SO 4
натриум акат оцетна киселина
2. Реакција на закрепнување
Кога естерите се намалуваат, се формира мешавина од два алкохола:
3. Интеракција со амонијак
Кога естерите реагираат со амонијак, се формираат амиди:
Примена на естри
Многу естри имаат пријатен мирис. Така, амил естер на мравја киселина има мирис на цреши, изоамил естер на оцетна киселина има мирис на круши. Овие естри се користат за правење вештачки есенции кои се користат во производството на овошни води итн., како и во парфеми.
Етил ацетатот се користи како растворувач, а исто така и во производството на лекови.
Сега да зборуваме за тешките. Естерите се широко распространети во природата. Да се каже дека естерите играат голема улога во човечкиот живот значи да не се каже ништо. Ги среќаваме кога мирисаме на цвет чија арома се должи на наједноставните естри. Сончогледовото или маслиновото масло е исто така естер, но со висока молекуларна тежина - исто како животинските масти. Се мие, се мие и се мие со производи кои се добиваат со хемиска реакција на преработка на масти, односно естри. Тие исто така се користат во различни области на производство: тие се користат за производство на лекови, бои и лакови, парфеми, лубриканти, полимери, синтетички влакна и многу, многу повеќе.
Естерите се органски соединенија базирани на органски карбоксилни или неоргански киселини кои содржат кислород. Структурата на супстанцијата може да се претстави како киселинска молекула во која атомот H во хидроксил OH- е заменет со јаглеводороден радикал.
Естерите се добиваат со реакција на киселина и алкохол (реакција на естерификација).
Класификација
- Овошните естри се течности со овошен мирис, молекулата содржи не повеќе од осум јаглеродни атоми. Се добива од монохидрични алкохоли и карбоксилни киселини. Естерите со цветен мирис се добиваат со употреба на ароматични алкохоли.
- Восоците се цврсти материи кои содржат од 15 до 45 C атоми по молекула.
- Масти - содржат 9-19 јаглеродни атоми по молекула. Се добива од глицерин а (трихидричен алкохол) и повисоки карбоксилни киселини. Мастите можат да бидат течни (растителни масти наречени масла) или цврсти (животински масти).
- Естерите на минералните киселини, по нивните физички својства, можат да бидат или мрсни течности (до 8 јаглеродни атоми) или цврсти материи (од девет атоми C).
Својства
Во нормални услови, естерите можат да бидат течни, безбојни, со овошен или цветен мирис, или цврсти, пластични; обично без мирис. Колку е подолг синџирот на јаглеводородниот радикал, толку е потврда супстанцијата. Речиси нерастворлив. Тие добро се раствораат во органски растворувачи. Запаливи.
Реагирајте со амонијак за да формирате амиди; со водород (токму оваа реакција ги претвора течните растителни масла во цврсти маргарини).
Како резултат на реакциите на хидролиза, тие се распаѓаат на алкохол и киселина. Хидролизата на мастите во алкална средина доведува до формирање не на киселина, туку на нејзината сол - сапун.
Естерите на органските киселини се нискотоксични, имаат наркотични ефект врз луѓето и главно припаѓаат на 2-та и 3-та класа на опасност. Некои реагенси во производството бараат употреба на специјална заштита за очи и дишење. Колку е подолга молекулата на етерот, толку е поотровна. Естерите на неорганските фосфорни киселини се отровни.
Супстанциите можат да влезат во телото преку респираторниот систем и кожата. Симптомите на акутно труење вклучуваат агитација и нарушена координација на движењата, проследено со депресија на централниот нервен систем. Редовното изложување може да доведе до болести на црниот дроб, бубрезите, кардиоваскуларниот систем и крвни нарушувања.
Апликација
Во органската синтеза.
- За производство на инсектициди, хербициди, лубриканти, импрегнации за кожа и хартија, детергенти, глицерин, нитроглицерин, масла за сушење, маслени бои, синтетички влакна и смоли, полимери, плексиглас, пластификатори, реагенси за облекување руда.
- Како додаток на моторните масла. 
- Во синтезата на парфимерски мириси, овошни есенции од храна и козметички вкусови; лекови, на пример, витамини А, Е, Б1, валидол, масти.
- Како растворувачи за бои, лакови, смоли, масти, масла, целулоза, полимери.
Во асортиманот на продавницата Prime Chemicals Group можете да купите популарни естери, вклучувајќи бутил ацетат и Tween-80.
Бутил ацетат
Се користи како растворувач; во парфимериската индустрија за производство на мириси; за потемнување на кожа; во фармацевтските производи - во процесот на производство на одредени лекови.
Твин-80
Тоа е, исто така, полисорбат-80, полиоксиетилен сорбитан моноолеат (базиран на сорбитол од маслиново масло). Емулгатор, растворувач, технички лубрикант, модификатор на вискозност, стабилизатор на есенцијално масло, нејонски сурфактант, навлажнувач. Вклучено во растворувачи и течности за сечење. Се користи за производство на козметички, прехранбени, домаќинства, земјоделски и технички производи. Има единствена особина да ја претвора мешавината од вода и масло во емулзија.
Естерите може да се сметаат како деривати на киселини во кои водородниот атом во карбоксилната група е заменет со јаглеводороден радикал:
Номенклатура.
Естерите се именувани по киселините и алкохолите чии остатоци учествуваат во нивното формирање, на пример H-CO-O-CH3 - метил формат, или метил естер на мравја киселина; - етил ацетат или етил естер на оцетна киселина.
Начини за добивање.
1. Интеракција на алкохоли и киселини (реакција на естерификација):
2. Интеракција на киселински хлориди и алкохоли (или алкохолати на алкални метали):
Физички својства.
Естерите на пониски киселини и алкохоли се течности полесни од водата, со пријатен мирис. Само естерите со најмал број јаглеродни атоми се растворливи во вода. Естерите се многу растворливи во алкохол и дистил етер.
Хемиски својства.
1. Хидролизата на естерите е најважната реакција на оваа група супстанции. Хидролизата под влијание на водата е реверзибилна реакција. За да се префрли рамнотежата надесно, се користат алкали:
2. Редукцијата на естерите со водород доведува до формирање на два алкохола:
3. Под влијание на амонијак, естерите се претвораат во киселински амиди:
Масти. Мастите се мешавини на естри формирани од трихидричниот алкохол глицерол и повисоките масни киселини. Општа формула на масти:
каде што R се радикали на повисоки масни киселини.
Најчесто составот на масти вклучува заситени палмитинска и стеаринска киселина и незаситени олеинска и линолеинска киселина.
Добивање на масти.
Во моментов, само добивањето масти од природни извори од животинско или растително потекло е од практично значење.
Физички својства.
Мастите формирани од заситените киселини се цврсти, а незаситените се течни. Сите се многу слабо растворливи во вода, високо растворливи во диетил етер.
Хемиски својства.
1. Хидролиза или сапонификација на мастите се случува под влијание на вода (реверзибилна) или алкали (неповратна):
Алкалната хидролиза произведува соли на повисоки масни киселини, наречени сапуни.
2. Хидрогенизацијата на мастите е процес на додавање водород на остатоците од незаситените киселини кои ги сочинуваат мастите. Во овој случај, остатоците од незаситените киселини се претвораат во остатоци од заситени киселини, а мастите од течни во цврсти.
Од најважните хранливи материи - протеини, масти и јаглени хидрати - мастите имаат најголема енергетска резерва.
Деривати на карбоксилни или неоргански киселини во кои водородниот атом во хидроксилната група е заменет со радикал се нарекуваат естри. Вообичаено, општата формула на естерите се означува како два јаглеводородни радикали прикачени на карбоксилна група - C n H 2n + 1 -COO-C n H 2n + 1 или R-COOR '.
Номенклатура
Имињата на естерите се составени од имињата на радикалот и киселината со наставката „-ат“. На пример:
- CH3COOH- метил формат;
- ХКООЧ 3- етил формат;
- CH 3 COOC 4 H 9- бутил ацетат;
- CH 3 -CH 2 -COO-C 4 H 9- бутил пропионат;
- CH 3 -SO 4 -CH 3- диметил сулфат.
Се користат и тривијални имиња за киселината содржана во соединението:
- C 3 H 7 SOOS 5 H 11- амил естер на маслен киселина;
- ХКООЧ 3- метил естер на мравја киселина;
- CH3-COO-CH2-CH(CH3) 2- изобутил естер на оцетна киселина.
Ориз. 1. Структурни формули на естри со имиња.
Класификација
Во зависност од нивното потекло, естерите се поделени во две групи:
- естри на карбоксилна киселина- содржат јаглеводородни радикали;
- естри на неоргански киселини- вклучете го остатокот од минералните соли (C 2 H 5 OSO 2 OH, (CH 3 O) P (O) (OH) 2, C 2 H 5 ONO).
Најразновидни се естерите на карбоксилните киселини. Нивните физички својства зависат од сложеноста на нивната структура. Естерите на пониските карбоксилни киселини се испарливи течности со пријатен мирис, додека естерите на повисоките карбоксилни киселини се цврсти материи. Тоа се слабо растворливи соединенија кои лебдат на површината на водата.
Видовите естри на карбоксилна киселина се дадени во табелата.
|
Прикажи |
Опис |
Примери |
|
Овошни естри |
Течности чии молекули содржат не повеќе од осум јаглеродни атоми. Имаат овошен мирис. Се состои од монохидрични алкохоли и карбоксилни киселини |
|
|
Течност (масла) и цврсти материи кои содржат од девет до 19 јаглеродни атоми. Се состои од остатоци од глицерол и карбоксилни (масни) киселини |
Маслиновото масло е мешавина од глицерин со остатоци од палмитинска, стеаринска, олеинска, линолна киселина |
|
|
Цврсти материи со 15-45 јаглеродни атоми |
CH 3 (CH 2) 14 -CO-O-(CH 2) 29 CH3- мирицил палмитат |
Ориз. 2. Восок.
Естерите на карбоксилните киселини се главната компонента на ароматичните есенцијални масла, кои се наоѓаат во овошјето, цвеќето и бобинките. Вклучено и во пчелин восок.
Ориз. 3. Етерични масла.
Потврда
Естерите се подготвуваат на неколку начини:
- реакција на естерификација на карбоксилни киселини со алкохоли:
CH 3 COOH + C 2 H 5 OH → CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O;
- реакција на анхидриди на карбоксилна киселина со алкохоли:
(CH 3 CO) 2 O + 2C 2 H 5 OH → 2CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O;
- реакција на соли на карбоксилни киселини со халогени јаглеводороди:
CH 3 (CH 2) 10 COONa + CH 3 Cl → CH 3 (CH 2) 10 COOCH 3 + NaCl;
- реакција на додавање на карбоксилни киселини во алкени:
CH 3 COOH + CH 2 = CH 2 → CH 3 COOCH 2 CH 3 + H 2 O.
Својства
Хемиските својства на естерите се должат на функционалната група -COOH. Главните својства на естерите се опишани во табелата.
Естерите се користат во козметологијата, медицината и прехранбената индустрија како ароми, растворувачи и полнила.
Што научивме?
Од темата час по хемија 10-то одделение научивме што се естри. Тоа се соединенија кои содржат два радикали и карбоксилна група. Во зависност од потеклото, тие може да содржат остатоци од минерални или карбоксилни киселини. Естерите на карбоксилните киселини се поделени во три групи: масти, восоци, овошни естри. Станува збор за слабо растворливи материи во вода со мала густина и пријатен мирис. Естерите реагираат со алкалии, вода, халогени, алкохоли и амонијак.
Тест на темата
Евалуација на извештајот
Просечна оцена: 4.6. Вкупно добиени оценки: 88.
Естерите се деривати на оксокиселини (и карбоксилни и минерални) RkE(=O)l(OH)m, (l ≠ 0), кои формално се производи на замена на водородни атоми на хидроксилите -OH кисела функција со јаглеводороден остаток (алифатичен , алкенил, ароматичен или хетероароматичен); се сметаат и како ацилни деривати на алкохоли. Во номенклатурата на IUPAC, естерите исто така вклучуваат ацилни деривати на аналози на халкогениди на алкохоли (тиоли, селеноли и телурени).
Тие се разликуваат од етерите, во кои два јаглеводородни радикали се поврзани со атом на кислород (R1-O-R2).
Општа формула на естери:
Номенклатура на естри.
Името е создадено на следниов начин: прво се означува групата R прикачена на киселината, потоа името на киселината со наставката „at“ (како во имињата на неорганските соли: јаглерод нанатриум, нитрат нахром). Примери на Сл. 2
Ориз. 2. ИМИЊА НА ЕСТЕРИТЕ. Фрагменти од молекули и соодветни фрагменти од имиња се означени во иста боја. Естерите обично се сметаат за производи на реакција помеѓу киселина и алкохол; на пример, бутил пропионат може да се смета како резултат на реакцијата помеѓу пропионската киселина и бутанолот.
Ако се користи тривијалното име на почетната киселина, тогаш зборот „естер“ е вклучен во името на соединението, на пример, C 3 H 7 COOC 5 H 11 - амил естер на бутирна киселина.
Хомологни серии на естри.
Општата формула на естерите е R1--CO---R2, каде што R1 и R2 се јаглехидратни радикали. Естерите се деривати на киселини во кои H во хидроксилот се заменува со радикал. Естерите се именувани по нивните киселини и алкохоли. кои учествуваат во образованието
H-CO-O-CH3-- метил формат или естер на метил мравја киселина или метил мравја естер.
CH3-CO-O-C2H5 - етил ацетат или етил естер на оцетни киселини или оцетен етил етер..
C3H7-CO-O-CH3 - метил естер на бутирна киселина или метил бутират
C3H7-CO-O-C2H5 - етил естер на бутирна киселина или етил бутират
Накратко, треба да ја запишете табелата со карбоксилни киселини. а на нив им е името на солта (мравја - формат, оцетна - ацетат, пропион - пропинат, бутират, валерик - валеријат, капрон - капронат, енант - енатонат, оксална - оксалат, малон - малонат, сукцинска - сукцинат .... Погледнете како се формираат имињата на етерите?
CH3-CO-O (ова е оцетна киселина без H) --C5H11- (ова е едновалентен пентил(амил) радикал - табела) ова е името на овој естер.
Амил ацетат естер, амин естер на оцетна киселина, амил ацетат. Погледни повторно.
CH3CH2CH2CH2-CO-O (пентан или валеринска киселина) ---C4H9 (ова е бутил) - бутил валерат, валеријана бутил етер, бутил естер на валеринска киселина.
Изомеризам.
Естерите се карактеризираат со изомеризам на јаглеводородниот скелет. На пример, изомерите се пропил ацетат и изопропил ацетат. Бидејќи молекулата на естер содржи два јаглеводородни радикали - киселински остаток и остаток од алкохол - можна е изомеризам на секој од радикалите. На пример, изомерите се пропил ацетат и изопропил ацетат (изомеризам во радикалот на алкохол) или етил бутират и етил изобутират (изомеризам во киселинскиот радикал).
Физички својства. Естерите се безбојни течности, малку растворливи или нерастворливи во вода и имаат специфичен мирис (во ниски концентрации - пријатен, често овошен или цветен). Естерите на повисоките алкохоли и повисоките киселини се цврсти материи.
Хемиски својства . Најкарактеристична реакција за естерите е хидролизата. Хидролизата се јавува во присуство на киселини или алкалии. Кога естер се хидролизира во присуство на киселини, се формираат карбоксилна киселина и алкохол:
Кога естер се хидролизира во присуство на алкалии, се формира сол на карбоксилна киселина и алкохол:
Начини за добивање.
Методи за производство на естри. Главни производи и нивните области на примена. Услови за реакција на естерификација на органски киселини со алкохоли. Процесни катализатори. Карактеристики на технолошкиот дизајн на единицата за реакција на естерификација.
1. Интеракција на киселини со алкохоли:
Ова е најчестиот метод за производство на естри.
2. Синтеза на естри со алдехидна кондензација:
Синтезата на естри од алдехиди (реакција Тишченко) се изведува во присуство на алуминиум алкоксид активиран со железен хлорид или, подобро, алуминиум хлорид и цинк оксид. Овој метод е од индустриско значење.
3. Додавање на органски киселини во алкените:
4. Синтеза на естри со дехидрогенизација на алкохоли:
5. Добивање естри со трансестерификација.
Оваа реакција има две варијанти: реакција на размена помеѓу етер и алкохол со радикали на алкохол (реакција на алкохолиза):
и реакцијата на размена на киселинските радикали во групата на алкохол на естерот:
6. Синтеза на естри од киселински анхидриди и алкохоли:
7. Интеракција на кетоните со алкохоли:
8. Интеракција помеѓу киселински халиди и алкохоли:
9. Реакција помеѓу сребрени или калиумови соли на киселини и деривати на алифатичен халид:
10. Интеракција на киселини со алифатични диазо соединенија
Апликација.
Некои естри се користат како растворувачи (етил ацетатот е од најголемо практично значење). Многу естри, поради нивниот пријатен мирис, се користат во прехранбената и парфемската и козметичката индустрија. Естерите на незаситените киселини се користат за производство на плексиглас; метил метакрилат е најшироко користен за оваа намена.
На темата
„Естери и естри“
Заврши: Манжиева А.А.
Се вчитува...
