Metoder for fremstilling av estere
Den viktigste metoden for å produsere estere er esterifiseringsreaksjonen - syre + alkohol.
Ved å bruke metoden for merkede atomer er det bevist at under forestring fjernes hydroksyl fra syremolekylet, og hydrogen fjernes fra alkoholmolekylet.
Kjemiske egenskaper til estere
1. Forestringsreaksjon
Den viktigste kjemiske egenskapen er esterhydrolyse - nedbrytning av estere under påvirkning av vann. Denne reaksjonen er det motsatte av forestringsreaksjonen. Reaksjonen skjer både i et surt miljø (reaksjonskatalysatorer er H + protoner) og i et alkalisk miljø (reaksjonskatalysatorer er hydroksidioner OH -).
I nærvær av alkali er reaksjonen irreversibel, fordi Forsåpning oppstår - dannelsen av salter av karboksylsyrer.
I løsninger av fortynnede mineralsyrer omdannes salter av karboksylsyrer tilbake til den opprinnelige karboksylsyren:
2CH 3 COONa + H 2 SO 4 dil. → 2CH3COOH + Na2SO4
natriumacetat eddiksyre
2. Restitusjonsreaksjon
Når estere reduseres, dannes en blanding av to alkoholer:
3. Interaksjon med ammoniakk
Når estere reagerer med ammoniakk, dannes amider:
Påføring av estere
Mange estere har en behagelig lukt. Således har amylester av maursyre lukten av kirsebær, isoamylester av eddiksyre har lukten av pærer. Disse esterne brukes til å lage kunstige essenser som brukes i produksjon av fruktvann, etc., samt i parfymer.
Etylacetat brukes som løsemiddel og også til fremstilling av medisiner.
La oss nå snakke om de vanskelige. Estere er vidt distribuert i naturen. Å si at estere spiller en stor rolle i menneskelivet er å si ingenting. Vi møter dem når vi lukter en blomst hvis aroma skyldes de enkleste estere. Solsikke- eller olivenolje er også en ester, men med høy molekylvekt - akkurat som animalsk fett. Vi vasker, vasker og vasker med produkter som er oppnådd ved den kjemiske reaksjonen av bearbeiding av fett, det vil si estere. De brukes også i en rekke produksjonsområder: de brukes til å lage medisiner, maling og lakk, parfymer, smøremidler, polymerer, syntetiske fibre og mye, mye mer.
Estere er organiske forbindelser basert på oksygenholdige organiske karboksylsyrer eller uorganiske syrer. Strukturen til stoffet kan representeres som et syremolekyl der H-atomet i hydroksylet OH- er erstattet med et hydrokarbonradikal.
Estere oppnås ved omsetning av en syre og en alkohol (forestringsreaksjon).
Klassifisering
– Fruktestere er væsker med fruktig lukt, molekylet inneholder ikke mer enn åtte karbonatomer. Oppnådd fra enverdige alkoholer og karboksylsyrer. Estere med en blomsterduft oppnås ved bruk av aromatiske alkoholer.
- Voks er faste stoffer som inneholder fra 15 til 45 C-atomer per molekyl.
- Fett - inneholder 9-19 karbonatomer per molekyl. Oppnådd fra glyserin a (treverdig alkohol) og høyere karboksylsyrer. Fett kan være flytende (vegetabilsk fett kalt oljer) eller fast (animalsk fett).
- Estere av mineralsyrer, i sine fysiske egenskaper, kan også være enten oljeholdige væsker (opptil 8 karbonatomer) eller faste stoffer (fra ni C-atomer).
Egenskaper
Under normale forhold kan estere være flytende, fargeløse, med frukt- eller blomsterlukt, eller faste, plastiske; vanligvis luktfri. Jo lengre kjede av hydrokarbonradikalet, desto hardere er stoffet. Nesten uløselig. De løser seg godt i organiske løsemidler. Brannfarlig.
Reager med ammoniakk for å danne amider; med hydrogen (det er denne reaksjonen som gjør flytende vegetabilske oljer til faste margariner).
Som et resultat av hydrolysereaksjoner spaltes de til alkohol og syre. Hydrolyse av fett i et alkalisk miljø fører til dannelsen ikke av syre, men av dens salt - såpe.
Estere av organiske syrer er lite toksiske, har en narkotisk effekt på mennesker og tilhører generelt 2. og 3. fareklasse. Noen reagenser i produksjon krever bruk av spesiell øye- og åndedrettsvern. Jo lengre etermolekylet er, jo mer giftig er det. Estere av uorganiske fosforsyrer er giftige.
Stoffer kan komme inn i kroppen gjennom luftveiene og huden. Symptomer på akutt forgiftning inkluderer agitasjon og nedsatt koordinasjon av bevegelser, etterfulgt av depresjon av sentralnervesystemet. Regelmessig eksponering kan føre til sykdommer i leveren, nyrene, det kardiovaskulære systemet og blodsykdommer.
applikasjon
I organisk syntese.
- For produksjon av insektmidler, herbicider, smøremidler, impregnering for lær og papir, vaskemidler, glyserin, nitroglyserin, tørkende oljer, oljemaling, syntetiske fibre og harpikser, polymerer, plexiglass, myknere, reagenser for malmdressing.
- Som tilsetning til motoroljer. 
- I syntesen av parfymerufter, matfruktessenser og kosmetiske smaker; medisiner, for eksempel vitamin A, E, B1, validol, salver.
- Som løsemidler for maling, lakk, harpiks, fett, oljer, cellulose, polymerer.
I sortimentet til Prime Chemicals Group-butikken kan du kjøpe populære estere, inkludert butylacetat og Tween-80.
Butylacetat
Brukes som løsemiddel; i parfymeindustrien for produksjon av dufter; for garving av skinn; i legemidler - i ferd med å produsere visse legemidler.
Tvilling-80
Det er også polysorbat-80, polyoksyetylensorbitanmonooleat (basert på olivenoljesorbitol). Emulgator, løsemiddel, teknisk smøremiddel, viskositetsmodifiserende middel, eterisk oljestabilisator, ikke-ionisk overflateaktivt middel, fuktighetsbevarende middel. Inkludert i løsemidler og skjærevæsker. Brukes til produksjon av kosmetikk-, mat-, husholdnings-, landbruks- og tekniske produkter. Den har den unike egenskapen å gjøre en blanding av vann og olje til en emulsjon.
Estere kan betraktes som derivater av syrer der hydrogenatomet i karboksylgruppen er erstattet med et hydrokarbonradikal:
Nomenklatur.
Estere er oppkalt etter syrer og alkoholer hvis rester deltar i deres dannelse, for eksempel H-CO-O-CH3 - metylformiat, eller metylester av maursyre; - etylacetat, eller etylester av eddiksyre.
Metoder for å skaffe.
1. Samspill mellom alkoholer og syrer (forestringsreaksjon):
2. Interaksjon mellom syreklorider og alkoholer (eller alkalimetallalkoholater):
Fysiske egenskaper.
Estere av lavere syrer og alkoholer er væsker som er lettere enn vann, med en behagelig lukt. Bare estere med det minste antallet karbonatomer er løselige i vann. Estere er svært løselige i alkohol og distyleter.
Kjemiske egenskaper.
1. Hydrolyse av estere er den viktigste reaksjonen av denne stoffgruppen. Hydrolyse under påvirkning av vann er en reversibel reaksjon. For å flytte likevekten til høyre brukes alkalier:
2. Reduksjon av estere med hydrogen fører til dannelse av to alkoholer:
3. Under påvirkning av ammoniakk omdannes estere til syreamider:
Fett. Fett er blandinger av estere dannet av den treverdige alkoholen glyserol og høyere fettsyrer. Generell formel for fett:
hvor R er radikaler av høyere fettsyrer.
Oftest inkluderer sammensetningen av fett mettede palmitin- og stearinsyrer og umettede olje- og linolsyrer.
Innhenting av fett.
Foreløpig er det kun av praktisk betydning å skaffe fett fra naturlige kilder av animalsk eller planteopprinnelse.
Fysiske egenskaper.
Fett dannet av mettede syrer er faste stoffer, og umettet fett er flytende. Alle er svært dårlig løselige i vann, svært løselige i dietyleter.
Kjemiske egenskaper.
1. Hydrolyse, eller forsåpning av fett skjer under påvirkning av vann (reversible) eller alkalier (irreversible):
Alkalisk hydrolyse produserer salter av høyere fettsyrer, kalt såper.
2. Hydrogenering av fett er prosessen med å tilsette hydrogen til restene av umettede syrer som utgjør fett. I dette tilfellet blir restene av umettede syrer til rester av mettede syrer, og fett blir fra flytende til fast.
Av de viktigste næringsstoffene - proteiner, fett og karbohydrater - har fett den største energireserven.
Derivater av karboksylsyrer eller uorganiske syrer hvor hydrogenatomet i hydroksylgruppen er erstattet med et radikal kalles estere. Typisk er den generelle formelen for estere betegnet som to hydrokarbonradikaler festet til en karboksylgruppe - C n H 2n+1 -COO-C n H 2n+1 eller R-COOR’.
Nomenklatur
Navnene på estere er sammensatt av navnene på radikalet og syren med suffikset "-at". For eksempel:
- CH3COOH- metylformiat;
- HCOOCH 3- etylformiat;
- CH 3 COOC 4 H 9- butylacetat;
- CH3-CH2-COO-C4H 9- butylpropionat;
- CH3-SO4-CH3- dimetylsulfat.
Trivielle navn for syren i forbindelsen brukes også:
- C 3 H 7 SOOS 5 H 11- amylester av smørsyre;
- HCOOCH 3- metylester av maursyre;
- CH3-COO-CH2-CH(CH3)2- isobutylester av eddiksyre.
Ris. 1. Strukturformler av estere med navn.
Klassifisering
Avhengig av deres opprinnelse er estere delt inn i to grupper:
- karboksylsyreestere- inneholder hydrokarbonradikaler;
- estere av uorganiske syrer- inkluderer resten av mineralsalter (C 2 H 5 OSO 2 OH, (CH 3 O) P(O) (OH) 2, C 2 H 5 ONO).
De mest forskjellige er estere av karboksylsyrer. Deres fysiske egenskaper avhenger av kompleksiteten til strukturen deres. Estere av lavere karboksylsyrer er flyktige væsker med en behagelig aroma, mens estere av høyere karboksylsyrer er faste stoffer. Dette er dårlig løselige forbindelser som flyter på overflaten av vannet.
Typene karboksylsyreestere er gitt i tabellen.
|
Utsikt |
Beskrivelse |
Eksempler |
|
Fruktig estere |
Væsker hvis molekyler ikke inneholder mer enn åtte karbonatomer. De har en fruktig aroma. Består av enverdige alkoholer og karboksylsyrer |
|
|
Væske (oljer) og faste stoffer som inneholder fra ni til 19 karbonatomer. Består av glyserol og karboksylsyre (fettsyrerester). |
Olivenolje er en blanding av glyserin med rester av palmitinsyre, stearinsyre, oljesyre, linolsyre |
|
|
Faste stoffer med 15-45 karbonatomer |
CH 3 (CH 2) 14 -CO-O- (CH 2) 29 CH 3-myricylpalmitat |
Ris. 2. Voks.
Estere av karboksylsyrer er hovedkomponenten i aromatiske essensielle oljer, som finnes i frukt, blomster og bær. Inkludert også i bivoks.
Ris. 3. Eteriske oljer.
Kvittering
Estere tilberedes på flere måter:
- esterifiseringsreaksjon av karboksylsyrer med alkoholer:
CH 3 COOH + C 2 H 5 OH → CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O;
- reaksjon av karboksylsyreanhydrider med alkoholer:
(CH 3 CO) 2 O + 2C 2 H 5 OH → 2CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O;
- reaksjon av salter av karboksylsyrer med halogenerte hydrokarboner:
CH 3 (CH 2) 10 COONa + CH 3 Cl → CH 3 (CH 2) 10 COOCH 3 + NaCl;
- reaksjon av tilsetning av karboksylsyrer til alkener:
CH 3 COOH + CH 2 =CH 2 → CH 3 COOCH 2 CH 3 + H 2 O.
Egenskaper
De kjemiske egenskapene til estere skyldes den funksjonelle gruppen -COOH. Hovedegenskapene til estere er beskrevet i tabellen.
Estere brukes i kosmetikk, medisin og næringsmiddelindustrien som smaksstoffer, løsemidler og fyllstoffer.
Hva har vi lært?
Fra temaet for kjemitimen i 10. klasse lærte vi hva estere er. Dette er forbindelser som inneholder to radikaler og en karboksylgruppe. Avhengig av opprinnelsen kan de inneholde rester av mineral- eller karboksylsyrer. Estere av karboksylsyrer er delt inn i tre grupper: fett, voks, fruktestere. Dette er dårlig løselige stoffer i vann med lav tetthet og behagelig aroma. Estere reagerer med alkalier, vann, halogener, alkoholer og ammoniakk.
Test om emnet
Evaluering av rapporten
Gjennomsnittlig rangering: 4.6. Totalt mottatte vurderinger: 88.
Estere er derivater av oksosyrer (både karboksyliske og mineralske) RkE(=O)l(OH)m, (l ≠ 0), som formelt er produktene av erstatning av hydrogenatomer av hydroksyl-OH sur funksjon med en hydrokarbonrest (alifatisk alkenyl, aromatisk eller heteroaromatisk); regnes også som acylderivater av alkoholer. I IUPAC-nomenklaturen inkluderer estere også acylderivater av kalkogenid-analoger av alkoholer (tioler, selenoler og tellurener).
De skiller seg fra etere, der to hydrokarbonradikaler er forbundet med et oksygenatom (R1-O-R2).
Generell formel for estere:
Nomenklatur for estere.
Navnet opprettes som følger: først angis gruppen R knyttet til syren, deretter navnet på syren med suffikset "at" (som i navnene på uorganiske salter: karbon på natrium, nitrat på krom). Eksempler i fig. 2
Ris. 2. NAVN PÅ ESTERE. Fragmenter av molekyler og tilsvarende fragmenter av navn er uthevet i samme farge. Estere er vanligvis tenkt på som reaksjonsprodukter mellom en syre og en alkohol; for eksempel kan butylpropionat betraktes som et resultat av reaksjonen mellom propionsyre og butanol.
Hvis trivialnavnet på startsyren brukes, er ordet "ester" inkludert i navnet på forbindelsen, for eksempel C 3 H 7 COOC 5 H 11 - amylester av smørsyre.
Homolog serie av estere.
Den generelle formelen for estere er R1--CO---R2, hvor R1 og R2 er karbohydratradikaler. Estere er derivater av syrer der H i hydroksylet er erstattet med et radikal. Estere er oppkalt etter deres syrer og alkoholer. som deltar i utdanning
H-CO-O-CH3--metylformiat eller metylmaursyreester eller metylmaursyreester.
CH3-CO-O-C2H5 - etylacetat eller etylester av eddiksyrer eller eddiketyleter..
C3H7-CO-O-CH3 - smørsyremetylester eller metylbutyrat
C3H7-CO-O-C2H5 - etylester av smørsyre eller etylbutyrat
Kort sagt, du må skrive ned tabellen over karboksylsyrer. og for dem navnet på saltet (maursyre - formiat, eddiksyre - acetat, propionsyre - propinat, butyrat, valerica - valeriat, kapronsyre - kapronat, enantisk - enantonat, oksalsyre - oksalat, malonsyre - malonat, ravsyre - succinat .... Se hvordan dannes navnene på etere?
CH3-CO-O (dette er eddiksyre uten H) --C5H11- (dette er et enverdig pentyl(amyl)radikal - tabell) dette er navnet på denne esteren.
Amylacetatester, eddiksyreaminester, amylacetat. Se igjen.
CH3CH2CH2CH2-CO-O (pentan eller valeriansyre) ---C4H9 (dette er butyl)-butylvalerat, valerianbutyleter, butylester av valeriansyre.
Isomerisme.
Estere er preget av isomerisme av hydrokarbonskjelettet. For eksempel er isomerer propylacetat og isopropylacetat. Siden estermolekylet inneholder to hydrokarbonradikaler - en syrerest og en alkoholrest - er isomerisme av hvert av radikalene mulig. For eksempel er isomerer propylacetat og isopropylacetat (isomerisme i alkoholradikalet) eller etylbutyrat og etylisobutyrat (isomerisme i syreradikalet).
Fysiske egenskaper. Estere er fargeløse væsker, lett løselige eller uløselige i vann, og har en spesifikk lukt (i lave konsentrasjoner - behagelig, ofte fruktig eller floral). Estere av høyere alkoholer og høyere syrer er faste stoffer.
Kjemiske egenskaper . Den mest karakteristiske reaksjonen for estere er hydrolyse. Hydrolyse skjer i nærvær av syrer eller alkalier. Når en ester hydrolyseres i nærvær av syrer, dannes en karboksylsyre og en alkohol:
Når en ester hydrolyseres i nærvær av alkalier, dannes et karboksylsyresalt og en alkohol:
Metoder for å skaffe.
Metoder for fremstilling av estere. Hovedprodukter og deres bruksområder. Betingelser for forestringsreaksjonen av organiske syrer med alkoholer. Prosesskatalysatorer. Funksjoner ved den teknologiske utformingen av forestringsreaksjonsenheten.
1. Interaksjon mellom syrer og alkoholer:
Dette er den vanligste metoden for å produsere estere.
2. Syntese av estere ved aldehydkondensering:
Syntesen av estere fra aldehyder (Tishchenko-reaksjon) utføres i nærvær av aluminiumalkoksyd aktivert med jernklorid eller, bedre, aluminiumklorid og sinkoksid. Denne metoden er av industriell betydning.
3. Tilsetning av organiske syrer til alkener:
4. Syntese av estere ved dehydrogenering av alkoholer:
5. Fremskaffelse av estere ved transesterifisering.
Denne reaksjonen har to varianter: utvekslingsreaksjonen mellom eter og alkohol med alkoholradikaler (alkoholysereaksjon):
og utvekslingsreaksjonen av syreradikaler ved alkoholgruppen til esteren:
6. Syntese av estere fra syreanhydrider og alkoholer:
7. Interaksjon av ketoner med alkoholer:
8. Interaksjon mellom syrehalogenider og alkoholer:
9. Reaksjon mellom sølv- eller kaliumsalter av syrer og alifatiske halogenidderivater:
10. Interaksjon av syrer med alifatiske diazoforbindelser
Applikasjon.
Noen estere brukes som løsemidler (etylacetat er av størst praktisk betydning). Mange estere, på grunn av deres behagelige lukt, brukes i mat- og parfyme- og kosmetikkindustrien. Estere av umettede syrer brukes til å produsere pleksiglass; metylmetakrylat er mest brukt til dette formålet.
Om temaet
"Estere og estere"
Fullført av: Manzhieva A.A.
Laster inn...
