Фенолот е безбојна кристална супстанција со многу специфичен мирис. Оваа супстанца е доста широко користена во производството на разни бои, пластика и разни синтетички влакна (главно најлон). Пред развојот на петрохемиската индустрија, фенолот се произведуваше исклучиво од катран од јаглен. Се разбира, овој метод не беше во можност да ги покрие сите потреби на индустријата што брзо се развива за фенол, кој сега стана важна компонента на речиси сите предмети околу нас.
Во процесот на синтеза се користи фенолот, чие производство стана итна потреба поради појавата на екстремно широк спектар на нови материјали и супстанции од кои е составен дел, а тој, пак, е важна компонента на феноли. Исто така, голема количина фенол се преработува во циклохексанол, неопходен за индустриско производство.
Друга важна област е производството на мешавина од креосоли, која се синтетизира во креосол-формаделхидна смола, која се користи за производство на многу лекови, антисептици и антиоксиданти. Затоа, денес производството на фенол во големи количини е важна задача во петрохемијата. Веќе се развиени многу методи за производство на оваа супстанца во доволни количини. Ајде да ги погледнеме главните.
Најстариот и најпроверениот метод е методот на алкално топење, кој се карактеризира со голема потрошувачка на сулфурна киселина за и каустична сода, проследена со нивна фузија во бензенсулфонатна сол, од која оваа супстанца директно се изолира. Производството на фенол со методот на хлорирање на бензенот проследено со сапонификација на хлоробензенот е профитабилно само доколку е достапна голема количина на евтина електрична енергија за производство на каустична сода и хлор. Главните недостатоци на оваа техника се потребата да се создаде висок притисок (најмалку триста атмосфери) и исклучително значителен степен на корозија на опремата.
Помодерен метод е да се добие фенол со распаѓање на изопропилбензен хидропероксид. Точно, шемата за изолирање на потребната супстанција овде е доста комплицирана, бидејќи вклучува прелиминарно производство на хидропероксид со алкилација на бензен со раствор од пропилен. Понатаму, технологијата обезбедува оксидација на добиениот изопропилбензен со воздушна смеса за да се формира хидропероксид. Како позитивен фактор на оваа техника, може да се забележи производството, паралелно со фенолот, на уште една важна супстанција - ацетон.
Исто така, постои метод за изолирање на фенол од кокс и полукокс катрани од материјали со цврсто гориво. Оваа постапка е неопходна не само за да се добие вреден фенол, туку и да се подобри квалитетот на различните јаглеводородни производи. Едно од својствата на фенолот е брзата оксидација, што доведува до забрзано стареење на маслото и формирање на вискозни фракции слични на смола во него.
Но, најсовремениот метод и најновото достигнување на петрохемиската индустрија е производството на фенол од бензен директно со негово оксидирање.Целиот процес се изведува во посебен адијабатски реактор, кој содржи катализатор што содржи зеолит. Оригиналниот азотен оксид се добива со оксидација на амонијак со воздух или со изолација од, поточно, од неговите нуспроизводи формирани за време на процесот на синтеза. Оваа технологија е способна да произведе фенол со висока чистота со минимална вкупна содржина на нечистотии.
Производство на фенол со сулфонација на бензен.
Пресметки за производство на фенол 1000r
Синтетичкиот фенол во индустриски размери првпат бил добиен во 1899 година во фабриката за сода во Баден Анилино со сулфонација на бензен. Оттогаш, овој метод, во голема мера модифициран и подобрен, е широко користен во многу земји во светот.
Бензен сулфонација
С6Н6+Н2SO4=С6Н5SO3Н+Н2О
Неутрализација на сулфонска киселина
2С6Н5SO3Н+Na2SO3 = 2С6Н5SO3 Na+Н2О+SO2
Алкално топење
C6H5 SO3 Na+2 NaOH=C6H5 O Na+ Na2SO3+H2O
Распаѓање на натриум фенолат
2 С6Н5 О Na+ SO2+Н2О=2С6Н5 ОН+ Na2SO3
Бензен сулфонацијата може да се изврши во течна фаза, во фаза на пареа и во двостепен метод.
Методот на сулфонација на бензен во фаза на пареа е развиен од Р.К. Ајхман и е најекономичен. Цената на фенолот добиен со овој метод е 10% пониска од цената на фенолот произведен со методот на бензен сулфонација во течната фаза што се користи во Германија и 6% пониска од цената на фенолот произведен со методот вообичаен во САД ( двостепен метод).
Процесот на парна фаза на сулфонација на бензен се изведува на континуиран начин. Бензенските пареи се снабдуваат паралелно преку меурчиња во четири каскадни сулфуратори опремени со мешалки и јакни. За сулфонација се снабдува 94-95% сулфурна киселина, која преку меурчиња се внесува во првиот од сулфураторите. Добиената сулфомаса тече последователно од долниот сулфуратор во друг. Следниве несакани реакции се јавуваат при сулфонација:
а) формирање на дифенил сулфон:
С6Н5SO3Н+С6Н6?С6Н5SO2С6Н5+Н2О
б) Формирање на бензен дисулфонска киселина:
С6Н5SO3Н+Н2SO4?С6Н4(SO3Н)2+ Н2О
в) целосна оксидација на бензенот:
С6Н6+15 SO3?6СО2+3 Н2О+15 SO2
Овие несакани реакции се забрзуваат со зголемување на температурата, како резултат на што температурата во сулфуризерите се одржува не повисока од 160 ° C. Пареите од вода и бензен ослободени при сулфонација се кондензираат, а одвоениот бензен по неутрализацијата се враќа на сулфонација.
Добиената сулфомаса се доставува до соголување на бензен, бидејќи на температура на сулфонација, околу 1,5% од бензенот по маса од сулфомасата се раствора. Како резултат на соголување, извршено во вакуум или со користење на инертен гас, содржината на бензен во него се намалува на 0,1-0,2%.
Бензенските пареи што се ослободуваат за време на соголувањето се делумно кондензирани, а преостанатиот бензен се адсорбира од гасовите. Бензенот добиен при кондензација и регенерација на адсорбентот се додава во повратниот бензен.
Сулфомасата, по дестилирањето на бензенот, е подложена на континуирана неутрализација на суспензии на натриум сулфит. Добиениот сулфур диоксид последователно се користи за разградување на натриум фенолат.
Заситениот раствор на сулфосол се доведува до алкално топење, кое периодично се изведува во котел загреан со димни гасови. За топење, се користи 80-85% раствор на NaOH; процесот се спроведува на 285-315?C.
Во оваа фаза се јавуваат несакани реакции, што резултира со формирање на o-ip-оксидифенили C6H5C6H4OH, дифенил алкохол C6H5OC6H5, тиофенол C6H5 SH и ресоцин C6H4(OH)2.
Топењето оди на гаснење, кое се изведува на 40-50°C. За време на процесот на гаснење, дел од водата и фенолот испаруваат, натриум фенолат и вишокот натриум хидроксид се раствораат во преостанатата вода; добиениот натриум сулфит се таложи.
Пареите на водата и фенолот што се ослободуваат при топење и гаснење се кондензираат, а кондензатот се испраќа на дефенолизација.
Растворот на фенолата се преточува за да се одвои од натриум сулфитот. По декантирањето, сулфитот се филтрира и се мие во автоматска центрифуга, а водата за миење се враќа во гаснечот; дел од сулфитот се испраќа до неутрализаторот, а остатокот се изолира и се користи како комерцијален производ.
По дополнителна декантација, фенолатниот раствор се разложува со сулфур диоксид. На тој начин се добива суров фенол, кој се испраќа на исправка, и раствор на сулфит, кој се враќа на неутрализација.
Недостатокот на сулфур диоксид во процесот се компензира со распаѓање на натриум сулфит добиен со алкално топење со сулфурна киселина.
Суровиот фенол се подложува на вакуумска дестилација, при што се изолираат следните фракции: фенолна вода која содржи 6-8% фенол; суров фенол кој содржи до 97% фенол; комерцијален фенол кој содржи повеќе од 99,5% чист фенол; примарна смола.
Преостанатата примарна смола во коцката исто така се дестилира во вакуум, избирајќи две фракции - фенолна вода и суров фенол. Остатокот од дното (секундарна смола) содржи 15-20% фенол, 20-25% минерални соли и 25-30% оксибифенили, кои можат да се изолираат.
Производство на фенол со сапонификација на хлоробензен.
Синтезата на фенол со сапонификација на хлоробензен со раствор на натриум хидроксид под притисок беше спроведена на индустриско ниво во 1927 година од страна на Dow Chemical Co., најголемиот производител на фенол со овој метод, и е формализирана на следниов начин.
Исушениот бензен се обработува со гас хлор на 80°C и вишок притисок од 1,12 во присуство на катализатор (железен хлорид). Реакциската маса содржи 30-50% монохлоробензен, 3-12% дихлоробензен и околу 30-50% нереагиран бензен. За да се отстрани катализаторот и поголемиот дел од еволуираниот водород хлорид, производот од реакцијата се мие со раствор од разредена хлороводородна киселина и потоа се неутрализира. Водород хлоридот последователно се користи директно или во форма на воден раствор.
Неутрализираните течни реакциони производи се подложени на исправка. Во првата (во текот на процесот) колона, нереагираниот бензен и дериватите на хлор се дестилираат, од кои во следните колони се одвојуваат бензен, монохлоробензен, како и о- и р-дихлоробензен. Нереагираниот бензен се враќа во производниот циклус за хлорирање.
Сапонификацијата на хлоробензенот се изведува со 10-20% раствор на натриум хидроксид во систем од тубуларни реактори на ~ 375°C и под вишок притисок од 280 во. Дифенил етер и мали количини на o- и p-оксидифенили се формираат како нуспроизводи за време на хидролизата на хлоробензенот:
С6Н5Сl+ С6Н5ОНa=(С6Н5)2О+Na Сl
C6H5Cl+ C6H5ONa+NaOH=C6H5C6H4O Na + Na Cl+H2O
За да се намали приносот на дифенил етер, во почетната смеса се додава околу 10% (C6H5)2O. Како што се зголемува концентрацијата на дифенил етер, стапката се зголемува
(C6H5)2O+ H2O NaOH=2C6H5OH
со што се компензира формирањето на (C6H5)2O во текот на процесот.
Молекуларен однос на реагенси: NaOH: C6H5Cl: (C6H5)2O-2-2,5: 0,5: 0,5.
По ладењето на реакционата смеса, реакционите производи се испраќаат во сад за сепарација. Дифенил етер (горниот слој) се собира во посебен сад, а натриум фенолат (долниот слој) се внесува во неутрализатор и се третира со хлороводородна киселина.
Како резултат на неутрализација и таложење, се формира слој кој содржи раствор на натриум хлорид и воведен фенолен слој. Од саламура, азеотропната мешавина од фенол и вода се дестилира во првата колона за дестилација и се испраќа до неутрализаторот; По прочистувањето, растворот на Na Cl се испраќа на електролиза.
Воведниот фенолен слој кој содржи ~75% фенол и ~25% вода е подложен на азеотропна дестилација (сушење) во втора дестилирана колона. Следно, суровиот фенол влегува во колона за вакуум дестилација, од која се отстранува комерцијалниот фенол. Остатокот од дното, кој содржи 15% фенол, ~85% o- и p-оксидифенили и траги од алкилфеноли, се одвојува на компоненти за време на дестилацијата.
Производство на фенол со методот Рашиг.
Синтезата на фенол со контактна хидролиза на хлоробензен со водена пареа (метод Рашиг) на индустриско ниво беше спроведена во Германија во 1938 година, а потоа ја совладаа СССР и САД.
Процесот се одвива според следнава шема:
С6Н6+Н Сl+1/2О2=С6Н5 Сl+Н2О
C6H5 Cl+H2O=C6H5OH+H Cl
C6H6+1/2O2=C6H5OH
Првата фаза - оксидативно хлорирање на бензенот со водород хлорид - се изведува на 250-270 °C во присуство на катализатор (алуминиум оксид активиран со бакар хлорид). При хлорирање, покрај хлоробензенот, се формираат и дихлоробензени, а односот C6H5Cl:C6H4Cl2 се зголемува со зголемување на степенот на конверзија. Затоа, процесот се изведува со стапка на конверзија од ~ 10%.
Конверторот, кој се состои од ќелии исполнети со катализатор, меѓу кои циркулира ладен воздух, прима испарувања на бензен и хлороводородна киселина, како и воздух. За да се избегне оксидација на бензенот, кислородот се зема во количина помала од стехиометриската. Полихлоробензените се формираат како нуспроизводи, а кога се оксидираат мали количини на бензен, се формираат јаглерод диоксид и јаглерод моноксид.
Мешавината што содржи бензен, хлоробензен, полихлоробензени, јаглеродни оксиди и нереагиран водород хлорид се испраќа на „делумна“ кондензација. Некондензираните пареи влегуваат во кондензаторот на опашката.
Органскиот слој на кондензат формиран во „делумниот“ кондензатор се неутрализира со 10% раствор на натриум хидроксид, се мие со вода и се подложува на ректификација, во која нереагираниот бензен прво се дестилира, се враќа во циклусот на производство, а потоа хлоробензенот се отстранети од полихлоробензените.
Киселиот воден слој на кондензат се користи во втората фаза од процесот за апсорпција на водород хлорид. Кондензатот од кондензаторот на опашката е поврзан со повратниот хлоробензен, а некондензираните гасови се испраќаат за апсорпција на бензен.
Втората фаза - контактната хидролиза на хлоробензенот се јавува преку интеракција на неговата пареа со водена пареа на 400-500 °C во присуство на катализатор (калциум фосфат). Реакцијата е ендотермична, процесот се изведува со степен на конверзија, вкупниот принос на фенол се намалува, а катализаторот брзо се карбонизира, губи активност и бара честа регенерација.
Реакцијата продолжува со циркулирање на нереагиран хлоробензен и вода. Водород хлоридот се апсорбира од циркулирачката смеса и се отстранува во форма на 15-17% раствор на хлороводородна киселина, која содржи 5% од вкупната количина на формиран фенол.
Главниот дел од фенолот се отстранува од циркулирачката смеса со миење со топла вода и последователно екстракција со бензен.
Фенолот содржан во раствор на разредена хлороводородна киселина исто така се екстрахира со бензен. Растворот на водород хлорид се враќа на оксидативно хлорирање. Така, водород хлоридот постојано циркулира во системот, а во пракса треба да се компензира само дел од неговите загуби.
Бензенот се дестилира од бензен раствор на фенол и изолираниот суров фенол е подложен на вакуумска ректификација за да се добие комерцијален фенол.
Производство на фенол заедно со ацетон преку изопропилбензен хидропероксид.
Во 1949 година, во СССР, за прв пат во светот, процесот на заедничко производство на фенол и ацетон преку изопропилбензен (кумен) хидропероксид беше спроведен на индустриско ниво.
Кумен методот за производство на фенол е развиен врз основа на истражувањето на P.G. Sergeev, R.Yu. Удриса, Б.Д. Кружалова и М.С.Немцов.
Во 1953 година, како резултат на работата на англиската компанија Distillers Companu Limited и американската компанија Hercules Powder Companu, сличен процес беше воведен во британско-американската фабрика Showingan во Монтреал (Канада). Од тоа време, кумен методот за синтеза на фенол стана широко распространет во многу земји.
Процесот се состои од следните фази:
1. Подготовка на изопропилбензен (кумен) со алкилација на бензен со пропилен:
C6H6-CH2=CH-CH3=C6H6-CH (CH3)2
2. Оксидација на изопропилбензен со атмосферски кислород во хидропероксид:
C6H5-CH(CH3)2+O2=C6H5-C(CH3)2-O-OH
3. Разложување на изопропилбензен хидропероксид во фенол и ацетон:
C6H5-C(CH3)2-O-OH=C6H5OH+(CH3)2CO
Проценка на ефективноста на методот кумен и начините на неговиот развој може да се направи само со споредба со другите методи.
Споредба на методи.
Методот на копродукција на фенол и ацетон преку изопропилбензен хидропероксид има голем број очигледни предности во однос на другите методи на синтеза на фенол.
Кога се произведува фенол преку бензенсулфонска киселина, неопходно е да се консумираат големи количини на супстанции како што се сулфурна киселина, каустична сода, сулфур диоксид; опремата е подложна на интензивна корозија, периодично се изведуваат голем број процеси, а условите за извршување на поединечни фази од процесот се многу сурови.
Синтезата на фенол со сапонификација на хлоробензен вклучува потрошувачка на значителни количини на хлор, алкали и хлороводородна киселина. Употребата на високо агресивни материи во процесот бара употреба на скапи антикорозивни материјали. Друг недостаток е работата под висок вишок на притисок (до 300 атм).
Методот Рашиг се карактеризира со употреба на големи количини водород хлорид во процесот, корозија, сурови услови на реакција и ниска конверзија по премин, што предизвикува голема потрошувачка на енергија.
Методот на кумен фенол поволно се споредува со наведените методи во благите услови за спроведување на сите фази на процесот, употребата на значително помали количини на сулфурна киселина и алкали и отсуството на хлор и хлороводородна киселина. Корозијата на опремата која се јавува за време на алкилација поради хидролиза на катализаторот (алуминиум хлорид) и за време на оксидација како резултат на нуспроизводи од мравја киселина е помалку интензивна и е полесна за спречување од корозија
(373,01 Kb) преземања 1121 пати
Главната цел на овој процес е производство на металуршки кокс. Течните производи за коксирање и гасот се формираат како нуспроизводи. Со дестилирање на течни производи за коксирање, заедно со бензен, толуен и нафталин, се добиваат фенол, тиофен, пиридин и нивните хомолози, како и посложени аналози со кондензирани јадра. Процентот на фенол од јаглен катран, во споредба со оној добиен со методот на кумен, е незначителен.
2. Замена на халогени во ароматични соединенија
Замената на халоген со хидроксилна група се случува под тешки услови и е познат како процес „Дау“ (1928)
Претходно, фенолот (од хлоробензенот) се добиваше со овој метод, но сега неговата важност е намалена поради развојот на поекономични методи кои не вклучуваат потрошувачка на хлор и алкали и формирање на големи количини на отпадна вода.
Во активираните халогениарни (кои содржат, заедно со халоген, нитро група во О-И П-позиции) халогената замена се јавува при поблаги услови:
Ова може да се објасни со ефектот на повлекување на електрони на нитро групата, која ја апсорбира електронската густина на бензенскиот прстен и на тој начин учествува во стабилизацијата на σ-комплексот:
3. Метод на Рашиг
Ова е модифициран метод на хлор: бензенот е подложен на оксидативно хлорирање со дејство на водород хлорид и воздух, а потоа, без да се изолира добиениот хлоробензен, се хидролизира со водена пареа во присуство на бакарни соли. Како резултат на тоа, хлорот воопшто не се троши, а целокупниот процес се сведува на оксидација на бензен во фенол:
4.Сулфонат метод
Фенолите може да се добијат со добар принос со спојување на ароматични сулфонски киселини Ar-SO 3 H со мешавина од натриум и калиум хидроксид (реакција алкално топење) на 300°C, проследено со неутрализација на добиениот алкохолат со додавање киселина:
Методот сè уште се користи во индустријата (за производство на фенол) и се користи во лабораториска пракса.
5. Кумене метод
Првото големо производство на фенол со методот кумен беше спроведено во 1949 година во Советскиот Сојуз. Во моментов, ова е главниот метод за производство на фенол и ацетон.
Методот вклучува две фази: оксидација на изопропилбензен (кумен) со атмосферски кислород до хидропероксид и негово киселинско распаѓање:
Предноста на овој метод е отсуството на нуспроизводи и големата потреба од финални производи - фенол и ацетон. Методот е развиен кај нас од Р.Ју. Удрис, Б.Д. Круталов и други во 1949 г
6. Од соли на дијазониум
Методот вклучува загревање на солите на дијазониум во разредена сулфурна киселина, што доведува до хидролиза - замена на диазо групата со хидрокси група. Синтезата е многу погодна за добивање хидроксиарени во лабораторија:
Структура на фенолите
Структурата и дистрибуцијата на густината на електроните во молекулата на фенол може да се прикажат на следниот дијаграм:
Диполниот момент на фенолот е 1,55 D и е насочен кон бензенскиот прстен. Хидроксилната група покажува ефект –I и +M ефект во однос на бензенскиот прстен. Бидејќи мезомерскиот ефект на хидрокси групата преовладува над индуктивниот, конјугацијата на осамените електронски парови на атомот на кислород со -орбиталите на бензенскиот прстен има ефект на донирање на електрони врз ароматичниот систем, што ја зголемува неговата реактивност во електрофилниот реакции на замена.
ДЕФИНИЦИЈА
Феноли- деривати на ароматични јаглеводороди, во чии молекули хидроксилните групи се директно поврзани со јаглеродните атоми на бензенскиот прстен. Функционалната група, како и онаа на алкохолите, е OH.
Фенолот е цврста, безбојна, кристална супстанција, слабо топење, многу хигроскопна, со карактеристичен мирис. Во воздухот, фенолот оксидира, па неговите кристали првично добиваат розова нијанса (сл. 1), а при долгорочно складирање потемнуваат и стануваат поцрвени. Малку е растворлив во вода на собна температура, но брзо и добро се раствора на 60 - 70 o C. Фенолот е слабо топење, неговата точка на топење е 43 o C. Тој е токсичен.
Ориз. 1. Фенол. Изглед.
Подготовка на фенол
Во индустриски размери, фенолот се добива од катран од јаглен. Меѓу лабораториските методи најчесто го користам следново:
- хидролиза на хлоробензен
C 6 H 5 Cl + NaOH→ C 6 H 5 OH + NaCl (kat = Cu, t 0).
- алкално топење на соли на аренсулфонски киселини
C 6 H 5 SO 3 Na + 2NaOH → C 6 H 5 OH + Na 2 SO 3 + H 2 O (t 0).
— метод на кумен (оксидација на изопропилбензен)
C6H5-C(CH3)H-CH3 + O2 →C6H5OH + CH3-C(O)-CH3 (H +, t0).
Хемиски својства на фенолот
Хемиските трансформации на фенол се случуваат главно со разделување:
1) O-H врски
— интеракција со метали
2C 6 H 5 OH + 2Na → 2C 6 H 5 ONa + H 2 .
- интеракција со алкалии
C 6 H 5 OH + NaOH → C 6 H 5 ONa + H 2 O.
- интеракција со анхидриди на карбоксилна киселина
C6H5-OH + Cl-C(O)-O-C(O)-CH3 → C6H5-O-C(O)-CH3 + CH3COOH (t 0).
— интеракција со халиди на карбоксилна киселина
C6H5-OH + Cl-C(O)-CH3 → C6H5-O-C(O)-CH3 + HCl (t0).
- интеракција со FeCl 3 (квалитативна реакција на фенол - појава на виолетова боја, која исчезнува кога се додава киселина)
6C 6 H 5 OH + FeCl 3 → (C 6 H 5 OH) 3 + 3Cl - .
2) врски В сп 2 -H претежно во О- И n- одредби
- бромирање
C 6 H 5 -OH + 3Br 2 (aq) → Br 3 -C 6 H 2 -OH↓ + 3HBr.
- нитрација (формирање на пикринска киселина)
C 6 H 5 -OH + 3HONO 2 (конц) → (NO 2) 3 -C 6 H 2 -OH + 3H 2 O (H +).
3) еден 6π-електронски облак на бензенскиот прстен
- хидрогенизација
C 6 H 5 OH + 3H 2 → C 6 H 11 -OH (kat = Ni, t 0 = 130 - 150, p = 5 - 20 atm).
Примена на фенол
Фенолот се користи во големи количини за производство на бои, фенол-формалдехидна пластика и лековити материи.
Од диатомските феноли, резорцинолот се користи во медицината како антисептик и супстанца за некои клинички тестови, а хидрохинонот и другите диатомски феноли се користат како развивачи во обработката на фотографските материјали.
Во медицината, Lysol, кој содржи различни феноли, се користи за дезинфекција на простории и мебел.
Некои феноли се користат како антиоксиданти - супстанции кои го спречуваат расипувањето на храната при долгорочно складирање (масти, масла, концентрати на храна).
Примери за решавање проблеми
ПРИМЕР 1
| Вежбајте | Воден раствор кој содржи 32,9 g фенол беше третиран со вишок бром. Пресметајте ја масата на формираниот дериват на бром. |
| Решение | Да ја запишеме равенката за реакцијата помеѓу фенол и бром: C 6 H 5 OH + 3Br 2 →C 6 H 2 Br 3 OH + 3HBr. Како резултат на оваа интеракција, се формира 2,4,6-трибромофенол. Да ја пресметаме количината на фенолна супстанција (моларната маса е 94 g/mol): n(C6H5OH) = m(C6H5OH) / M(C6H5OH); n(C6H5OH) = 32,9 / 94 = 0,35 mol. Според равенката на реакцијата n(C 6 H 5 OH) : n (C 6 H 2 Br 3 OH) = 1: 1, т.е. n(C 6 H 2 Br 3 OH) = n (C 6 H 5 OH) = 0,35 mol. Тогаш масата на 2,4,6-трибромофенол ќе биде еднаква (моларна маса -331 g/mol): m(C 6 H 2 Br 3 OH) = 0,35 × 331 = 115,81 g. |
| Одговори | Масата на добиениот бромо дериват е 115,81 g. |
ПРИМЕР 2
| Вежбајте | Како да се добие фенол од јодобензен? Пресметајте ја масата на фенолот што може да се добие од 45,9 g јодобензен. |
| Решение | Да ја напишеме равенката за реакција за производство на фенол од јодобензен: C 6 H 5 I + NaOH → C 6 H 5 OH + NaI (kat = Cu, t 0). |
а) Ацетилен може да се добие од метан кога се загрева:
Во присуство на катализатор, ацетиленот се претвора во бензен (реакција на тримеризација):
Фенолот може да се добие од бензенот во две фази. Бензенот реагира со хлор во присуство на железен хлорид за да формира хлоробензен:
Кога хлоробензенот е изложен на алкали на висока температура, атомот на хлор се заменува со хидроксилна група и се добива фенол:
Кога фенолот е изложен на бром, се формира 2,4,6-трибромофенол:
б) Етанот може да се добие од метанот во две фази. Кога метанот се хлорира, се формира хлорометан. Кога метанот се хлорира на светлина, се формира хлорометан:
Кога хлорометан реагира со натриум, се формира етан (реакција на Вурц):
Пропанот може да се произведува и од етан во две фази. Кога етанот се хлорира, се формира хлороетан:
Кога хлороетанот реагира со хлорометан во присуство на натриум, се формира пропан:
Хексан може да се добие од пропан во две фази. Кога се хлорира пропанот, се формира мешавина од изомери - 1-хлоропропан и 2-хлоропропан. Изомерите имаат различни точки на вриење и можат да се одвојат со дестилација.
Кога 1-хлоропропан реагира со натриум, се формира хексан:
Кога хексан се дехидрогенизира преку катализатор, се формира бензен:
Пицинската киселина (2,4,6-тринитрофенол) може да се добие од бензенот во три фази. Кога бензенот реагира со хлор во присуство на железен хлорид, се формира хлоробензен.
Се вчитува...
