Бұл бейнесабақ «Құрамында оттегі бар органикалық заттар» тақырыбын өз бетінше оқу үшін арнайы жасалған. Бұл сабақ барысында сіз көміртегі, сутегі және оттегі бар органикалық заттардың жаңа түрімен танысасыз. Мұғалім құрамында оттегі бар органикалық заттардың қасиеттері мен құрамы туралы әңгімелейді.
Тақырыбы: Органикалық заттар
Сабақтың тақырыбы: Құрамында оттегі бар органикалық заттар
1. Функционалдық топ туралы түсінік
Құрамында оттегі бар органикалық заттардың қасиеттері өте алуан түрлі және олар оттегі атомының қай атомдар тобына жататындығымен анықталады. Бұл топ функционалдық деп аталады.
Органикалық заттың қасиеттерін айтарлықтай анықтайтын атомдар тобын функционалды топ деп атайды.
Құрамында оттегі бар бірнеше түрлі топтар бар.
Бір немесе бірнеше сутегі атомдары функционалды топпен ауыстырылатын көмірсутек туындылары органикалық заттардың белгілі бір класына жатады (1-кесте).
қойындысы. 1. Заттың белгілі бір класқа жататындығы функционалдық топпен анықталады
2. Спирттер
Бір атомды қаныққан спирттер
Спирттердің жеке өкілдері мен жалпы қасиеттерін қарастырайық.
Органикалық заттардың осы класының ең қарапайым өкілі болып табылады метанол,немесе метил спирті. Оның формуласы CH3OH. Бұл суда жақсы еритін, өзіне тән алкогольдік иісі бар түссіз сұйықтық. Метанол- Бұл өте улызат. Ауызша қабылданатын бірнеше тамшы соқырлыққа әкеледі, ал одан да көп мөлшері өлімге әкеледі! Бұрын метанол ағаш пиролиз өнімдерінен оқшауланған, сондықтан оның ескі атауы сақталған - ағаш спирті. Метил спирті өнеркәсіпте кеңінен қолданылады. Одан дәрілер, сірке қышқылы, формальдегид жасалады. Ол сондай-ақ лактар мен бояулар үшін еріткіш ретінде қолданылады.
Спирттер класының екінші өкілі - этил спирті немесе кем емес таралған этанолОның формуласы C2H5OH. Физикалық қасиеттері бойынша этанолдың метанолдан іс жүзінде еш айырмашылығы жоқ. Этил спирті медицинада кеңінен қолданылады, сонымен қатар алкогольдік сусындардың құрамына кіреді. Органикалық синтезде этанолдан органикалық қосылыстардың жеткілікті көп мөлшері алынады.
Этанол алу. Этанол алудың негізгі әдісі этиленді гидратациялау болып табылады. Реакция жоғары температура мен қысымда, катализатордың қатысуымен жүреді.
CH2=CH2 + H2O → C2H5OH
Заттардың сумен әрекеттесуі гидратация деп аталады.
Көп атомды спирттер
Көп атомды спирттерге молекулаларында көмірсутек радикалымен байланысқан бірнеше гидроксил топтары бар органикалық қосылыстар жатады.
Көп атомды спирттердің өкілдерінің бірі глицерин (1,2,3-пропанетриол). Глицерин молекуласында үш гидроксил тобы бар, олардың әрқайсысы өзінің көміртегі атомында орналасқан. Глицерин - өте гигроскопиялық зат. Ол ауадан ылғалды сіңіруге қабілетті. Осы қасиетіне байланысты глицерин косметология мен медицинада кеңінен қолданылады. Глицерин спирттердің барлық қасиеттеріне ие. Екі атомдық спирттің өкілі этиленгликоль болып табылады. Оның формуласын этан формуласы ретінде қарастыруға болады, онда әрбір атомның сутегі атомдары гидроксил топтарымен ауыстырылады. Этиленгликоль - тәтті дәмі бар сироп тәрізді сұйықтық. Бірақ бұл өте улы, ешбір жағдайда оның дәмін татпау керек! Этиленгликоль антифриз ретінде қолданылады. Спирттердің жалпы қасиеттерінің бірі олардың белсенді металдармен әрекеттесуі. Гидроксил тобында сутегі атомын белсенді металл атомымен алмастыруға болады.
2C2H5OH + 2На→ 2С2Н5ОНа+ Х2 &
Химиялық заттардың басым көпшілігінде кездесетін ең көп таралған химиялық элементтердің бірі - оттегі. Бейорганикалық және органикалық химия курсында оксидтер, қышқылдар, негіздер, спирттер, фенолдар және басқа да оттегі бар қосылыстар зерттеледі. Біздің мақалада біз қасиеттерді зерттейміз, сондай-ақ оларды өнеркәсіпте, ауыл шаруашылығында және медицинада қолдану мысалдарын келтіреміз.
Оксидтер
Құрылымы бойынша ең қарапайымдары металдар мен бейметалдардың оттегімен екілік қосылыстары. Оксидтердің жіктелуіне келесі топтар кіреді: қышқылдық, негіздік, амфотерлік және инферентті. Барлық осы заттардың бөлінуінің негізгі критерийі қай элементтің оттегімен қосылуы болып табылады. Егер бұл металл болса, онда олар негізгі болып саналады. Мысалы: CuO, MgO, Na 2 O – мыс, магний, натрий оксидтері. Олардың негізгі химиялық қасиеті қышқылдармен әрекеттесуі. Сонымен, мыс оксиді хлорид қышқылымен әрекеттеседі:
CuO + 2HCl -> CuCl2 + H2O + 63,3 кДж.
Бинарлы қосылыстардың молекулаларында металл емес элементтер атомдарының болуы олардың қышқылдық қосылыстарға жататынын көрсетеді: сутегі H 2 O, көмірқышқыл газы CO 2, фосфор пентоксиді P 2 O 5. Мұндай заттардың сілтілермен әрекеттесу қабілеті олардың негізгі химиялық сипаттамасы болып табылады.
Реакция нәтижесінде түрлер пайда болуы мүмкін: қышқыл немесе орта. Бұл қанша моль сілтінің әрекеттесетініне байланысты болады:
- CO2 + KOH => KHCO3;
- CO2+ 2KOH => K2CO3 + H2O.
Мырыш немесе алюминий сияқты химиялық элементтерді қамтитын оттегі бар қосылыстардың басқа тобы амфотерлі оксидтерге жатқызылады. Олардың қасиеттері қышқылдармен де, сілтілермен де химиялық әрекеттесу үрдісін көрсетеді. Қышқыл оксидтерінің сумен әрекеттесу өнімдері қышқылдар болып табылады. Мысалы, күкірт ангидриді мен судың реакциясында қышқылдар түзіледі - бұл оттегі бар қосылыстардың ең маңызды кластарының бірі.
Қышқылдар және олардың қасиеттері
Қышқылдық қалдықтардың күрделі иондарымен байланысқан сутегі атомдарынан тұратын қосылыстар қышқылдар болып табылады. Шартты түрде оларды бейорганикалық, мысалы, карбонат қышқылы, сульфат, нитрат және органикалық қосылыстар деп бөлуге болады. Соңғыларына сірке қышқылы, құмырсқа қышқылы және олеин қышқылы жатады. Заттардың екі тобының да қасиеттері ұқсас. Осылайша, олар негіздермен бейтараптандыру реакциясына түседі, тұздармен және негіздік оксидтермен әрекеттеседі. Сулы ерітінділердегі оттегі бар қышқылдардың барлығы дерлік екінші текті өткізгіштер бола отырып, иондарға диссоциацияланады. Сутегі иондарының шамадан тыс болуынан туындаған олардың ортасының қышқылдық сипатын индикаторлар арқылы анықтауға болады. Мысалы, күлгін лакмус қышқыл ерітіндісіне қосылғанда қызыл түске боялады. Органикалық қосылыстардың типтік өкілі - құрамында карбоксил тобы бар сірке қышқылы. Құрамында қышқылдықты тудыратын сутегі атомы бар.17°С төмен температурада кристалданатын ерекше өткір иісі бар түссіз сұйықтық. CH 3 COOH басқа оттегі бар қышқылдар сияқты суда кез келген пропорцияда жақсы ериді. Оның 3 - 5% ерітіндісі күнделікті өмірде сірке суы ретінде белгілі, ол тағам дайындауда дәмдеуіш ретінде қолданылады. Бұл зат сонымен қатар жібек ацетаты, бояғыштар, пластмассалар және кейбір дәрі-дәрмектер өндірісінде қолданыла бастады.
Құрамында оттегі бар органикалық қосылыстар
Химияда құрамында көміртегі мен сутектен басқа оттегі бөлшектері де бар заттардың үлкен тобын ажыратуға болады. Бұл карбон қышқылдары, күрделі эфирлер, альдегидтер, спирттер және фенолдар. Олардың барлық химиялық қасиеттері молекулалардағы арнайы комплекстердің – функционалдық топтардың болуымен анықталады. Мысалы, құрамында атомдар арасындағы шектеуші байланыстар ғана бар спирт – ROH, мұндағы R көмірсутек радикалы. Бұл қосылыстар әдетте бір сутегі атомы гидроксо тобымен ауыстырылатын алкандардың туындылары болып саналады.
Спирттердің физикалық және химиялық қасиеттері
Спирттердің физикалық күйі сұйық немесе қатты қосылыстар болып табылады. Спирттер арасында газ тәріздес заттар жоқ, оны әлсіз сутектік байланыстармен байланысқан бірнеше молекулалардан тұратын ассоциациялардың – топтардың түзілуімен түсіндіруге болады. Бұл факт сонымен қатар төменгі спирттердің суда жақсы ерігіштігін анықтайды. Бірақ сулы ерітінділерде құрамында оттегі бар органикалық заттар – спирттер иондарға ыдырамайды, индикаторлардың түсін өзгертпейді, яғни бейтарап реакцияға ие. Функционалдық топтың сутегі атомы басқа бөлшектермен әлсіз байланысқан, сондықтан химиялық әрекеттесу кезінде ол молекуланың шекарасынан шыға алады. Бос валенттілік орнында ол басқа атомдармен, мысалы, белсенді металдармен немесе сілтілермен реакцияларда – металл атомдарымен ауыстырылады. Катализаторлардың қатысуымен, мысалы, платина торы немесе мыс, спирттер энергетикалық тотықтырғыштармен - калий бихроматымен немесе перманганатпен альдегидтерге дейін тотығады.
Этерификация реакциясы
Құрамында оттегі бар органикалық заттардың: спирттер мен қышқылдардың маңызды химиялық қасиеттерінің бірі күрделі эфирлердің түзілуіне әкелетін реакция болып табылады. Оның практикалық маңызы зор және өнеркәсіпте тамақ өнеркәсібінде еріткіш ретінде қолданылатын күрделі эфирлерді алу үшін қолданылады (жеміс эссенциялары түрінде). Медицинада күрделі эфирлердің бір бөлігі спазмолитиктер ретінде қолданылады, мысалы, этилнитрит перифериялық қан тамырларын кеңейтеді, ал изоамилнитрит коронарлық артериялардың спазмын қорғайды. Этерификация реакциясының теңдеуі келесідей:
CH3COOH+C2H5OH<--(H2SO4)-->CH3COOC2H5+H2O
Онда CH 3 COOH – сірке қышқылы, ал C 2 H 5 OH – этанол спиртінің химиялық формуласы.
Альдегидтер
Егер қосылыс құрамында -COH функционалдық тобы болса, онда ол альдегид болып табылады. Олар спирттердің, мысалы, мыс оксиді сияқты тотықтырғыштармен тотығуының өнімдері ретінде ұсынылған.
Құмырсқа немесе сірке альдегидінің молекулаларында карбонил кешенінің болуы олардың басқа химиялық элементтердің атомдарын полимерлеу және бекіту қабілетін анықтайды. Карбонил тобының бар екенін және заттың альдегид екенін дәлелдеуге болатын сапалық реакциялар күміс айна реакциясы және қыздырғанда мыс гидроксидімен әрекеттесу болып табылады:
Ең көп қолданылатын сірке альдегиді өнеркәсіпте органикалық синтездің кең ауқымды өнімі сірке қышқылын алу үшін қолданылады.
Құрамында оттегі бар органикалық қосылыстардың – карбон қышқылдарының қасиеттері
Карбоксил тобының болуы - бір немесе бірнеше - карбон қышқылдарының ерекше белгісі. Функционалдық топтың құрылымына байланысты қышқыл ерітінділерде димерлер түзілуі мүмкін. Олар бір-бірімен сутектік байланыс арқылы байланысқан. Қосылыстар сутегі катиондары мен қышқыл аниондарға диссоциацияланады және әлсіз электролиттер болып табылады. Ерекшелік - қаныққан мононегізді қышқылдар сериясының бірінші өкілі - құмырсқа немесе метан, ол орташа беріктіктің екінші түрінің өткізгіші болып табылады. Молекулаларда тек қарапайым сигмалық байланыстардың болуы олардың қаныққандығын көрсетеді, бірақ заттардың құрамында қос пи байланысы болса, бұл қанықпаған заттар. Бірінші топқа метан, сірке, май сияқты қышқылдар жатады. Екіншісі сұйық майлардың құрамына кіретін қосылыстармен ұсынылған - майлар, мысалы, олеин қышқылы. Құрамында оттегі бар қосылыстардың химиялық қасиеттері: органикалық және бейорганикалық қышқылдар негізінен ұқсас. Осылайша, олар белсенді металдармен, олардың оксидтерімен, сілтілермен, сонымен қатар спирттермен әрекеттесе алады. Мысалы, сірке қышқылы натрий оксидімен әрекеттесіп, тұз – натрий ацетатын түзеді:
NaOH + CH3COOH→NaCH3COO + H2O
Ерекше орынды жоғары карбонды оттегі бар қышқылдардың қосылыстары алады: стеарин және пальмитин, үш атомды қаныққан спиртпен - глицерин. Олар күрделі эфирлерге жатады және майлар деп аталады. Дәл осы қышқылдар натрий мен калий тұздарына қышқыл қалдығы ретінде еніп, сабын түзеді.
Тірі табиғатта кең таралған және энергияны көп қажет ететін зат ретінде жетекші рөл атқаратын маңызды органикалық қосылыстар – майлар. Олар жеке қосылыс емес, бір-біріне ұқсамайтын глицеридтердің қоспасы. Бұл қаныққан көп атомды спирттің қосылыстары - глицерин, метанол және фенол сияқты құрамында гидроксил функционалды топтары бар. Майлар гидролизге ұшырауы мүмкін - катализаторлар: сілтілер, қышқылдар, мырыш оксидтері, магний қатысуымен сумен қыздыру. Реакция өнімдері глицерин және әр түрлі карбон қышқылдары болады, олар кейіннен сабын өндіру үшін қолданылады. Бұл процесте қымбат табиғи алмастырылмайтын карбон қышқылдарын қолданбау үшін оларды парафинді тотықтыру арқылы алады.
Фенолдар
Құрамында оттегі бар қосылыстардың класстарын қарастыруды аяқтай отырып, фенолдарға тоқталайық. Олар бір немесе бірнеше функционалды гидроксил топтарымен байланысқан -C 6 H 5 фенил радикалымен ұсынылған. Бұл кластың ең қарапайым өкілі - карбол қышқылы немесе фенол. Өте әлсіз қышқыл ретінде ол сілтілермен және белсенді металдармен - натриймен, калиймен әрекеттесе алады. Айқын бактерицидтік қасиеті бар зат – фенол – медицинада, сонымен қатар бояғыштар мен фенол-формальдегидті шайырлар өндірісінде қолданылады.
Біздің мақалада біз оттегі бар қосылыстардың негізгі кластарын зерттедік, сонымен қатар олардың химиялық қасиеттерін зерттедік.
1.
2. Алкогольдер.
A) Классификация. Анықтама.
B) Изомерия және номенклатура
B) Спирттерді дайындау
D) Физикалық және химиялық қасиеттері. Спирттердің сапалық реакциялары.
D) Қолдану. Қоршаған ортаға және адам денсаулығына әсері.
Құрамында оттегі бар органикалық қосылыстардың классификациясы
1. Спирттер – құрамында гидроксил тобы бар оттегі бар органикалық қосылыстар.
2. Альдегидтер альдегидтік топтың болуымен сипатталады:
4. Карбон қышқылдары басқа оттегі бар органикалық қосылыстардан карбоксил тобымен ерекшеленеді.
5. Күрделі эфирлер: а) қарапайым R-O-R` б) күрделі
Бұл қосылыстардың химиялық қасиеттері олардың молекулаларында әртүрлі функционалдық топтардың болуымен анықталады.
Қосылу класы | Функционалды топ | Функционалдық топ атауы |
гидроксил |
||
Альдегидтер | альдегидтік |
|
карбонил |
||
Карбон қышқылдары | карбоксил |
Алкогольдеркөмірсутек радикалына гидрокси тобы қосылған көмірсутектердің оттегі бар туындылары болып табылады.
Алкогольдер жіктеледі:
Ø гидрокси тобымен байланысты көміртегі атомының табиғаты бойынша
A) бастапқы спирттер– Мұндай қосылыстардағы ОН тобы бастапқы көміртегі атомымен байланысқан
б) екіншілік спирттер– гидрокси тобы екінші ретті көміртегі атомымен байланысқан
V) үшінші дәрежелі спирттер– Үшіншілік спирттердегі гидрокси тобы үшіншілік көміртегі атомымен байланысқан.
Ø спирт молекуласындағы гидрокси топтарының саны бойынша
A) бір атомды спирттерМолекулада бір OH тобы бар, жоғарыда келтірілген қосылыстар бір атомды болып табылады.
б) екі атомды– мұндай спирттердің құрамында екі гидрокси тобы бар, мысалы, этиленгликоль (фризге қарсы ерітінділердің бөлігі – антифриз)
https://pandia.ru/text/78/359/images/image009_3.gif" ені="118" биіктігі="48 src=">
Ø функционалдық топпен байланысты радикалдың құрылымы бойынша
A) бай CH3-CH2-OH (этанол)
б) қанықпаған CH2=CH-CH2-OH (2-пропен-1-ол)
V) хош иістіСутегі" href="/text/category/vodorod/" rel="bookmark">метанолдағы сутегі, карбинол негізгі сөзін қосу арқылы олардың басымдылығына сәйкес.
IUPAC номенклатурасы
IUPAC номенклатурасына сәйкес:
Негізгі тізбек гидрокси топтары мен радикалдардың ең көп санын қамтитын болып таңдалады.
Тізбектің нөмірленуі аға алмастырғыш орналасқан ең жақын ұшынан басталады - біздің жағдайда OH тобы.
Алкоголь атауы гидрокси тобы байланыстырылған сәйкес алканның атынан шыққан. Қосылыстың спирттер класына жататынын көрсету үшін соңы қосылады - ол.
Спирттер гидрокси тобының позициясының изомериясымен сипатталатындықтан, ол санмен белгіленеді.
Егер молекулада бірнеше гидрокси топтары болса, онда олардың саны грек префикстерімен (ди-, три-) көрсетіледі.Бұл префикс -ol аяқталуының алдында қойылады; саны олардың орналасқан жерін көрсетеді.
Мысалы, C4H9OH құрамы бар спирттер IUPAC номенклатурасы бойынша келесідей құрылымға және атауларға ие.
1) қалыпты тізбекпен қосылыстар
2) тармақталған тізбекті қосылыстар
Күрделі қосылыстар да осылай аталады:
Біз бұл реакцияны және оның механизмін I модульде егжей-тегжейлі зерттедік.
Спирттерді өндірудің келесі өнеркәсіптік әдісі СО гидрогенизациясы.
Көміртек (II) тотығы мен сутегі қоспасы қызады. Әртүрлі катализаторларды пайдаланған кезде өнімдер төмендегі диаграммада көрсетілгендей құрамы бойынша ерекшеленеді.
Галогенді алкандардың гидролизі.
Гидролиз қыздырғанда судың немесе сілтілердің сулы ерітіндісінің әсерінен жүзеге асады. Біріншілік галоген туындылары үшін реакция ең оңай.
Карбонилді қосылыстардың тотықсыздануы
Альдегидтер, кетондар, карбон қышқылдары және олардың туындылары (эфирлер) спирттерге оңай тотықсызданады.
Альдегидтер мен кетондардың тотықсыздандырғышы - молекулалық сутегі, ал катализаторы - никель, платина немесе палладий. Эфирлерді азайту үшін натрийдің спиртпен тікелей әрекеттесуінен алынатын атомдық сутегі қолданылады.
Теңдеулерден біріншілік спирттер альдегидтер мен карбон қышқылдарынан алынатыны, ал кетондар екінші ретті спирттер үшін бастапқы материал екені анық. Зертханада спирттер осылай өндіріледі. Алайда үшінші реттік спирттерді бұл жолмен алуға болмайды. Олар төменде келтірілген әдіс арқылы алынады.
Гринард реагенттерінің карбонил қосылыстарымен әрекеттесуі.
Гринард реагенттеріне негізделген синтездер спирттерді дайындаудың сенімді зертханалық әдісі болып табылады.
Құмырсқа альдегидті карбонил қосылысы ретінде пайдаланған кезде реакция өнімі бастапқы спирт болады.
Басқа альдегидтер екіншілік спирттердің түзілуіне әкеледі.
Мұндай синтезде кетондардан үшіншілік спирттер алынады.
Мұндай түрлендірулер қалай жүзеге асатынын түсіну үшін әрекеттесуші молекулалардағы электрондық әсерлерді қарастыру қажет: оттегі атомының электртерістігі жоғары болғандықтан, электрон тығыздығы карбонил тобының көміртегі атомынан оттегіге қарай ығысады (-М эффектісі). . Гринард реагентінің молекуласында оң индуктивті әсерге (+I-эффект) байланысты көміртегі атомында жартылай теріс заряд, ал магнийде оң заряд пайда болады.
Ферментативті әдіс
Бұл қантты заттардың ашытуы. Этанол ашытқылардың қатысуымен ашыту арқылы өндіріледі. Ашытудың мәні крахмалдан алынған глюкоза ферменттердің әсерінен спирт пен СО2-ге ыдырайды. бұл процестің нәтижесі диаграммамен өрнектеледі:
Физикалық қасиеттері
Төмен молекулалы спирттер (С1-С3) өзіне тән иісі мен дәмі бар сұйықтықтар болып табылады және кез келген қатынаста сумен араласады.
Спирттердің қайнау температурасы 100°С аспайды, бірақ олар молекулалық массасы бірдей эфирлердің немесе көмірсутектердің қайнау температурасынан жоғары.
Мұның себебі әртүрлі спирт молекулаларының гидроксил топтарының сутегі мен оттегі атомдары арасында пайда болатын молекулааралық сутектік байланыстар (оттегі электрондарының жалғыз жұптарының қатысуымен пайда болады).
Спирттердің суда жақсы ерігіштігі спирт пен су молекулалары арасында сутектік байланыстардың пайда болуымен түсіндіріледі.
С11 және одан жоғары спирттер қатты заттар болып табылады.
Спирттердің химиялық қасиеттері.
Спирттердің химиялық қасиеттері гидрокси тобының болуына байланысты. Сондықтан спирттерге келесі реакциялар тән:
1) –CO-H байланысының үзілуімен
2) С-ОН байланысының үзілуімен
3) тотығу реакциялары
1. Спирттердің қышқылдық-негіздік қасиеттері.
Спирттер – амфотерлі қосылыстар. Олар қышқылдар мен негіздер ретінде әрекет ете алады.
Олар сілтілі металдармен және сілтілермен әрекеттескенде қышқылдық қасиет көрсетеді. Гидроксил сутегін металмен алмастырып, алкоголаттар түзеді (олар сумен оңай ыдырайды).
2C2H5OH + 2Na = 2C2H5ONa + H2
натрий этоксиді
Алкогольдер суға қарағанда әлсіз қышқылдар. Олардың қышқылдық қасиеттері келесі ретпен төмендейді: СН3ОН< СН3СН2ОН < (СН3)2СНОН < (СН3)3СОН. Т. е. разветвление углеродного скелета снижает кислотные свойства.
Алкоголь қышқылдарға қатысты негіздердің қасиеттерін көрсетеді. Минералды қышқылдар ОН тобындағы оттегі атомын күштірек протондайды:
Спирттер нуклеофильді реагенттер болып табылады.
Карбонилді қосылыстармен реакциялар.
Спирттер карбон қышқылдарымен оңай әрекеттесіп, күрделі эфир түзеді, бұл реакция эфирлену реакциясы деп аталады. Бұл реакция қайтымды. Су молекуласы карбон қышқылынан ОН тобын және спирт молекуласынан протонды алу арқылы түзіледі. Катализатор - күшті минералды қышқыл.
сірке қышқылы метил эфирі
Бейорганикалық қышқылдармен реакциялар.
Спирттердің бейорганикалық қышқылдармен әрекеттесуі де күрделі эфирлердің (бірақ бейорганикалық қышқылдардың) түзілуіне әкеледі.
этил күкірт эфирі
Гидрокси топтың нуклеофильді орынбасуы .
Спирттердің сусыздануы.
Спирттердің сусыздануы қыздырған кезде күшті минералды қышқылдардың (күкірт, ортофосфор) әсерінен жүреді.
Бөліну орын алуы мүмкін молекулаішілік. Бутанол-2 мысалында механизмді қарастырайық: біріншіден, спирт молекуласы қышқылдың сутегімен протондалады, содан кейін оксоний ионынан су алынып, алкил катион түзіледі, ал жылдам протон жойылады. алкен.
H2O жою жағдайында Марковников ережесі қолданылады. Бұл бір алкогольден екіншісіне ауысуға мүмкіндік береді. Мысалы, изобутил спиртінен терт-бутил спиртіне көшу мүмкін (оны өзіңіз жазыңыз)
Молекулааралық дегидратация.
Молекулааралық дегидратация жағдайында реакция өнімдері эфирлер болып табылады. Реакция бірдей жағдайларда жүреді, бірақ температурада ерекшеленеді.
Тотығу
Барлық спирттер тотығуға ұшырайды, бірақ бастапқылары ең оңай.
Біріншілік спирттер альдегидтерге, содан кейін карбон қышқылдарына дейін тотығады (ағзадағы зат алмасу осы реакцияға негізделген).
Мұндай реакцияларда екіншілік спирттер кетондар береді, үшінші реттік спирттер С-С байланысының үзілуімен және кетондар мен қышқылдар қоспасының түзілуімен тотығады.
Спирттерге сапалық реакциялар.
Жоғарыда айтылғандай, спирттер байланыстарды бұзу үшін әрекет ете алады
–C –OH және CO – H. Сапалық талдауда екі реакция да қолданылады.
1. Ксантогендік сынама– бұл алкоголь тобына ең сезімтал реакция. Алкогольді күкірт көміртегімен араластырып, КОН бөлігін қосып, аздап қыздырып, көк түсті CuSO4 ерітіндісін қосады. Егер реакция оң болса, мыс ксантатының қоңыр түсі пайда болады.
2 Льюис сынағы .
Реакцияда концентрлі тұз қышқылы мен мырыш хлоридінің қоспасы қолданылады. Бұл реакция спирттің түрін анықтау үшін аналитикалық әдіс ретінде қолданылады: ол біріншілік, екіншілік немесе үшіншілік.
Үшіншілік спирттер бірден дерлік реакцияға түсіп, жылуды бөліп, галоалканның майлы қабатын құрайды.
5 минут ішінде қайталама реакция (майлы қабат та пайда болады).
Біріншілік спирттер бөлме температурасында әрекеттеспейді, бірақ қыздырғанда әрекеттеседі.
Алкогольдерді қолдану.
Метанолформальдегид, сірке қышқылы, лактар мен бояулар өндірісінде еріткіш өндіру үшін қолданылады және бояғыштар, фармацевтика және хош иісті заттар синтезі үшін аралық өнім ретінде қызмет етеді. Күшті улану.
Этанол– күшті антисептик (хирургтың қолдары мен құралдарын жууға арналған хирургияда) және жақсы еріткіш. Дивинил (резеңке компонент), хлороформ, этил эфир (медицинада қолданылады) алу үшін қолданылады. Алкогольдің белгілі бір мөлшері тамақ өнеркәсібінде (сіңдіру, ликерлер өндіру) қолданылады.
n-пропанолпестицидтерді, дәрі-дәрмектерді, балауызға арналған еріткіштерді, әртүрлі табиғаттағы шайырларды өндіру үшін қолданылады.
Адам денсаулығына әсері. Спирттердің әсер ету механизмі.
Бір атомды спирттер дәрілік заттарға жатады. Олардың уыттылығы көміртегі атомдарының санына қарай артады.
Метил спирті – қанның оттегімен қанығуын төмендететін күшті жүйке және тамырлы улану. Ауызша қабылданған метанол интоксикацияны және көру қабілетінің жоғалуымен бірге жүретін ауыр улануды тудырады.
Асқорыту жолындағы метанол неғұрлым улы өнімге - формальдегидке және құмырсқа қышқылына тотығады, олар аз мөлшерде дененің ауыр улануына және өлімге әкеледі:
Этил спирті - жүйке жүйесінің сал ауруын тудыратын дәрі.
Алкоголь адам ағзасына енгеннен кейін алдымен орталық жүйке жүйесіне стимулятор, содан кейін депрессиялық әсер етеді, сезімталдықты түсіреді, ми қызметін әлсіретеді және реакцияны айтарлықтай нашарлатады.
Ағзаның этанолмен зақымдалуының негізгі себебі улы әсерге ие және көптеген метаболиттермен әрекеттесетін ацетальдегидтің түзілуі болып табылады. Ацетальдегид спирт дегидрогеназа ферментінің (бауырда кездеседі) әрекеті нәтижесінде түзіледі.
Пропил спирті организмге этил спирті сияқты әсер етеді, бірақ соңғысына қарағанда күштірек.
Материалда құрамында оттегі бар органикалық заттардың жіктелуі қарастырылады. Заттардың гомологиясы, изомериясы және номенклатурасы мәселелері талқыланады. Тұсаукесер осы мәселелер бойынша тапсырмаларға толы. Материалды бекіту сәйкестік сынағы жаттығуында ұсынылады.
Жүктеп алу:
Алдын ала қарау:
Презентацияны алдын ала қарауды пайдалану үшін Google есептік жазбасын жасап, оған кіріңіз: https://accounts.google.com
Слайдтағы жазулар:
Сабақтың мақсаты: құрамында оттегі бар органикалық қосылыстардың жіктелуімен танысу; заттардың гомологтық қатарын құру; изомерияның ықтимал түрлерін анықтау; заттардың изомерлерінің құрылымдық формулаларын, заттардың номенклатурасын құру.
Заттардың жіктелуі C x H y O z карбон қышқылдары альдегидтер кетондар күрделі эфирлер спирттер фенолдар бір атомды - көп R – OH R–(OH) n қарапайым комплекс OH = R – C - O OH = R – C - O H - ой қышқылы -al R – C – R || O -бір R – O – R = R – C - O O – R - ol - n ol
Гомологиялық қатар CH 3 – OH C 2 H 5 – OH C 3 H 7 – OH C 4 H 9 – OH C 5 H 11 – OH метанол этанол пропан ол-1 бутан ол-1 пентан ол-1 Спирттер C n H 2n+ 2 О
Карбон қышқылдары = H – C - O OH = CH 3 – C - O OH = CH 3 – CH 2 – C - O OH метан қышқылы (құмырсқа) этан қышқылы (сірке) пропан қышқылы (пропион) C n H 2n O2
Альдегидтер = H – C - O H = CH 3 – C - O H = CH 3 – CH 2 – C - O H метан ал формальді альдегид (формальдегид) этан аль сірке альдегид (сірке альдегид) пропан аль пропиональдегид C n H 2n O
Кетондар СН 3 – С – СН 3 || O CH 3 – CH 2 – C – CH 3 || O CH 3 – CH 2 – CH 2 – C – CH 3 || О пропан he (ацетон) бутан ге пентан he-2 C n H 2n O
Эфирлер CH 3 – O –CH 3 C 2 H 5 – O –CH 3 C 2 H 5 – O –C 2 H 5 C 3 H 7 – O –C 2 H 5 C 3 H 7 – O –C 3 H 7 диметил эфир метил этил эфир диэтил эфир этил пропил эфир дипропил эфир C n H 2n+2 O Қорытынды: эфирлер қаныққан бір атомды спирттердің туындылары болып табылады.
Күрделі эфирлер = H – C - O O – CH 3 = CH 3 – C - O O – CH 3 = CH 3 – CH 2 – C - O O – CH 3 құмырсқа қышқылы метил эфирі (метилформат) сірке қышқылы метил эфирі (метилацетат) ) пропион қышқылының метил эфирі C n H 2n O 2 Қорытынды: күрделі эфирлер карбон қышқылдары мен спирттердің туындылары болып табылады.
спирттер эфирлер кетондар альдегидтер карбон қышқылдары көміртек қаңқасының изомериясы және номенклатурасы изомериясы классаралық (эфирлер) көміртек қаңқасының класаралық (кетондар) көміртек қаңқасының жағдайы f-топ (-C = O) класс аралық (альдегидтер) көміртек қаңқасының жағдайы f-тобы (-OH) классаралық (эфирлер) көміртек қаңқасы классаралық
Изомерлердің формулаларын құрастыру. Заттардың номенклатурасы. Тапсырма: құрамы C 4 H 10 O заттардың мүмкін болатын изомерлерінің құрылымдық формулаларын құру; C 4 H 8 O 2; C 4 H 8 O. Олар қандай кластарға жатады? Жүйелі номенклатура арқылы барлық заттарды атаңыз. C 4 H 10 O C 4 H 8 O 2 C 4 H 8 O C n H 2n+2 O C n H 2n O 2 C n H 2n O спирттер мен эфирлер карбон қышқылдары мен күрделі эфирлер альдегидтер мен кетондар
СН 3 – СН 2 – СН – СН 3 | OH CH 3 | СН 3 – С – СН 3 | OH CH 3 – O – CH 2 – CH 2 – CH 3 CH 3 – CH 2 – O – CH 2 – CH 3 бутанол-1 2-метилпропанол-1 бутанол-2 2-метилпропанол-2 метилпропил эфирі диэтил эфирі I спирттер II алкоголь III алкоголь
CH 3 – CH 2 – CH 2 – C - O OH = CH 3 – CH – C - O OH | CH3 = CH 3 – CH 2 – C - O O – CH 3 = CH 3 – C - O O – CH 2 – CH 3 бутан қышқылы 2-метилпропан қышқылы пропион қышқылының метил эфирі сірке қышқылының этил эфирі
CH 3 – CH 2 – CH 2 – C - O H = CH 3 – CH – C - O H | CH3 CH 3 – CH 2 – C – CH 3 || О бутанал 2-метилпропанал бутанон-2
Өзіңізді тексеріңіз! 1. Сәйкестік: жалпы формуласы класс зат R – COOH R – O – R R – COH R – OH R – COOR 1 R – C – R || О сөздер эфир спирттері көмірсулар. кетондар, альдегидтер және т.б күрделі эфирлер a) C 5 H 11 –OH b) C 6 H 13 –SON c) C 4 H 9 –O–CH 3 d) C 5 H 11 –COOH e) CH 3 –CO– CH 3 д) CH 3 –COOC 2 H 5 2. Заттарды жүйелі номенклатура бойынша атаңыз.
Өзіңізді тексеріңіз! I II III IV V VI 3 6 5 2 1 4 G V B A E D
Үй тапсырмасы Параграф (17-21) – жаттығудың 1 және 2 бөліктері. 1,2,4,5 153-154 бет 2 174 бет Сабақ аяқталды!
Бұл бейнесабақ «Құрамында оттегі бар органикалық заттар» тақырыбын өз бетінше оқу үшін арнайы жасалған. Бұл сабақ барысында сіз көміртегі, сутегі және оттегі бар органикалық заттардың жаңа түрімен танысасыз. Мұғалім құрамында оттегі бар органикалық заттардың қасиеттері мен құрамы туралы әңгімелейді.
Тақырыбы: Органикалық заттар
Сабақтың тақырыбы: Құрамында оттегі бар органикалық заттар
Құрамында оттегі бар органикалық заттардың қасиеттері өте алуан түрлі және олар оттегі атомының қай атомдар тобына жататындығымен анықталады. Бұл топ функционалдық деп аталады.
Органикалық заттың қасиеттерін айтарлықтай анықтайтын атомдар тобын функционалды топ деп атайды.
Құрамында оттегі бар бірнеше түрлі топтар бар.
Бір немесе бірнеше сутегі атомдары функционалды топпен ауыстырылатын көмірсутек туындылары органикалық заттардың белгілі бір класына жатады (1-кесте).
қойындысы. 1. Заттың белгілі бір класқа жататындығы функционалдық топпен анықталады
Бір атомды қаныққан спирттер
қарастырайық жекелеген өкілдеріжәне спирттердің жалпы қасиеттері.
Органикалық заттардың осы класының ең қарапайым өкілі болып табылады метанол,немесе метил спирті. Оның формуласы CH 3 OH. Бұл суда жақсы еритін, өзіне тән алкогольдік иісі бар түссіз сұйықтық. Метанол- Бұл өте улызат. Ауызша қабылданатын бірнеше тамшы соқырлыққа әкеледі, ал одан да көп мөлшері өлімге әкеледі! Бұрын метанол ағаш пиролиз өнімдерінен оқшауланған, сондықтан оның ескі атауы сақталды - ағаш спирті.Метил спирті өнеркәсіпте кеңінен қолданылады. Одан дәрілер, сірке қышқылы, формальдегид жасалады. Ол сондай-ақ лактар мен бояулар үшін еріткіш ретінде қолданылады.
Спирттер класының екінші өкілі - этил спирті немесе кем емес таралған этанолОның формуласы C 2 H 5 OH. Физикалық қасиеттері бойынша этанолдың метанолдан іс жүзінде еш айырмашылығы жоқ. Этил спирті медицинада кеңінен қолданылады, сонымен қатар алкогольдік сусындардың құрамына кіреді. Органикалық синтезде этанолдан органикалық қосылыстардың жеткілікті көп мөлшері алынады.
Этанол алу.Этанол алудың негізгі әдісі этиленді гидратациялау болып табылады. Реакция жоғары температура мен қысымда, катализатордың қатысуымен жүреді.
CH 2 = CH 2 + H 2 O → C 2 H 5 OH
Заттардың сумен әрекеттесуі гидратация деп аталады.
Көп атомды спирттер
Көп атомды спирттерге молекулаларында көмірсутек радикалымен байланысқан бірнеше гидроксил топтары бар органикалық қосылыстар жатады.
Көп атомды спирттердің өкілдерінің бірі глицерин (1,2,3-пропанетриол). Глицерин молекуласында үш гидроксил тобы бар, олардың әрқайсысы өзінің көміртегі атомында орналасқан. Глицерин - өте гигроскопиялық зат. Ол ауадан ылғалды сіңіруге қабілетті. Осы қасиетіне байланысты глицерин косметология мен медицинада кеңінен қолданылады. Глицерин спирттердің барлық қасиеттеріне ие. Екі атомдық спирттің өкілі этиленгликоль болып табылады. Оның формуласын этан формуласы ретінде қарастыруға болады, онда әрбір атомның сутегі атомдары гидроксил топтарымен ауыстырылады. Этиленгликоль - тәтті дәмі бар сироп тәрізді сұйықтық. Бірақ бұл өте улы, ешбір жағдайда оның дәмін татпау керек! Этиленгликоль антифриз ретінде қолданылады. Спирттердің жалпы қасиеттерінің бірі олардың белсенді металдармен әрекеттесуі. Гидроксил тобында сутегі атомын белсенді металл атомымен алмастыруға болады.
2C 2 H 5 OH + 2На→ 2C 2 H 5 OНа+ Х 2
Натрий этоксиді алынып, сутегі бөлінеді. Натрий этоксиді - алкоголаттар класына жататын тұз тәрізді қосылыс. Әлсіз қышқылдық қасиеттеріне байланысты спирттер сілті ерітінділерімен әрекеттеспейді.
Карбонилді қосылыстар
Күріш. 2. Карбонилді қосылыстардың жеке өкілдері
Карбонилді қосылыстарға жатады альдегидтер мен кетондар.Карбонил қосылыстарында карбонил тобы бар (1-кестені қараңыз). Ең қарапайым альдегидформальдегид болып табылады. Формальдегид – өткір иісі бар газ, өте улы зат!Формальдегидтің судағы ерітіндісі формалин деп аталады және биологиялық өнімдерді сақтау үшін қолданылады (2-суретті қараңыз).
Формальдегид өнеркәсіпте қыздырғанда жұмсармайтын пластмассаларды жасау үшін кеңінен қолданылады.
Ең қарапайым өкіл кетондарболып табылады ацетон. Бұл суда жақсы еритін және негізінен еріткіш ретінде қолданылатын сұйықтық. Ацетонның өте өткір иісі бар.
Карбон қышқылдары
Карбон қышқылдарының құрамында карбоксил тобы бар (1-суретті қараңыз). Бұл кластың ең қарапайым өкілі метан, немесе құмырсқа қышқылы.Құмырсқада, қалақайда, шырша инелерінде құмырсқа қышқылы кездеседі. Қалақайдың күйіп қалуы құмырсқа қышқылының тітіркендіргіш әсерінің нәтижесі болып табылады.
қойындысы. 2.
Ең маңыздысы сірке қышқылы.Ол бояғыштарды, дәрі-дәрмектерді (мысалы, аспирин), күрделі эфирлерді және ацетатты талшықтарды синтездеу үшін қажет. Сірке қышқылының 3-9% сулы ерітіндісі – сірке суы, хош иістендіргіш және консервант.
Құмырсқа және сірке карбон қышқылдарынан басқа бірқатар табиғи карбон қышқылдары бар. Оларға лимон қышқылы, сүт қышқылы және қымыздық қышқылы жатады. Лимон қышқылы лимон, таңқурай, қарлыған, шетен жидектерінің және т.б. шырындарда кездеседі. Тамақ өнеркәсібінде және медицинада кеңінен қолданылады. Лимон және сүт қышқылдары консерванттар ретінде қолданылады. Сүт қышқылы глюкозаны ашыту арқылы түзіледі. Қымыздық қышқылы тотты кетіру үшін және бояғыш ретінде қолданылады. Карбон қышқылдарының жеке өкілдерінің формулалары кестеде келтірілген. 2.
Жоғары майлы карбон қышқылдары әдетте 15 немесе одан да көп көміртек атомдарын қамтиды. Мысалы, стеарин қышқылының құрамында 18 көміртек атомы бар. Натрий мен калийдің жоғары көмірқышқылдарының тұздары деп аталады сабындар.Натрий стеараты C 17 H 35 COOНақатты сабынның бөлігі болып табылады.
Құрамында оттегі бар органикалық заттардың кластары арасында генетикалық байланыс бар.
Сабақты қорытындылау
Құрамында оттегі бар органикалық заттардың қасиеттері олардың молекулаларының құрамына қандай функционалдық топ кіретініне байланысты екенін білдіңіз. Функционалдық топ заттың органикалық қосылыстардың белгілі бір класына жататынын анықтайды. Құрамында оттегі бар органикалық заттардың кластары арасында генетикалық байланыс бар.
1. Рудзит Г.Е. Бейорганикалық және органикалық химия. 9-сынып: Жалпы білім беретін мекемелерге арналған оқулық: базалық деңгей / Г.Е. Рудзит, Ф.Г. Фельдман. - М.: Білім, 2009 ж.
2. Попел П.П. Химия. 9-сынып: Жалпы білім беретін мекемелерге арналған оқулық / П.П. Попел, Л.С. Кривля. - Қ.: СК «Академия», 2009. - 248 б.: сырқат.
3. Габриелян О.С. Химия. 9-сынып: Оқулық. - М.: Бустард, 2001. - 224 б.
1. Рудзит Г.Е. Бейорганикалық және органикалық химия. 9-сынып: Жалпы білім беретін мекемелерге арналған оқулық: базалық деңгей / Г.Е. Рудзит, Ф.Г. Фельдман. – М.: Білім, 2009. – No 2-4, 5 (173 б.).
2. Этанолдың екі гомологының формулаларын және қаныққан бір атомды спирттердің гомологтық қатарының жалпы формуласын көрсетіңіз.
Жүктелуде...
