Химиялық заттардың басым көпшілігінде кездесетін ең көп таралған химиялық элементтердің бірі - оттегі. Бейорганикалық және органикалық химия курсында оксидтер, қышқылдар, негіздер, спирттер, фенолдар және басқа да оттегі бар қосылыстар зерттеледі. Біздің мақалада біз қасиеттерді зерттейміз, сондай-ақ оларды өнеркәсіпте, ауыл шаруашылығында және медицинада қолдану мысалдарын келтіреміз.

Оксидтер

Құрылымы бойынша ең қарапайымдары металдар мен бейметалдардың оттегімен екілік қосылыстары. Оксидтердің жіктелуіне келесі топтар кіреді: қышқылдық, негіздік, амфотерлік және инферентті. Барлық осы заттардың бөлінуінің негізгі критерийі қай элементтің оттегімен қосылуы болып табылады. Егер бұл металл болса, онда олар негізгі болып саналады. Мысалы: CuO, MgO, Na 2 O – мыс, магний, натрий оксидтері. Олардың негізгі химиялық қасиеті қышқылдармен әрекеттесуі. Сонымен, мыс оксиді хлорид қышқылымен әрекеттеседі:

CuO + 2HCl -> CuCl2 + H2O + 63,3 кДж.

Бинарлы қосылыстардың молекулаларында металл емес элементтер атомдарының болуы олардың қышқылдық қосылыстарға жататынын көрсетеді: сутегі H 2 O, көмірқышқыл газы CO 2, фосфор пентоксиді P 2 O 5. Мұндай заттардың сілтілермен әрекеттесу қабілеті олардың негізгі химиялық сипаттамасы болып табылады.

Реакция нәтижесінде түрлер пайда болуы мүмкін: қышқыл немесе орта. Бұл қанша моль сілтінің әрекеттесетініне байланысты болады:

• CO2 + KOH => KHCO3;
• CO2+ 2KOH => K2CO3 + H2O.

Мырыш немесе алюминий сияқты химиялық элементтерді қамтитын оттегі бар қосылыстардың басқа тобы амфотерлі оксидтерге жатқызылады. Олардың қасиеттері қышқылдармен де, сілтілермен де химиялық әрекеттесу үрдісін көрсетеді. Қышқыл оксидтерінің сумен әрекеттесу өнімдері қышқылдар болып табылады. Мысалы, күкірт ангидриді мен судың реакциясында қышқылдар түзіледі - бұл оттегі бар қосылыстардың ең маңызды кластарының бірі.

Қышқылдар және олардың қасиеттері

Қышқылдық қалдықтардың күрделі иондарымен байланысқан сутегі атомдарынан тұратын қосылыстар қышқылдар болып табылады. Шартты түрде оларды бейорганикалық, мысалы, карбонат қышқылы, сульфат, нитрат және органикалық қосылыстар деп бөлуге болады. Соңғыларына сірке қышқылы, құмырсқа қышқылы және олеин қышқылы жатады. Заттардың екі тобының да қасиеттері ұқсас. Осылайша, олар негіздермен бейтараптандыру реакциясына түседі, тұздармен және негіздік оксидтермен әрекеттеседі. Сулы ерітінділердегі оттегі бар қышқылдардың барлығы дерлік екінші текті өткізгіштер бола отырып, иондарға диссоциацияланады. Сутегі иондарының шамадан тыс болуынан туындаған олардың ортасының қышқылдық сипатын индикаторлар арқылы анықтауға болады. Мысалы, күлгін лакмус қышқыл ерітіндісіне қосылғанда қызыл түске боялады. Органикалық қосылыстардың типтік өкілі - құрамында карбоксил тобы бар сірке қышқылы. Құрамында қышқылдықты тудыратын сутегі атомы бар.17°С төмен температурада кристалданатын ерекше өткір иісі бар түссіз сұйықтық. CH 3 COOH басқа оттегі бар қышқылдар сияқты суда кез келген пропорцияда жақсы ериді. Оның 3 - 5% ерітіндісі күнделікті өмірде сірке суы ретінде белгілі, ол тағам дайындауда дәмдеуіш ретінде қолданылады. Бұл зат сонымен қатар жібек ацетаты, бояғыштар, пластмассалар және кейбір дәрі-дәрмектер өндірісінде қолданыла бастады.

Құрамында оттегі бар органикалық қосылыстар

Химияда құрамында көміртегі мен сутектен басқа оттегі бөлшектері де бар заттардың үлкен тобын ажыратуға болады. Бұл карбон қышқылдары, күрделі эфирлер, альдегидтер, спирттер және фенолдар. Олардың барлық химиялық қасиеттері молекулалардағы арнайы комплекстердің – функционалдық топтардың болуымен анықталады. Мысалы, құрамында атомдар арасындағы шектеуші байланыстар ғана бар спирт – ROH, мұндағы R көмірсутек радикалы. Бұл қосылыстар әдетте бір сутегі атомы гидроксо тобымен ауыстырылатын алкандардың туындылары болып саналады.

Спирттердің физикалық және химиялық қасиеттері

Спирттердің физикалық күйі сұйық немесе қатты қосылыстар болып табылады. Спирттер арасында газ тәріздес заттар жоқ, оны әлсіз сутектік байланыстармен байланысқан бірнеше молекулалардан тұратын ассоциациялардың – топтардың түзілуімен түсіндіруге болады. Бұл факт сонымен қатар төменгі спирттердің суда жақсы ерігіштігін анықтайды. Бірақ сулы ерітінділерде құрамында оттегі бар органикалық заттар – спирттер иондарға ыдырамайды, индикаторлардың түсін өзгертпейді, яғни бейтарап реакцияға ие. Функционалдық топтың сутегі атомы басқа бөлшектермен әлсіз байланысқан, сондықтан химиялық әрекеттесу кезінде ол молекуланың шекарасынан шыға алады. Бос валенттілік орнында ол басқа атомдармен, мысалы, белсенді металдармен немесе сілтілермен реакцияларда – металл атомдарымен ауыстырылады. Катализаторлардың қатысуымен, мысалы, платина торы немесе мыс, спирттер энергетикалық тотықтырғыштармен - калий бихроматымен немесе перманганатпен альдегидтерге дейін тотығады.

Этерификация реакциясы

Құрамында оттегі бар органикалық заттардың: спирттер мен қышқылдардың маңызды химиялық қасиеттерінің бірі күрделі эфирлердің түзілуіне әкелетін реакция болып табылады. Оның практикалық маңызы зор және өнеркәсіпте тамақ өнеркәсібінде еріткіш ретінде қолданылатын күрделі эфирлерді алу үшін қолданылады (жеміс эссенциялары түрінде). Медицинада күрделі эфирлердің бір бөлігі спазмолитиктер ретінде қолданылады, мысалы, этилнитрит перифериялық қан тамырларын кеңейтеді, ал изоамилнитрит коронарлық артериялардың спазмын қорғайды. Этерификация реакциясының теңдеуі келесідей:

CH3COOH+C2H5OH<--(H2SO4)-->CH3COOC2H5+H2O

Онда CH 3 COOH – сірке қышқылы, ал C 2 H 5 OH – этанол спиртінің химиялық формуласы.

Альдегидтер

Егер қосылыс құрамында -COH функционалдық тобы болса, онда ол альдегид болып табылады. Олар спирттердің, мысалы, мыс оксиді сияқты тотықтырғыштармен тотығуының өнімдері ретінде ұсынылған.

Құмырсқа немесе сірке альдегидінің молекулаларында карбонил кешенінің болуы олардың басқа химиялық элементтердің атомдарын полимерлеу және бекіту қабілетін анықтайды. Карбонил тобының бар екенін және заттың альдегид екенін дәлелдеуге болатын сапалық реакциялар күміс айна реакциясы және қыздырғанда мыс гидроксидімен әрекеттесу болып табылады:

Ең көп қолданылатын сірке альдегиді өнеркәсіпте органикалық синтездің кең ауқымды өнімі сірке қышқылын алу үшін қолданылады.

Құрамында оттегі бар органикалық қосылыстардың – карбон қышқылдарының қасиеттері

Карбоксил тобының болуы - бір немесе бірнеше - карбон қышқылдарының ерекше белгісі. Функционалдық топтың құрылымына байланысты қышқыл ерітінділерде димерлер түзілуі мүмкін. Олар бір-бірімен сутектік байланыс арқылы байланысқан. Қосылыстар сутегі катиондары мен қышқыл аниондарға диссоциацияланады және әлсіз электролиттер болып табылады. Ерекшелік - қаныққан мононегізді қышқылдар сериясының бірінші өкілі - құмырсқа немесе метан, ол орташа беріктіктің екінші түрінің өткізгіші болып табылады. Молекулаларда тек қарапайым сигмалық байланыстардың болуы олардың қаныққандығын көрсетеді, бірақ заттардың құрамында қос пи байланысы болса, бұл қанықпаған заттар. Бірінші топқа метан, сірке, май сияқты қышқылдар жатады. Екіншісі сұйық майлардың құрамына кіретін қосылыстармен ұсынылған - майлар, мысалы, олеин қышқылы. Құрамында оттегі бар қосылыстардың химиялық қасиеттері: органикалық және бейорганикалық қышқылдар негізінен ұқсас. Осылайша, олар белсенді металдармен, олардың оксидтерімен, сілтілермен, сонымен қатар спирттермен әрекеттесе алады. Мысалы, сірке қышқылы натрий оксидімен әрекеттесіп, тұз – натрий ацетатын түзеді:

NaOH + CH3COOH→NaCH3COO + H2O

Ерекше орынды жоғары карбонды оттегі бар қышқылдардың қосылыстары алады: стеарин және пальмитин, үш атомды қаныққан спиртпен - глицерин. Олар күрделі эфирлерге жатады және майлар деп аталады. Дәл осы қышқылдар натрий мен калий тұздарына қышқыл қалдығы ретінде еніп, сабын түзеді.

Тірі табиғатта кең таралған және энергияны көп қажет ететін зат ретінде жетекші рөл атқаратын маңызды органикалық қосылыстар – майлар. Олар жеке қосылыс емес, бір-біріне ұқсамайтын глицеридтердің қоспасы. Бұл қаныққан көп атомды спирттің қосылыстары - глицерин, метанол және фенол сияқты құрамында гидроксил функционалды топтары бар. Майлар гидролизге ұшырауы мүмкін - катализаторлар: сілтілер, қышқылдар, мырыш оксидтері, магний қатысуымен сумен қыздыру. Реакция өнімдері глицерин және әр түрлі карбон қышқылдары болады, олар кейіннен сабын өндіру үшін қолданылады. Бұл процесте қымбат табиғи алмастырылмайтын карбон қышқылдарын қолданбау үшін оларды парафинді тотықтыру арқылы алады.

Фенолдар

Құрамында оттегі бар қосылыстардың класстарын қарастыруды аяқтай отырып, фенолдарға тоқталайық. Олар бір немесе бірнеше функционалды гидроксил топтарымен байланысқан -C 6 H 5 фенил радикалымен ұсынылған. Бұл кластың ең қарапайым өкілі - карбол қышқылы немесе фенол. Өте әлсіз қышқыл ретінде ол сілтілермен және белсенді металдармен - натриймен, калиймен әрекеттесе алады. Айқын бактерицидтік қасиеті бар зат – фенол – медицинада, сонымен қатар бояғыштар мен фенол-формальдегидті шайырлар өндірісінде қолданылады.

Біздің мақалада біз оттегі бар қосылыстардың негізгі кластарын зерттедік, сонымен қатар олардың химиялық қасиеттерін зерттедік.

Құрамында оттегі бар қосылыстарға гидроксил, карбонил және карбоксил топтары кіруі мүмкін. Олар қосылыстар класына сәйкес келеді - спирттер, альдегидтер, кетондар, карбон қышқылдары.

Алкогольдер

Этиленге сумен шабуыл жасайық. Біз катализатор ретінде күкірт қышқылын пайдаланамыз. Ол суды қосуды да, кетіруді де катализдейді. Қос байланыстың үзілуі нәтижесінде бір көміртек атомы сутегі атомын, ал екіншісі су молекуласының гидроксил тобын қосады. Алкоголь класының қосылыстары осылайша алынады.

Ең қарапайым спирт метил CH3–OH. Этил спирті бірқатар спирттердің келесі гомологы болып табылады.

Алкоголь молекуласында бір гидроксил тобы болса, ондай спирт бір атомды деп аталады. Құрамында екі немесе одан да көп гидроксил тобы бар спирттер де бар. Мұндай спирттер көп атомды деп аталады. Көпатомды спиртке мысал ретінде белгілі глицеринді келтіруге болады.

Альдегидтер

Әлсіз тотықтырғыштың әсерінен гидроксил тобы карбонил тобына айналуы мүмкін. Нәтижесінде қосылыстардың жаңа класы – альдегидтер түзіледі. Мысалы, этил спирті мыс (II) оксиді сияқты әлсіз тотықтырғышпен тотықтырылады. Реакция қызған кезде пайда болады. Реакция өнімі ацетальдегид болып табылады.

Бұл спирттерге сапалы реакция. Ол осылай өндіріледі. Мыс сым оксид қабықшасы пайда болғанша күйдіріледі, содан кейін ыстық спиртке батырылады. Спирт тотығады, мыс тотықсызданады. Мыс сым жылтыр болып, сірке альдегидінің иісі шығады.

Спирттер сияқты альдегидтер де әлсіз тотықтырғыштармен тотыға алады. Бұл реакция альдегидті күміс оксидінің аммиак ерітіндісімен тотықтырғанда жүреді. Тұндырылған күміс пробирканың қабырғаларында айна тәрізді жұқа қабат түзеді. Бұл процесс күміс айна реакциясы деп аталады. Ол альдегидтерді сапалық анықтау үшін қолданылады.

Карбон қышқылдары

Альдегидтердің тотығуы кезінде карбонил тобы оттегі атомын қосады. Бұл карбоксил тобын жасайды. Органикалық қосылыстардың жаңа класы – карбон қышқылдары түзіледі. Біздің жағдайда сірке қышқылы сірке альдегидінен алынды. Көріп отырғанымыздай, функционалдық топтар бір-біріне айнала алады.

Көптеген карбон қышқылдары әлсіз электролиттер болып табылады. Су молекулаларының әсерінен диссоциациялану кезінде сутегі органикалық қышқыл молекуласының карбоксил тобынан бөлінеді:

CH3COOH ó CH3COO- + H+

Сірке қышқылы, басқа органикалық қышқылдар сияқты, негіздермен, негіздік оксидтермен және металдармен әрекеттеседі.

Альдегидтер, спирттер және қышқылдар біздің өмірімізде үлкен маңызға ие. Олар әртүрлі заттарды синтездеу үшін қолданылады. Спирттер синтетикалық каучуктарды, хош иістендіргіштерді, дәрі-дәрмектерді, бояғыштарды және еріткіштерді өндіру үшін қолданылады.

Органикалық қышқылдар табиғатта кең таралған және биохимиялық реакцияларда маңызды рөл атқарады. Химия өнеркәсібінде органикалық қышқылдар илеу және калико басу үшін қолданылады.

Алкогольдер де улы заттар болып табылады. Метанол әсіресе улы. Егер ол денеге енсе, соқырлыққа, тіпті өлімге әкеледі. Этил спирті ми қыртысындағы өмірлік орталықтарға, қан тамырларына және психикаға теріс әсер етіп, адамның жеке басын бұзады.

Мақсат:бақылау жасау және қорытынды жасау, сәйкес реакция теңдеулерін молекулалық және иондық түрде жазу қабілеттерін дамыту .

Мамандықтың болуы

1. «Химия» оқу пәнінен практикалық сабақтар мен зертханалық жұмыстарды орындау бойынша студенттерге арналған әдістемелік нұсқаулар жинағы.

2. Натрий гидроксиді ерітіндісі, натрий карбонаты, кальций карбонаты, мыс (II) оксиді, сірке қышқылы, көк лакмус, мырыш; пробиркалары бар сөре, су моншасы, қыздыру құрылғысы, сіріңке, пробирка ұстағыш.

Теориялық материал

Карбон қышқылдары – молекулаларында көмірсутек радикалы немесе сутегі атомымен байланысқан бір немесе бірнеше карбоксил топтары бар органикалық қосылыстар.

Дайындау: Лабораторияда карбон қышқылдарын қыздырған кезде күкірт қышқылымен өңдеу арқылы олардың тұздарынан алуға болады, мысалы:

2CH 3 – COONa + H 2 SO 4 ® 2CH 3 – COOH + Na 2 SO 4
Өнеркәсіпте көмірсутектерді, спирттерді және альдегидтерді тотықтыру арқылы алады.

Химиялық қасиеттері:
1. Электрон тығыздығының O–H гидроксил тобынан күшті ығысуына байланысты

поляризацияланған карбонил тобы C=O, карбон қышқылдарының молекулалары қабілетті

электролиттік диссоциация: R–COOH → R–COO - + H +

2.Карбон қышқылдары минералды қышқылдарға тән қасиеттерге ие. Олар белсенді металдармен, негіздік оксидтермен, негіздермен және әлсіз қышқылдардың тұздарымен әрекеттеседі. 2СH 3 COOH + Mg → (CH 3 COO) 2 Mg + H 2

2CH 3 COOH + CaO → (CH 3 COO) 2 Ca + H 2 O

H–COOH + NaOH → H–COONa + H 2 O

2СH 3 CH 2 COOH + Na 2 CO 3 → 2CH 3 CH 2 COONa + H 2 O + CO 2

CH 3 CH 2 COOH + NaHCO 3 → CH 3 CH 2 COONa + H 2 O + CO 2

Карбон қышқылдары көптеген күшті минералды қышқылдарға қарағанда әлсіз

CH 3 COONa + H 2 SO 4 (конс.) → CH 3 COOH + NaHSO 4

3. Функционалды туындылардың жасалуы:

а) спирттермен әрекеттескенде (концентрлі H 2 SO 4 болған кезде) күрделі эфирлер түзіледі.

Қышқыл мен спирттің минералды қышқылдар қатысында әрекеттесуі нәтижесінде күрделі эфирлердің түзілуін эфирлену реакциясы деп атайды. CH 3 – –OH + HO–CH 3 D CH 3 – –OCH 3 + H 2 O

сірке қышқылы метилметил эфирі

сірке қышқылы спирті

Күрделі эфирлердің жалпы формуласы R– –OR’, мұндағы R және R» көмірсутек радикалдары: құмырсқа қышқылы эфирлерінде – форматтар –R=H.

Кері реакция эфирдің гидролизі (сапондануы) болып табылады:

CH 3 – –OCH 3 + HO–H DCH 3 – –OH + CH 3 OH.

Глицерин (1,2,3-тригидроксипропан; 1,2,3-пропантриол) (гликос - тәтті) HOCH2CH(OH)-CH2OH немесе C3H5(OH)3 формуласы бар химиялық қосылыс. Үш атомды спирттердің қарапайым өкілі. Бұл тұтқыр мөлдір сұйықтық.

Глицерин - түссіз, тұтқыр, гигроскопиялық сұйықтық, суда шексіз ериді. Дәмі тәтті (гликос - тәтті). Ол көптеген заттарды жақсы ерітеді.

Глицерин карбон және минералды қышқылдармен эфирленеді.

Глицерин мен жоғары карбон қышқылдарының күрделі эфирлері майлар болып табылады.

Майлар - Бұл үш атомды спирт глицерин мен жоғары май қышқылдары түзетін күрделі эфирлердің қоспалары. Майлардың жалпы формуласы, мұндағы R – жоғары май қышқылдарының радикалдары:

Көбінесе майлардың құрамына қаныққан қышқылдар кіреді: пальмитин қышқылы C15H31COOH және стеарин қышқылы C17H35COOH және қанықпаған қышқылдар: олеин қышқылы C17H33COOH және линол қышқылы C17H31COOH.

Карбон қышқылдарының глицеринмен қосылыстарының жалпы атауы - триглицеридтер.

б) молекулааралық әсер ету нәтижесінде суды кетіретін реагенттер әсер еткенде

сусыздандыру ангидридтерді түзеді

CH 3 – –OH + HO– –CH 3 →CH 3 – –O– –CH 3 + H 2 O

Галогендеу. Галогендер әсер еткенде (қызыл фосфордың қатысуымен) α-галогенмен алмастырылған қышқылдар түзіледі:

Қолданылуы: тамақ және химия өнеркәсібінде (ацетатты талшық, органикалық шыны, пленка алынатын целлюлоза ацетаты өндірісі; бояғыштарды, дәрілік заттарды және күрделі эфирлерді синтездеу үшін).

Теориялық материалды бекітуге арналған сұрақтар

1 Қандай органикалық қосылыстар карбон қышқылдарына жатады?

2 Неліктен карбон қышқылдарының арасында газ тәрізді заттар жоқ?

3 Карбон қышқылдарының қышқылдық қасиеті немен анықталады?

4 Сірке қышқылы ерітіндісінде индикаторлардың түсі неге өзгереді?

5 Глюкоза мен глицеринге қандай химиялық қасиеттер ортақ және бұл заттардың бір-бірінен айырмашылығы қандай? Сәйкес реакциялардың теңдеулерін жазыңыз.

Жаттығу

1. Практикалық сабақтың тақырыбы бойынша теориялық материалды қайталау.

2. Теориялық материалды бекіту үшін сұрақтарға жауап беру.

3. Құрамында оттегі бар органикалық қосылыстардың қасиеттерін зерттеңіз.

4. Есеп дайындаңыз.

Орындау бойынша нұсқаулар

1. Химиялық зертханада жұмыс істеу кезіндегі қауіпсіздік ережелерін оқып, қауіпсіздік журналына қол қою.

2. Тәжірибе жасау.

3. Нәтижелерді кестеге енгізіңіз.

Тәжірибе № 1 Сірке қышқылының ерітіндісін лакмуспен сынау

Алынған сірке қышқылын аз мөлшерде сумен сұйылтып, пробиркаға бірнеше тамшы көк лакмус немесе индикатор қағазын тамызыңыз.

Тәжірибе № 2 Сірке қышқылының кальций карбонатымен әрекеттесуі

Пробиркаға аздап бор (кальций карбонаты) құйып, сірке суының ерітіндісін қосыңыз

Тәжірибе No3 Глюкоза мен сахарозаның қасиеттері

а) Пробиркаға 5 тамшы глюкоза ерітіндісін, бір тамшы мыс (ІІ) тұзының ерітіндісін және шайқаған кезде ашық көк түсті ерітінді түзілгенше натрий гидроксидінің бірнеше тамшысын қосады. Бұл тәжірибе глицеринмен жасалды.

б) Алынған ерітінділерді қыздырыңыз. Сіз не байқап жатырсыз?

Тәжірибе No4 Крахмалға сапалық реакция

Пробиркадағы 5-6 тамшы крахмал пастасына бір тамшы йодтың спирттік ерітіндісін қосады.

Есеп үлгісі

Зертханалық жұмыс No9 Құрамында оттегі бар органикалық қосылыстардың химиялық қасиеттері.

Мақсаты: бақылаулар жасау және қорытынды жасау, молекулалық және иондық түрдегі сәйкес реакциялардың теңдеулерін жазу дағдыларын дамыту. .

Жұмыстың мақсатына сәйкес қорытынды жасау

Әдебиет 0-2 с. 94-98

Зертханалық жұмыс No10

Алкогольдер– құрамында функционалдық тобы бар көмірсутек туындылары ОЛ(гидроксил). Құрамында бір ОН тобы бар спирттер деп аталады монотомдық,және бірнеше OH топтары бар спирттер - көп атомды.

Кейбір қарапайым спирттердің атаулары кестеде келтірілген. 9.

Спирттер құрылымына қарай жіктеледі бастапқы, қосалқыЖәне үшінші, OH тобы қай көміртегі атомына (бастапқы, екінші немесе үшінші) байланысты:

Бір атомды спирттер суда еритін түссіз сұйықтықтар (Cl 2 H 25 OH дейін). Ең қарапайым алкоголь метанол CH 3 OH өте улы. Молярлық масса ұлғайған сайын спирттердің қайнау температурасы артады.

Сұйық моноатомды спирттердің ROH молекулалары сутегі байланыстары арқылы байланысады:

(бұл байланыстар таза судағы сутектік байланыстарға ұқсас).

Суда еріген кезде ROH молекулалары су молекулаларымен сутектік байланыс түзеді:

ROH спирттерінің сулы ерітінділері бейтарап; басқаша айтқанда, спирттер қышқылдық та, негіздік те сулы ерітіндіде іс жүзінде диссоциацияланбайды.

Бір атомды спирттердің химиялық қасиеттері олардың құрамында ОН функционалдық тобының болуына байланысты.

Спирттердегі ОН тобының сутегін металмен алмастыруға болады:

Этанолаттар және басқа спирттердің туындылары (алкогольдер)оңай гидролизденеді:

Спирттердегі OH тобын Cl немесе Br алмастыруға болады:

Спирттерге суды кетіретін заттар әсер еткенде, мысалы, концентрлі H 2 SO 4, молекулааралық дегидратация:

Реакция өнімі - диэтил эфирі(C 2 H 5) 2 O - класына жатады эфирлер.

Неғұрлым ауыр жағдайларда дегидратация пайда болады молекулаішілікжәне сәйкес алкен түзіледі:

Көп атомды спирттерЕкі және үш атомды спирттердің қарапайым өкілдерінің мысалын қарастырайық:

Бөлме температурасында олар қайнау температурасы сәйкесінше 198 және 290 °C болатын түссіз тұтқыр сұйықтықтар және сумен шексіз араласады. Этиленгликоль улы.

Көп атомды спирттердің химиялық қасиеттері ROH спирттеріне ұқсас. Осылайша, этиленгликольде бір немесе екі OH тобын галогенмен ауыстыруға болады:

Көпатомды спирттердің қышқылдық қасиеттері (біратомды спирттерден айырмашылығы) ОН тобындағы сутегі металдардың ғана емес, сонымен қатар металл гидроксидтерінің әсерінен металмен ауыстырылуынан көрінеді:

(мыс гликолаты формуласындағы көрсеткілер донор-акцепторлық механизм бойынша мыс - оттегі коваленттік байланыстарының түзілуін көрсетеді).

Глицерин мыс (II) гидроксидімен бірдей әрекеттеседі:

Ашық көк түске ие мыс (II) гликолаты мен глицерат жоғары сапаға мүмкіндік береді табукөп атомды спирттер.

Түбіртекбір атомды спирттер өнеркәсіп– катализаторлардың (H 2 SO 4, Al 2 O 3) қатысуымен алкендердің гидратталуы, ал симметриялы емес алкендерге судың қосылуы Марковников ережесі бойынша жүреді:

(екінші реттік спирт алу әдісі) немесе кобальт катализаторының қатысуымен алкендерге СО және Н2 қосу (процесс деп аталады) гидрофоргиляция):

(алу әдісі бастапқы алкоголь).

IN зертханалар(және кейде өнеркәсіп) спирттерді қыздырғанда галогенді көмірсутектерді сумен немесе сулы сілті ерітіндісімен әрекеттестіру арқылы алады:

Этанол C 2 H 5 OH да пайда болған кезде алкогольді ашытуглюкоза сияқты қантты заттар:

Этиленгликоль екі сатылы процесте өндіріледі:

A) этиленнің тотығуы:

б) этилен оксиді гидратация:

Глицерин бұрын майларды сабындау арқылы алынған (20.3-ті қараңыз), қазіргі заманғы үш сатылы әдіс - пропеннің біртіндеп тотығуы (тек процесс диаграммасы келтірілген):

Спирттер органикалық синтезде шикізат ретінде, еріткіш ретінде (лак, бояу, т.б. үшін), сонымен қатар қағаз, полиграфия, парфюмерия, фармацевтика және тамақ өнеркәсібінде қолданылады.

Эфирлер- құрамында көпірді оттегі атомы бар органикалық қосылыстардың класы - O- екі көмірсутек радикалының арасында: R - O-R". Ең танымал және кеңінен қолданылатын эфир. диэтил эфирі C 2 H 5 -O – C 2 H 5. Түссіз, жоғары қозғалмалы сұйықтық, өзіне тән («эфирлік») иісі бар; зертханалық тәжірибеде оны жай эфир деп атайды. Сумен дерлік араласпайды, қайнау температурасы = 34,51 °C. Эфир буы ауада жанады. Диэтил эфирі этанолды молекулааралық сусыздандыру арқылы алынады (жоғарыдан қараңыз), негізгі қолданылуы еріткіш ретінде.

ФенолдарОН тобы бензол сақинасымен тікелей байланысқан спирттер. Ең қарапайым өкілі фенол C 6 H 5 -OH. Күшті иісі бар ақ (жарықта қызғылт түске боялатын) кристалдар, t pl = 41 °C. Теріні күйдіреді және улы.

Фенол ациклді спирттерге қарағанда айтарлықтай жоғары қышқылдықпен сипатталады. Нәтижесінде сулы ерітіндідегі фенол натрий гидроксидімен оңай әрекеттеседі:

Сондықтан фенолдың тривиальды атауы - карбол қышқылы.

Фенолдағы OH тобы ешқашан басқа топтармен немесе атомдармен алмастырылмайтынын ескеріңіз, бірақ ауыстырады көбірек мобильдібензол сақинасының сутегі атомдары. Осылайша, фенол суда және азот қышқылында броммен оңай әрекеттеседі, сәйкесінше 2,4,6-трибромофенол (I) және 2,4,6-тринитрофенол түзеді. (II,дәстүрлі атау - пикрин қышқылы):

Фенол құрамында өнеркәсіпхлорбензолды натрий гидроксиді ерітіндісімен 250°С қысыммен қыздыру арқылы алынған:

Фенол пластмассалар мен шайырлар, бояу-лак және фармацевтика өнеркәсібінің аралық өнімдерін өндіру үшін шикізат ретінде және дезинфекциялаушы ретінде қолданылады.

10.2. Альдегидтер және кетондар

Альдегидтер және кетондар– бұл құрамында функционалды карбонил тобы бар көмірсутек туындылары CO. Альдегидтерде карбонил тобы сутегі атомымен және бір радикалмен, ал кетондарда екі радикалмен байланысады.

Жалпы формулалар:

Осы кластардың жалпы заттардың атаулары кестеде келтірілген. 10.

Метанал - суда жақсы еритін өткір тұншықтырғыш иісі бар түссіз газ (40% ерітіндінің дәстүрлі атауы формалин),улы. Альдегидтердің гомологиялық қатарының келесі мүшелері сұйық және қатты заттар болып табылады.

Ең қарапайым кетон пропанон-2 болып табылады, ол жақсырақ белгілі ацетон,бөлме температурасында – жеміс иісі бар түссіз сұйықтық, қайнау температурасы = 56,24 °C. Сумен жақсы араласады.

Альдегидтер мен кетондардың химиялық қасиеттері СО карбонил тобының болуына байланысты; олар қосу, тотығу және конденсация реакцияларына оңай түседі.

Нәтижесінде қосылусутегіге дейін альдегидтерқалыптасады Бастапқы спирттер:

Сутегімен тотықсызданған кезде кетондарқалыптасады екіншілік спирттер:

Реакция қосылуНатрий гидросульфиті альдегидтерді бөліп алу және тазарту үшін қолданылады, өйткені реакция өнімі суда аз ериді:

(мұндай өнімдер сұйылтылған қышқылдардың әсерінен альдегидтерге айналады).

Тотығуальдегидтер атмосфералық оттегінің әсерінен оңай өтеді (өнімдері сәйкес карбон қышқылдары). Кетондар салыстырмалы түрде тотығуға төзімді.

Альдегидтер реакцияларға қатысуға қабілетті конденсация. Осылайша, формальдегидтің фенолмен конденсациясы екі кезеңде жүреді. Біріншіден, бір мезгілде фенол мен спирт болатын аралық өнім түзіледі:

Содан кейін аралық өнім өндіру үшін басқа фенол молекуласымен әрекеттеседі поликонденсация -фенолформальдегидті шайыр:

Сапалық реакцияальдегид тобы бойынша – «күміс айна» реакциясы, яғни аммиак гидратының қатысуымен C(H)O тобының күміс (I) оксидімен тотығуы:

Cu(OH) 2 реакциясы да осылай жүреді, қыздырған кезде мыс (I) оксидінің Cu 2 O қызыл тұнбасы пайда болады.

Түбіртек: Альдегидтер мен кетондардың жалпы әдісі – дегидрлеуспирттердің (тотығуы). Сусыздандыру кезінде бастапқыспирттер алынады альдегидтер, ал екіншілік спирттерді дегидрлеу кезінде – кетондар. Әдетте, дегидрлеу майда ұсақталған мысты қыздыру (300 °C) арқылы жүреді:

Біріншілік спирттердің тотығуы кезінде күштітотықтырғыштар (калий перманганаты, қышқыл ортадағы калий бихроматы) альдегидтердің түзілу сатысында процесті тоқтатуды қиындатады; альдегидтер сәйкес қышқылдарға оңай тотығады:

Ең қолайлы тотықтырғыш болып мыс (II) оксиді табылады:

Ацетальдегид құрамында өнеркәсіпКучеров реакциясымен алынған (19.3 қараңыз).

Ең көп қолданылатын альдегидтер – метанал және этанал. Метаналпластмассаларды (фенопласттарды), жарылғыш заттарды, лактарды, бояуларды, дәрі-дәрмектерді өндіру үшін қолданылады. Этанал– сірке қышқылы мен бутадиен синтезіндегі ең маңызды аралық өнім (синтетикалық каучук өндірісі). Ең қарапайым кетон ацетон әртүрлі лактар, целлюлоза ацетаттары үшін еріткіш ретінде, пленка мен жарылғыш заттар өндірісінде қолданылады.

10.3. Карбон қышқылдары. Күрделі эфирлер. Майлар

Карбон қышқылдары – құрамында COOH функционалдық тобы бар көмірсутек туындылары ( карбоксил).

ФормулаларЖәне тақырыптарКейбір қарапайым карбон қышқылдары кестеде келтірілген. он бір.

HCOOH қышқылдарының дәстүрлі атаулары ( формалық), CH 3 COOH (сірке суы), C 6 H 5 COOH (бензой)және (COOH) 2 (оксалық)олардың жүйелі атауларының орнына қолдану ұсынылады.

ФормулаларЖәне тақырыптарқышқыл қалдықтары кестеде келтірілген. 12.

Осы карбон қышқылдарының тұздарын атау үшін (сонымен қатар олардың күрделі эфирлері, төменде қараңыз) әдетте дәстүрлі атаулар қолданылады, мысалы:

Төменгі карбон қышқылдары – өткір иісі бар түссіз сұйықтықтар. Молярлық масса ұлғайған сайын қайнау температурасы артады.

Табиғатта кездесетін карбон қышқылдары:

Қарапайым карбон қышқылдары суда ериді және сутегі ерітіндісінде қайтымды диссоциацияланып, сутегі катиондарын түзеді:

және қышқылдардың жалпы қасиеттерін көрсетеді:

Карбон қышқылдарының спирттермен әрекеттесуінің практикалық маңызы зор (толығырақ төменде қараңыз):

HCOOH қышқылы альдегидтер сияқты «күміс айна» реакциясында әрекеттесетінін ескеріңіз:

және суды кетіретін реагенттер әсерінен ыдырайды:

Түбіртек:

Альдегидтің тотығуы:

Көмірсутектердің тотығуы:

Сонымен қатар құмырсқа қышқылын келесі схема бойынша алады:

және сірке қышқылы - реакцияға сәйкес:

Қолдану құмырсқа қышқылыжүнді бояуға арналған мордант, жеміс шырындарына арналған консервант, ағартқыш, дезинфекциялаушы ретінде. Сірке қышқылыбояғыштардың, дәрілік заттардың, ацетатты талшықтардың, жанбайтын пленканың, органикалық шынының өнеркәсіптік синтезінде шикізат ретінде пайдаланылады. Сабынның негізгі компоненттері жоғары карбон қышқылдарының натрий және калий тұздары болып табылады.

Күрделі эфирлер– карбон қышқылдарының спирттермен алмасу әрекеттесу өнімдері. Бұл әрекеттесу реакция деп аталады этерификация:

Этерификация реакциясының механизмі 18 O изотопымен таңбаланған спиртті қолдану арқылы анықталды; бұл оттегі реакция аяқталғаннан кейін композицияға түседі эфир(су емес):

Сондықтан бейорганикалық қышқылды сілтілікпен (H + + OH - = H 2 O) бейтараптандыру реакциясынан айырмашылығы, эфирлену реакциясында карбон қышқылы әрқашан топ береді. ОЛ, спирт – атом Н(су пайда болады). Этерификация реакциясы қайтымды; ол жақсырақ ағып кетеді қышқылорта, кері реакция ( гидролиз, сабындану)– сілтілі ортада.

ФормулаларЖәне тақырыптарқарапайым күрделі эфирлер кестеде келтірілген. 13.

Күрделі эфирлерге түссіз, қайнайтын, жеміс иісі бар тез тұтанатын сұйықтықтар жатады, мысалы:

Күрделі эфирлер тамақ өнеркәсібінде лактар, бояулар және целлюлоза нитраттары үшін еріткіштер және жеміс-жидек хош иістендіргіштері ретінде қолданылады.

Үш атомды спирттің күрделі эфирлері - глицерин және жоғары карбон қышқылдары (әдетте RCOOH), мысалы формулалары мен атауларымен:

атаулары бар майМайдың мысалы ретінде глицерин мен мына қышқылдардың аралас эфирі болуы мүмкін:

Олеин қышқылының қалдықтарының (немесе басқа қанықпаған қышқылдардың) мөлшері неғұрлым жоғары болса, майдың балқу температурасы соғұрлым төмен болады. Бөлме температурасында сұйық күйде болатын майлар деп аталады майлар.Гидрлеу, яғни қос байланысқа сутегі қосу арқылы майлар қатты майларға айналады (мысалы, өсімдік майы маргаринге). Этерификация реакциясы (май түзілу) қайтымды:

Тікелей реакция жақсырақ жұмыс істейді қышқылортада, кері реакция – майдың гидролизі немесе сабындануы – в сілтіліқоршаған орта; Ас қорыту кезінде май ферменттердің көмегімен сабынданады (ыдыратылады).

10.4. Көмірсулар

Көмірсулар (Сахара) көміртегі, сутегі және оттегіден тұратын ең маңызды табиғи қосылыстар болып табылады. Көмірсулар моносахаридтер, дисахаридтер және полисахаридтер болып бөлінеді. Моносахаридтер гидролизге ұшырамайды, ал қалған көмірсулар қышқылдардың қатысуымен қайнатқанда моносахаридтерге ыдырайды.

Моносахаридтер(және барлық басқа көмірсулар) көп функциялы қосылыстар. Моносахаридтердің молекуласында функционалдық топтардың әртүрлі типтері бар: топтар ОЛ(алкоголь функциясы) және топтар CO(альдегид немесе кетон функциясы). Сондықтан олар ажыратады альдоздар(альдегидті спирттер, спирт альдегидтері) және кетоз(кетондық спирттер, спирт кетондары).

Альдозалардың ең маңызды өкілі болып табылады глюкоза:

және кетоздың өкілі болып табылады фруктоза:

Глюкоза (жүзім қант)және фруктоза (жеміс қант)құрылымдық изомерлер болып табылады, олардың молекулалық формуласы C 6 H 12 O 6.

Глюкозаны фруктозадан кетондағы кез келген альдегид сияқты - Ag 2 O аммиак ерітіндісіндегі «күміс айна» реакциясы арқылы ажыратуға болады:

Глюкоза мен фруктозаның эфирленуі (мысалы, сірке қышқылымен) барлық бес OH тобының күрделі эфирлерінің түзілуіне әкеледі (OCOCH 3 ауыстырылады).

Алайда альдегидтерге тән реакциялардың барлығы глюкозамен жүрмейді; мысалы, натрий гидросульфитінің қатысуымен қосылу реакциясы болмайды. Себебі, глюкоза молекуласы үш изомерлі түрде болуы мүмкін, олардың екі формасы (? және?) циклдік. Ерітіндіде барлық үш форма тепе-теңдікте болады, жоғарыда көрсетілген ашық (альдегидті) формада ең кішкентайсаны:

Глюкозаның циклдік формаларында альдегидтер тобы болмайды. Олар бір-бірінен тек Н атомы мен С1 көміртегі атомындағы OH тобының кеңістікте орналасуында (сақинадағы оттегінің жанында) ерекшеленеді:

Дисахаридтермолекулааралық дегидратация нәтижесінде моносахаридтердің екі молекуласынан түзіледі. Сонымен, сахароза(қарапайым қант) C 12 H 22 O 11 судың жойылуына байланысты глюкоза мен фруктоза қалдықтарының қосындысының өнімі:

Қышқыл ортада гидролизденген кезде сахароза қайтадан моносахаридтерге айналады:

Алынған қоспасы инверттелген қант- балда кездеседі. 200 °C суды жоғалтқан сахароза қоңыр массаға айналады (карамель).

Полисахаридтер – крахмалЖәне целлюлоза (талшық) –поликонденсация өнімдері (молекулааралық дегидратация), сәйкесінше глюкозаның?- және?-формалары, олардың жалпы формуласы (C 6 H 10 O 5) n. Крахмалдың полимерлену дәрежесі 1000–6000, ал целлюлозаныкі 10000–14000. Целлюлоза табиғатта ең көп таралған органикалық зат (ағашта целлюлозаның массалық үлесі 75% жетеді). Крахмал (жеңілірек) және целлюлоза (қиынырақ) гидролизге ұшырайды (жағдайлары: H 2 SO 4 немесе HCl, > 100 ° C); соңғы өнім глюкоза болып табылады.

Сірке қышқылымен целлюлоза эфирлерінің үлкен практикалық маңызы бар:

Олар жасанды ацетатты талшықтар мен пленкаларды өндіруде қолданылады.

А, В бөліктерінің тапсырмаларының мысалдары

1-2. Формулаға қосылу үшін

дұрыс атау

1) 2-метилпропанол-2

2) 2,2-диметилетанол

3) пропил этил эфирі

4) этилпропил эфирі

3-4. Формулаға қосылу үшін

дұрыс атау

1) 1,1-диметилпропан қышқылы

2) 3-метилбутан қышқылы

3) 2-метилпропанал

4) диметилетанал

5. CH 3 COOCH 2 CH 3 затының дұрыс атауы

1) метилацетат

2) этилацетат

3) метилформат

4) этил форматы

6. Қосылыстардың молекулалары арасында сутектік байланыс түзіледі

3) сірке қышқылы

4) ацетальдегид

7. C 4 H 8 O 2 құрамы үшін күрделі эфирлер класының құрылымдық изомерлерінің атаулары:

1) пропил форматы

2) диэтил эфирі

3) этилацетат

4) метил пропионат

8-11. Аты бар құрама формула

8. сахароза

9. крахмал

10. фруктоза

11. талшық

құрамға сәйкес келеді

1) C 6 H 12 O 6

2) (C 6 H 10 O 5) n

3) Cl 2 H 22 O n

12. Қаныққан бір атомды спирттерге тән реакциялар

1) гидролиз

2) ылғалдандыру

3) этерификация

4) сусыздандыру

13. Судағы фенол мен бром арасындағы реакцияның соңғы өнімінің молекуласында барлық элементтер атомдарының жалпы саны бар

14-17. Реакция теңдеуінде

14. этанолдың мыс (II) оксидімен тотығуы

15. фенолды бромдау

16. этанолдың молекулааралық сусыздануы

17. Фенолды нитрлеу

коэффициенттерінің қосындысы тең

18. Этерификация реакциясында ОН тобы молекуладан бөлініп шығады

2) альдегид

4) қышқылдар

19. Хлорофилл көмегімен жасыл өсімдіктер түзіледі

1) оттегі

3) глюкоза

20-21. Глюкозаның химиялық қасиеттеріне тән

20. спирттер

21. альдегидтер

реакцияда пайда болады

1) спиртті ашыту

2) «күміс айна»

3) этерификация

4) бейтараптандыру

22-24. H 2 SO 4 көмірсулардың қатысуымен сумен қыздырғанда

22. крахмал

23. целлюлоза

24. сахароза

гидролиз аяқталғаннан кейін біз аламыз

2) фруктоза

3) глюкон қышқылы

4) глюкоза

25. Этанол алу әдістері

1) этиленді гидратациялау

2) глюкозаның ашытуы

3) этаналды қалпына келтіру

4) этаналды тотығу

26. Этиленгликоль алу әдістері

1) этиленнің тотығуы

2) этиленді гидратациялау

3) 1,2-C 2 H 4 Cl 2-ге сілтінің әсері

4) этинді гидратациялау

27. Құмырсқа қышқылын алу әдістері

1) метанның тотығуы

2) фенолдың тотығуы

3) метанолдың тотығуы

4) СН 3 ОН-ның СО-мен әрекеттесуі

28. Сірке қышқылын синтездеу үшін қосылыстар қолданылады

1) C 2 H 5 OH

29. Метанол өндірісте қолданылады

1) пластмассалар

2) резеңкелер

3) бензин

4) тоң майлар мен майлар

30. Фенолды (бутанол-1 қоспасында) қолдануды тану

1) индикатор және сілті ерітіндісі

2) бромды су

3) мыс (II) гидроксиді

4) күміс оксидінің аммиак ерітіндісі (I)

31. Сол реагент олардың ерітінділеріндегі глицерин, сірке қышқылы, сірке альдегиді және глюкозаны тану үшін жарамды.

3) H 2 SO 4 (конс.)

4) Ag 2 O (NH 3 ерітіндісінде)

32. Органикалық зат «күміс айна» реакциясына түсетін, ал тотықсызданғанда этанол түзетін ацетиленнің гидратациясының өнімі болып табылады.

1) ацетальдегид

2) сірке қышқылы

33. CO 2 + H 2 O реакция схемасындағы A, B және C өнімдері > фотосинтез A > ашыту – CO 2 B > HCOOH B

- бұл сәйкесінше

2) глюкоза

3) пропан қышқылы

4) этил форматы

34. Фенол процестерге қатысады:

1) сусыздандыру

2) бромдау

3) изомерлену

4) бейтараптандыру

5) нитрлеу

6) «күміс айна»

35. Ықтимал реакциялар:

1) қатты май + сутегі >...

2) құмырсқа қышқылы + формальдегид >...

3) метанол + мыс (II) оксиді >...

4) сахароза + су (конс. H 2 SO 4) >...

5) метанал + Ag 2 O (NH 3 ерітіндісінде) >...

6) этиленгликоль + NaOH (ерітінді) >...

36. Фенолформальдегидті шайырдың өнеркәсіптік синтезі үшін реагенттер жиынтығын алу керек.

1) C 6 H 6, HC(H)O

2) C 6 H 6, CH 3 C(H)O

3) C 6 H 5 OH, HC(H)O

4) C 6 H 5 OH, CH 3 C(H)O

Мақсаттар. Бір-бірімен генетикалық байланысқан органикалық заттардың үлкен тобын енгізу (құрылысы, изомериясы, номенклатурасы, физикалық қасиеттері, классификациясы); спирттер, альдегидтер, карбон қышқылдары туралы жалпы түсінік қалыптастыру; жалпы академиялық дағдыларды дамытуды жалғастыру; күнделікті өмірде кездесетін заттар - олар тамақ өнімдері мен дәрі-дәрмектерде кездесетіні туралы білімге деген қажеттілікті тәрбиелеу.

Демонстрациялық материал. Карбон қышқылдары, спирттер, фенол, формальдегидтер жинағы.

Демонстрациялық эксперимент. Спирттердің ерігіштігін зерттеу (этанол,n-пропанол және n -бутанол), қышқылдар (құмырсқа, сірке, пропион, бутирин, стеарин және пальмит), альдегидтер (40% құмырсқа альдегидінің ерітіндісі - формалин).

Көрнекі қолдау. «Сутектік байланыстың түзілуі», «Спирттер мен альдегидтер» кестелері; молекулалық модельдер; кең таралған қышқылдардың формулалары бар сызбалар.

Үлестірмелі материал. Сабаққа арналған ақпараттық карта.

Пән аралық және пәнішілік байланыстар. Бейорганикалық химия: минералды қышқылдар, молекулалар арасындағы сутектік байланыстар; органикалық химия: көмірсутектер (жалпы формулалары, құрылымы, номенклатурасы, изомериясы); математика: функция; физика: заттардың физикалық қасиеттері, тұрақтылар.

САБАҚ КЕЗІНДЕ

МЫСАЛДАР: құмырсқа қышқылы, қымыздық қышқылы, лимон, алма, сүт қышқылы, «шарап спирті» (этанол), формалин (құмырсқа альдегидінің судағы 40% ерітіндісі), глицерин, ацетон, анестезияға арналған эфир (диэтил эфирі), фенол.

1-жаттығу. Келесі заттарды үш топқа бөліңіз - спирттер, альдегидтер, карбон қышқылдары:

2-тапсырма. Құрамында оттегі бар қосылыстар қандай белгілер бойынша жіктеледі? Спирттердің, альдегидтердің және карбон қышқылдарының функционалдық топтарын атаңыз.

Әртүрлі кластағы заттардың функционалдық топтары

Алкогольдер

Альдегидтер

Карбон қышқылдары

ОЛ

гидроксил

3-тапсырма. Құрамында оттегі бар органикалық қосылыстардың формулаларында көмірсутек фрагменті қалай аталады? Мысалы, 1-тапсырмада (жоғарыдан қараңыз) бұл фрагменттер: CH 3, C 4 H 9, C 5 H 11, C 2 H 5, C 7 H 15, C 3 H 7.

Көмірсутек радикалын R әрпімен белгілей отырып, біз жалпы формулаларды аламыз:

спирттер –………………………… ;

альдегидтер – ………………..;

органикалық қышқылдар – …………………. .

Спирттердің, альдегидтердің және қышқылдардың жіктелуін жүргізуге боладыфункционалдық топтардың саны бойынша молекулаларда. Бір, екі және үш атомды спирттер бар:

Молекуласында екі CHO альдегидтік тобы бар альдегидтер былай аталады:

Молекуладағы карбоксил топтарының санына байланысты карбон қышқылдары бір, екі және үш негізді болады:

Құрамында оттегі бар қосылыстар әртүрлікөмірсутек радикалының құрылымына сәйкес. Олар қаныққан (қаныққан), қанықпаған (қанықпаған), циклдік, ароматты.

Алкоголь мысалдары:

Альдегидтердің мысалдары:

Карбон қышқылдарының мысалдары:

Біз тек қана қаныққан бір негізді карбон қышқылдарын, бір атомды спирттер мен альдегидтерді зерттейміз.

4-тапсырма. Қаныққан спирттерге, альдегидтерге, карбон қышқылдарына анықтама беріңіз.

Алкогольдер біріншілік, екіншілік және үшінші болып бөлінеді. Біріншілік спирттерде OH гидроксил тобымен байланысқан С атомының бір көміртегі көршісі болады; С атомында екінші реттік спирттерде ОН тобымен бірге екі көміртекті орынбасушы (көрші), ал үшінші реттік спирттерде үш көміртекті орынбасушы болады. Мысалы:

Номенклатура
құрамында оттегі бар қосылыстар

Халықаралық IUPAC номенклатурасына сәйкес спирттердің атаулары «ол» жұрнағы қосылған сәйкес алкандардың атауларынан алынған.

5-тапсырма. Молекуласында 4 немесе одан да көп көміртек атомы бар төрт негізгі спирттің молекулалық формулалары мен атауларын жазыңыз.

Альдегидтер атауларының ерекшелігі – «ал» жұрнағы.

6-тапсырма. Төмендегі төрт альдегидтің формулалары мен IUPAC атауларын кестеге жазыңыз.

7-тапсырма. Төмендегі төрт қышқылдың формулалары мен IUPAC атауларымен кестені толтырыңыз.

8-тапсырма. Неліктен метанал мен метан қышқылын гомологтар деп санауға болмайды? Олардың гомологтардан айырмашылығы неде?

Физикалық қасиеттері.
Сутектік байланыс

1) Әртүрлі кластағы сызықтық қосылыстардың жиынтық күйі.

9-тапсырма. Неліктен алкандар арасында газдар көп? Неліктен альдегид газы қалыпты жағдайда (0 °C, 1 атм) болады? Оны немен байланыстыруға болады?

2) Төрт кластағы заттардың алғашқы бес гомологының қайнау температуралары (°С).

10-тапсырма. Сәйкес (С атомдарының саны бойынша) алкандардың, спирттердің, альдегидтердің және карбон қышқылдарының қайнау температураларын салыстырыңыз. Әртүрлі гомологиялық қатардағы заттар үшін бұл сипаттаманың ерекшеліктері қандай?

3) Қарастырылып отырған қосылыстар қатарындағы сутектік байланыс – бір молекуланың оттегі мен екінші молекуланың гидроксилсутегі арасындағы молекулааралық байланыс.

Негізгі ақпарат – атомдардың электртерістігі: С – 2,5; N – 2,1; O – 3,5.

Спирттер мен карбон қышқылдарының молекулаларында электрон тығыздығының таралуы біркелкі емес:

Спирттер мен қышқылдардағы сутектік байланыстар келесідей бейнеленген:

Қорытынды: Спирттер мен карбон қышқылдарының гомологиялық қатарында газ тәрізді заттар болмайды және заттардың қайнау температурасы жоғары. Бұл молекулалар арасында сутектік байланыстардың болуына байланысты. Сутектік байланыстардың арқасында молекулалар бір-бірімен байланысады (бір-бірімен байланысқан сияқты), сондықтан молекулалар еркін болып, құбылмалылыққа ие болу үшін бұл байланыстарды үзу үшін қосымша энергия жұмсау қажет.

4) Суда ерігіштігі спирттердің – этил, пропил, бутил және қышқылдардың – құмырсқа, сірке, пропион, бутирин және стеариннің суда ерігіштігін мысалға ала отырып, тәжірибе жүзінде көрсетілген. Құмырсқа альдегидінің судағы ерітіндісі де көрсетілген.

11-тапсырма. Спирттердің, альдегидтердің және карбон қышқылдарының суда ерігіштігі туралы не айтуға болады? Бұл заттардың ерігіштігі немен түсіндіріледі?

Жауап беру кезінде қышқыл мен су молекулалары арасындағы сутектік байланыстың түзілу сызбасын пайдаланыңыз:

Айта кету керек, молекулярлық массаның өсуімен спирттер мен қышқылдардың суда ерігіштігі төмендейді. Спирт немесе қышқыл молекуласындағы көмірсутек радикалы неғұрлым үлкен болса, әлсіз сутектік байланыстардың түзілуіне байланысты ОН тобына молекуланы ерітіндіде ұстау қиынырақ болады.

Спирттердің, альдегидтердің құрылымы,
карбон қышқылдары

12-тапсырма. Спирттердің, альдегидтердің және карбон қышқылдарының гомологтық қатарының екінші мүшелері үшін үй жағдайында ұқсас кесте жасаңыз.

Спирттердің, альдегидтердің изомериясы
және карбон қышқылдары

1) Пентанол С мысалында спирттердің изомериясы 5 N 11 OH (изомерлердің көміртегі тізбегі берілген):

13-тапсырма. Көміртекті тізбектерге сүйене отырып, құрамдағы спирттердің тармақталған изомерлерін атаңыз C 5 H 11 OH:

14-тапсырма. Бұл заттар изомерлер ме:

15-тапсырма. Спирттерге изомерияның қандай түрлері тән?

2) Мысал арқылы аль-дегидовтың изомериясыn - пентаналь немесе валеральдегидn-C 4 H 9 CHO:

16-тапсырма. Альдегидтерге изомерияның қандай түрлері тән?

3) Мысал арқылы көмірқышқылдарының изомерлігіn -пентаной немесе валерик қышқылыn-C 4 H 9 COOH:

17-тапсырма. Карбон қышқылдарына изомерияның қандай түрлері тән?

18-тапсырма. Мына заттардың құрылымдық формулаларын жазыңдар:

а) 2,4-диметил-3-этилгексанал;

б) 2,2,4-триметил-3-изопропилпентанал;

в) 2,3,4-триметил-3-этилпентандиол-1,2;

г) 2,3,4-триметил-3-изопропилгексантриол-1,2,4;

д) 3,4,5,5-тетраметил-3,4-диэтилгептан қышқылы;

f) 2,4-диметилгексен-3-ой қышқылы.

Үй жұмысы

Алғашқы бес альдегид пен карбон қышқылдарының тривиальды атауларын біліңіз.

Осы гомологиялық қатардың екінші мүшелері үшін «Спирттердің, альдегидтердің, карбон қышқылдарының құрылымы» кестесін толтырыңыз (12 тапсырманы қараңыз).

Бутанол С үшін барлық мүмкін болатын изомерлерді жазыңыз 4 H 10 O, бутанал C 4 H 8 О және бутан қышқылы С 4 H 8 O 2 , оларды IUPAC бойынша атаңыз.

Тапсырманы орындау. Көп атомды спирттердің бірі антифризді - төмен температурада қатып қалатын сұйықтықтарды дайындау үшін қолданылады. Антифриз қыста автомобиль қозғалтқыштарын салқындату үшін қолданылады. Осы спирттің молекулалық формуласын табыңыз, егер құрамындағы көміртегінің массалық үлесі 38,7%, сутегі – 9,7%, оттегі – 51,6% болса. Оның буының сутегіге қатысты салыстырмалы тығыздығы 31. Спирттің құрылымдық формуласын жаз және оны ата.